1-phenyl-1-valerylcyclopropane | 77972-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-valerylcyclopropane
• 英文别名: 1-(1-phenylcyclopropyl)pentan-1-one
• CAS: 77972-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ACTYHZDIZLVJTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92.5 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 1-phenyl-1-valerylcyclopropane 在 magnesium chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-butyl-1-methyl-3-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由环丙基羰基化合物合成某些取代的吡咯烷

  摘要：

  当在氯化镁存在下在N-甲基甲酰胺中回流时，一系列烷基和芳基环丙基羰基化合物得到不同取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/p19810000700
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-苯基-1-环丙羧酸 生成 1-phenyl-1-valerylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthetic Route to 1,6-Dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-ones from Cyclopropyl Alkyl Ketones and α-Ketoesters

  摘要：

  The SnCl4-mediated reactions of cyclopropyl alkyl ketones with alpha-ketoesters afford a novel method for the synthesis of 1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-ones with high stereoselectivities in moderate to good yields. This process is a sequential reaction involving a nucleophilic ring-opening reaction of the cyclopropane by H2O, an aldol-type reaction, and a cyclic transesterification mediated by Lewis acid.

  DOI：

  10.1021/ol060415a

文献信息

• SnCl4-Mediated Reactions of Cyclopropyl Alkyl Ketones with α-Keto Esters
  作者：Yong-Hua Yang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200600618

  日期：2006.12

  to good yields with good stereoselectivities via the sequential nucleophilic ring-opening reaction of cyclopropane by H2O, aldol type reaction and subsequent cyclic transesterification mediated by the Lewis acid. The mechanism was further confirmed by introducing a substituent at the other α-position of the cyclopropyl alkyl ketone to produce two or three other products without the formation of spiro-γ-lactone

  本文报告了路易斯酸 SnCl4 介导的环丙基烷基酮与 α-酮酯在温和条件下反应的全部细节。通常，发现在 SnCl4 介导的环丙基烷基酮反应中形成了四种产物。然而，通过控制羟醛反应过程，可以通过环丙烷的顺序亲核开环反应、羟醛型反应和随后介导的环酯转移反应，以中等至良好的收率和良好的立体选择性专门获得相应的螺-γ-内酯产物。通过路易斯酸。通过在环丙基烷基酮的另一个 α-位引入取代基，在相同的反应条件下产生两种或三种其他产物而不会形成螺-γ-内酯产物，进一步证实了该机制。总之，SnCl4 介导的环丙基烷基酮与 α-酮酯的反应提供了一种新的通用方法，以中等至良好的收率合成螺-γ-内酯，并具有良好的立体选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• BLAKE K. W.; GILLIES I.; DENNEY R. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 700-702
  作者：BLAKE K. W.、 GILLIES I.、 DENNEY R. C.

  DOI：——

  日期：——
• A Stereoselective Synthetic Route to 1,6-Dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-ones from Cyclopropyl Alkyl Ketones and α-Ketoesters
  作者：Yong-Hua Yang、Min Shi

  DOI：10.1021/ol060415a

  日期：2006.4.1

  The SnCl4-mediated reactions of cyclopropyl alkyl ketones with alpha-ketoesters afford a novel method for the synthesis of 1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-ones with high stereoselectivities in moderate to good yields. This process is a sequential reaction involving a nucleophilic ring-opening reaction of the cyclopropane by H2O, an aldol-type reaction, and a cyclic transesterification mediated by Lewis acid.
• Synthesis of some substituted pyrrolidines from cyclopropyl carbonyl compounds
  作者：Keith W. Blake、Iain Gillies、Ronald C. Denney

  DOI：10.1039/p19810000700

  日期：——

  A series of alkyl and aryl cyclopropyl carbonyl compounds, when refluxed in N-methylformamide in the presence of magnesium chloride, gave variously substituted pyrrolidines.

  当在氯化镁存在下在N-甲基甲酰胺中回流时，一系列烷基和芳基环丙基羰基化合物得到不同取代的吡咯烷。