3-methoxy-18a-homo-19-nor-androsta-3,5-diene-17β-carboxaldehyde | 1092770-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-18a-homo-19-nor-androsta-3,5-diene-17β-carboxaldehyde
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-1,2,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• CAS: 1092770-05-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: PEEQRZYRXOBMTB-YEZXBWKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-18a-homo-19-nor-androsta-3,5-diene-17β-carboxaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 18a-homo-20-hydroxyimino-21,19-dinor-pregn-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17Beta-CYANO-18A-HOMO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的17β-氰基-18a-同型-19-去氢雄烯-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有一般化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的基团，其中R为氢或C1-C4-烷基，R4为氢或卤素，此外还有：R6a、R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a为氢且R6b选自包括氢、甲基和羟甲基的基团，R7选自包括氢、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基和环丙基的基团，或：R6a为氢且R6b和R7共同形成亚甲基或省略，形成C6和C7之间的双键，R9、R10为氢或省略，形成C9和C10之间的双键，R15、R16为氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4-烷基和烯丙基的基团，其中至少有一个取代基R4、R6a、R6b、R7、R15、R16和R17不是氢或R6b和R7省略，形成C6和C7之间的双键或省略，形成C1和C2之间的双键，此外还包括它们的溶剂化合物、水合物、立体异构体、对映异构体、对映体和盐。

  公开号：

  US20090048218A1
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-17α-azidomethyl-3-methoxy-18a-homo-19-nor-androsta-3(4),5(6)-diene 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methoxy-18a-homo-19-nor-androsta-3,5-diene-17β-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  17Beta-CYANO-18A-HOMO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的17β-氰基-18a-同型-19-去氢雄烯-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有一般化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的基团，其中R为氢或C1-C4-烷基，R4为氢或卤素，此外还有：R6a、R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a为氢且R6b选自包括氢、甲基和羟甲基的基团，R7选自包括氢、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基和环丙基的基团，或：R6a为氢且R6b和R7共同形成亚甲基或省略，形成C6和C7之间的双键，R9、R10为氢或省略，形成C9和C10之间的双键，R15、R16为氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4-烷基和烯丙基的基团，其中至少有一个取代基R4、R6a、R6b、R7、R15、R16和R17不是氢或R6b和R7省略，形成C6和C7之间的双键或省略，形成C1和C2之间的双键，此外还包括它们的溶剂化合物、水合物、立体异构体、对映异构体、对映体和盐。

  公开号：

  US20090048218A1

文献信息

• 17BETA-CYANO-18A-HOMO-19-NOR-ANDROST-4-EN-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2178899B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• 17Beta-CYANO-18A-HOMO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE
  申请人：KUHNKE JOACHIM

  公开号：US20090048218A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The 17β-cyano-18a-homo-19-nor-androst-4-ene derivatives of the present invention possess gestagenic activity. They have the general chemical formula 1, in which Z is selected from the group comprising O, two hydrogen atoms, NOR and NNHSO 2 R, in which R is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R 4 is hydrogen or halogen, furthermore either: R 6a , R 6b together form methylene or 1,2-ethanediyl or R 6a is hydrogen and R 6b is selected from the group comprising hydrogen, methyl and hydroxymethylene, and R 7 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 3 -alkenyl and cyclopropyl, or: R 6a is hydrogen and R 6b and R 7 either together form methylene or are omitted with formation of a double bond between C 6 and C 7 , R 9 , R 10 are hydrogen or are omitted with formation of a double bond between C 9 and C 10 , R 15 , R 16 are hydrogen or together form methylene, R 17 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl and allyl, at least one of the substituents R 4 , R 6a , R 6b , R 7 , R 15 , R 16 and R 17 not being hydrogen or R 6b and R 7 being omitted with formation of a double bond between C 6 and C 7 or being omitted with formation of a double bond between C 1 and C 2 , and moreover comprise their solvates, hydrates, stereoisomers, diastereomers, enantiomers and salts.

  本发明的17β-氰基-18a-同型-19-去氢雄烯-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有一般化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的基团，其中R为氢或C1-C4-烷基，R4为氢或卤素，此外还有：R6a、R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a为氢且R6b选自包括氢、甲基和羟甲基的基团，R7选自包括氢、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基和环丙基的基团，或：R6a为氢且R6b和R7共同形成亚甲基或省略，形成C6和C7之间的双键，R9、R10为氢或省略，形成C9和C10之间的双键，R15、R16为氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4-烷基和烯丙基的基团，其中至少有一个取代基R4、R6a、R6b、R7、R15、R16和R17不是氢或R6b和R7省略，形成C6和C7之间的双键或省略，形成C1和C2之间的双键，此外还包括它们的溶剂化合物、水合物、立体异构体、对映异构体、对映体和盐。