3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one | 91100-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxy-4-chromone；3-benzyl-7,3',4'-trimethoxychromone；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 91100-83-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: KLGBQUWNYOLGMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (3RS,4SR)-3,4-dihydroxy-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxychroman
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-O-trimethylsappanone B and (+)-O-trimethylbrazilin

  摘要：

  The homoisoflavanoid (+)-O-trimethylbrazilin (1b) was prepared in 70% yield and 92% ee by acid-catalyzed rearrangement of O-trimethylsappanol (8) prepared by reduction of (R)-(-)-O-trimethylsappanone B (2b). The key step in the synthesis of (R)-(-)-2b is the reagent-controlled highly enantioselective hydroxylation (94%) of the sodium enolate of (+/-)-4-chromanone (3b) with the (+)-8,8-dichlorocamphorsulfonyl oxaziridine 7b.

  DOI：

  10.1021/jo00059a026
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium sand 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、144.79 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-O-trimethylsappanone B and (+)-O-trimethylbrazilin

  摘要：

  The homoisoflavanoid (+)-O-trimethylbrazilin (1b) was prepared in 70% yield and 92% ee by acid-catalyzed rearrangement of O-trimethylsappanol (8) prepared by reduction of (R)-(-)-O-trimethylsappanone B (2b). The key step in the synthesis of (R)-(-)-2b is the reagent-controlled highly enantioselective hydroxylation (94%) of the sodium enolate of (+/-)-4-chromanone (3b) with the (+)-8,8-dichlorocamphorsulfonyl oxaziridine 7b.

  DOI：

  10.1021/jo00059a026

文献信息

• Synthesis of 3-(2-Olefinbenzyl)-4<i>H</i>-chromen-4-one through Cyclobenzylation and Catalytic C–H Bond Functionalization Using Palladium(II)
  作者：Yu-Feng Lin、Chi Fong、Wan-Ling Peng、Kuei-Chien Tang、Yi-En Liang、Wen-Tai Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01626

  日期：2017.10.20

  and benzyl bromide to produce homoisoflavonoid. The second step involves intermolecular Pd-catalyzed π-chelating-assisted C–H bond olefination. Using the C-2/C-3 double bond of chromone, palladium-catalyzed aryl C–H bond activation can be functionalized to generate ortho-olefination derivatives in moderate to high yields.

  开发了一种有效的策略，可以分两步合成3-（2-烯烃苄基）-4 H -chromen -4-one。第一步是（E）-3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮与苄基溴之间的环苄基化反应，以生成均异黄酮。第二步涉及分子间Pd催化的π螯合辅助的C–H键烯化。使用色酮的C-2 / C-3双键，可以将钯催化的芳基C–H键活化功能化，以中等至高收率生成邻烯化衍生物。
• Jain, A. C.; Sharma, Anita; Srivastava, Rene, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1119 - 1121
  作者：Jain, A. C.、Sharma, Anita、Srivastava, Rene

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, A. C.;SHARMA, ANITA;SRIVASTAVA, RENE, INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 11, 1119-1121
  作者：JAIN, A. C.、SHARMA, ANITA、SRIVASTAVA, RENE

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of (+)-O-trimethylsappanone B and (+)-O-trimethylbrazilin
  作者：Franklin A. Davis、Bang Chi Chen

  DOI：10.1021/jo00059a026

  日期：1993.3

  The homoisoflavanoid (+)-O-trimethylbrazilin (1b) was prepared in 70% yield and 92% ee by acid-catalyzed rearrangement of O-trimethylsappanol (8) prepared by reduction of (R)-(-)-O-trimethylsappanone B (2b). The key step in the synthesis of (R)-(-)-2b is the reagent-controlled highly enantioselective hydroxylation (94%) of the sodium enolate of (+/-)-4-chromanone (3b) with the (+)-8,8-dichlorocamphorsulfonyl oxaziridine 7b.