3β-hydroxyspiro | 847-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxyspiro
• 英文别名: (3β,17β)-spiro[androst-5-ene-17,2'-oxiran]-3-ol；17β-spiro[5-androstene-17,2'-oxiran]-3β-ol；(17S)-3β-Hydroxy-5-androsten-17-spirooxiran；3β-hydroxy-5-androstene-17S-spiro-oxirane；(17βO)-spiro[androst-5-ene-17,2'-oxiran]-3β-ol；17β-spiro-[5-androsten-17,2'-oxiran]-3β-ol；(-)-(3beta,17beta)-Spiro(androst-5-ene-17,2'-oxiran)-3-ol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxirane]-3-ol
• CAS: 847-74-5；847-75-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: LKDLANDMNIFZOI-IJMQKCTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxyspiro 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Szilagyi; Solyom; Toldy, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 116, # 2, p. 111 - 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 三甲基碘化锍 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到3β-hydroxyspiro
  参考文献：
  名称：

  NEUROSTEROID COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及具有抗凋亡、神经保护和神经生成特性的新型神经类固醇衍生物，其作用于神经系统，以及制备这些衍生物的方法以及它们在治疗和/或预防或改善与神经元凋亡或神经元损伤相关的神经退行性疾病或与凋亡相关或由凋亡导致的疾病，包括但不限于阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症（ALS）、视网膜变性和脱离、由遗传异常引起的周围神经病变、糖尿病、小儿麻痹症、疱疹、艾滋病和化疗、脑外伤、缺血和中风。活性化合物由式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、X、Y和Z在本发明描述中有定义。本发明还包括包含式（I）中的一个或多个化合物的组合物。

  公开号：

  US20100234335A1

文献信息

• Novel Steroid Inhibitors of Glucose 6-Phosphate Dehydrogenase
  作者：Niall M. Hamilton、Martin Dawson、Emma E. Fairweather、Nicola S. Hamilton、James R. Hitchin、Dominic I. James、Stuart D. Jones、Allan M. Jordan、Amanda J. Lyons、Helen F. Small、Graeme J. Thomson、Ian D. Waddell、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1021/jm300317k

  日期：2012.5.10

  Novel derivatives of the steroid DHEA 1, a known uncompetitive inhibitor of G6PD, were designed, synthesized, and tested for their ability to inhibit this dehydrogenase enzyme. Several compounds with approximately 10-fold improved potency in an enzyme assay were identified, and this improved activity translated to efficacy in a cellular assay. The SAR for steroid inhibition of G6PD has been substantially

  类固醇DHEA 1的新型衍生物设计，合成并测试了一种已知的G6PD非竞争性抑制剂G6PD抑制这种脱氢酶的能力。鉴定了几种在酶测定中具有约10倍改进的效力的化合物，并且这种改进的活性转化为细胞测定中的功效。用于类固醇抑制G6PD的SAR已得到实质性发展。3β-醇可用3β-H键供体代替，例如磺酰胺，磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯。如果存在C-20酮，可以通过用孕烷核替换雄烷核来实现更高的效能。对于pregnan-20-ones，掺入21-羟基通常是有益的。新化合物通常具有良好的理化性质和令人满意的体外DMPK参数。
• Steroidal spirooxetanes. I. Synthesis and antiandrogenic properties of some 17-spirooxetanoandrostanes
  作者：I. M. Gella、L. Yu. Sergienko、A. N. Cherevko

  DOI：10.1007/bf02219031

  日期：1994.8

  activity of 17-spirooxiranes showed that some compounds can inhibit 3-ketosteroid-AS-isomerase irreversibly [9]. The 17-spirooxetanes, which occupy an intermediate position, have been studied insufficiently, although some examples of this series are already known [6, 10, 11]. The synthesis of steroidal oxetanes includes two approaches: the cyclization of 17t~-(2-hydroxyethyl)-17/~hydroxysteroids using

  目前已知有大量甾体17-螺内酯。广为人知的抗盐皮质激素制剂螺内酯、螺内酯和普瑞农都属于它们 [1, 2]。虽然在该系列中发现了具有合成代谢、促孕、抗雄激素和抗雌激素活性的化合物，但螺呋喃类化合物鲜为人知 [3-7]。另一方面，将硫的收率应用于酮类固醇的甲基化使螺环氧乙烷易于获得 [8]。17-螺环环氧乙烷的生物活性研究表明，某些化合物可以不可逆地抑制3-酮类固醇-AS-异构酶[9]。处于中间位置的 17-螺环烷类化合物的研究还不够充分，尽管该系列的一些例子已经为人所知 [6, 10, 11]。甾体氧杂环丁烷的合成包括两种方法：使用甲苯磺酰氯在吡啶中环化 17t~-(2-羟乙基)-17/~羟基类固醇 [6, 10]，以及用二甲基甲苯磺酰亚胺锍扩大螺环氧乙烷环 [11]。二甲基亚砜也可用于此目的 [12]，其中应考虑到 17-酮类固醇与过量二甲基亚砜的直接相互作用导致 17(R) 和 17(S)-异构体的形成，因为反应在
• D-homo-steroids. Part III. The preparation of D-homoandrostane derivatives: a study of the reactions of steroidal C(17)-spiro-oxirans and their derivatives
  作者：D. N. Kirk、M. A. Wilson

  DOI：10.1039/j39710000414

  日期：——

  hydrogen halides, acid-catalysed rearrangement, and the reaction with guanidine, which gives an imino-oxazolidine derivative (XXIII). Sodamide, ammonia, and some carboxylic amides and imides, did not react usefully with the C(17)-spiro-oxiran. Benzylamine gave the 17-benzylaminomethyl derivative (XX), but this could not be reduced to the aminomethyl compound (III).

  环氧化物与叠氮化物离子的反应生成羟基叠氮化物，在含硼酸的二甲基甲酰胺中平稳进行。在酸性介质中，可用锌粉或铬（II）离子方便地还原生成的叠氮化物，得到胺盐。将这些反应应用于C（17）-螺-环氧乙烷（VI），得到羟基胺（III），其被亚硝酸转化为D-均酮（IV）和（V），总收率非常高。' D- homodehydroepiandrosterone'（IVa）和D的制备-homo-5α-androstan-7-one（XVIIb）的详细说明。研究了C（17）-螺-环氧乙烷（VIa）的其他反应，包括添加卤化氢，酸催化的重排以及与胍的反应，从而制得亚氨基-恶唑烷衍生物（XXIII）。磺胺，氨和一些羧酸酰胺和酰亚胺不能与C（17）-螺-环氧乙烷有效地反应。苄胺得到17-苄基氨基甲基衍生物（XX），但是不能还原成氨基甲基化合物（III）。
• Neue 17-Spirosteroide, III. Synthese von Steroid-17-spiro-5′-(1′,2′,3′-oxathiazolidin)-2′-oxiden
  作者：Sándor Sólyom、Katalin Szilágyi、Lajos Toldy

  DOI：10.1002/jlac.198319830613

  日期：1983.6.15

  Aus den 17β-Hydroxy-17α-Hydroxy-17α-(methylaminomethyl)steroiden 1 wurden mit Thionylchlorid, N-Sulfinylamiden 3 und N,N′-Sulfinyldiaminen 6 die Steroid-17-spiro-5′-(1′,2′,3′-oxathiazolidin)-2′-oxide 2, eine neue Klasse des 17-Spirosteroide, hergestellt. Die neuen Spiroverbindungen entstehen als diastereomere Gemische. Je nach dem verwendeten Typ des Ringschlußreagenzes wurden verschiedene Diasteromeren-Verhältnisse

  从17β-羟基-17α-羟基17α-（甲基氨基甲基）甾体1与亚硫酰氯，N-亚磺酰胺3和N，N'-亚磺酰二胺6混合，甾体17-spiro-5'-（1'，2 '，3'-oxathiazolidine）-2'-oxide 2，这是一类新的17-螺类固醇。新的螺环化合物以非对映异构体混合物的形式出现。根据所使用的闭环试剂的类型，发现了不同的非对映异构体比率。借助1 H-NMR光谱确定异构体的结构。
• Metalated carboxylic acids. IV. Reactions of metalated carboxylic acids with epoxides. Substituted steroidal spiro .gamma.-lactones from spiro .beta.-epoxides
  作者：P. L. Creger

  DOI：10.1021/jo00977a013

  日期：1972.6