(+/-)-1-benzyloxy-3-methyl-but-3-en-2-ol | 71312-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-benzyloxy-3-methyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-1-butene；3-methyl-1-phenylmethoxybut-3-en-2-ol
• CAS: 71312-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: HOEBLAPFNZPWIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyloxy-3-methyl-but-3-en-2-ol 在 copper(l) iodide 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 橙花醇
  参考文献：
  名称：

  Araki, Shuki; Butsugan, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 969 - 972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl prenyl ether 在 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-1-benzyloxy-3-methyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于环氧化物立体和区域选择性异构化成烯丙醇的质子加速路易斯酸催化

  摘要：

  环氧化物异构化为烯丙醇是通过质子加速的路易斯酸催化开发的。添加t BuOH 作为质子源是有效催化循环的关键。三取代的环氧化物，包括对映体富集的衍生物，在不损失对映体纯度的情况下选择性地转化为仲烯丙醇。

  DOI：

  10.1039/d1cc02840e

文献信息

• Ring-Closing Metathesis Approaches towards the Total Synthesis of Rhizoxins
  作者：Marc Liniger、Christian M. Neuhaus、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.3390/molecules25194527

  日期：——

  Efforts are described towards the total synthesis of the bacterial macrolide rhizoxin F, which is a potent tubulin assembly and cancer cell growth inhibitor. A significant amount of work was expanded on the construction of the rhizoxin core macrocycle by ring-closing olefin metathesis (RCM) between C(9) and C(10), either directly or by using relay substrates, but in no case was ring-closure achieved

  对细菌大环内酯根瘤菌素 F 的全合成进行了描述，它是一种有效的微管蛋白组装和癌细胞生长抑制剂。通过直接或使用中继基板在 C(9) 和 C(10) 之间进行闭环烯烃复分解 (RCM)，在构建根瘤菌核心大环方面进行了大量工作，但在任何情况下都没有环-关闭实现。通过在 C(9)/C(10) 位点闭环炔烃复分解 (RCAM) 可以形成大环。必需的二炔是从作为 RCM 底物合成的一部分制备的高级中间体中获得的。虽然在闭环步骤中形成的三键直接转化为根瘤菌素大环的 C(9)-C(10)E 双键被证明是难以捉摸的，通过将三键的双钴六羰基配合物与乙基哌啶鎓次磷酸酯还原解络合，可以高选择性地获得相应的 Z 异构体。自由基诱导的双键异构化、C(15) 侧链的完整阐述和 C(11)-C(12) 双键的定向环氧化完成了根瘤菌素 F 的全合成。
• A Direct and Efficient Stereocontrolled Synthetic Route to the Pseudopterosins, Potent Marine Antiinflammatory Agents
  作者：E. J. Corey、Scott E. Lazerwith

  DOI：10.1021/ja983041s

  日期：1998.12.1

  Described herein is a new synthetic route to pseudopterosin aglycone (3), a key intermediate for the synthesis of a group of antiinflammatory natural products including pseudopterosin A (1) and E (2). The pathway of synthesis starts with the abundant and inexpensive (S)-(−)-limonene and its long-known cyclic hydroboration product (4) and leads to the chiral hydroxy ketone 6. Conversion of 6 to 10 followed

  本文描述了拟珊瑚素苷元 (3) 的新合成路线，拟珊瑚素苷元是合成包括拟珊瑚素 A (1) 和 E (2) 在内的一组抗炎天然产物的关键中间体。合成途径始于丰富且廉价的 (S)-(-)-柠檬烯及其久负盛名的环状硼氢化产物 (4)，并生成手性羟基酮 6。6 转化为 10，然后进行新的芳香环化产生了 15，其经历了高度非对映选择性环化，以提供受保护的拟珊瑚素苷元 16。天然存在的拟珊瑚素如 1 和 2 很容易从这个关键中间体中获得。
• Selective Isomerization of Epoxides to Allylic Alcohols Catalyzed by TiO₂-Supported Gold Nanoparticles
  作者：Christos Raptis、Hermenegildo Garcia、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/anie.200805838

  日期：2009.4.14

  ReacTiO2ns for rings: Gold nanoparticles supported on TiO2 are used as a novel heterogeneous catalyst for the isomerization of epoxides to allylic alcohols by a concerted mechanism (see scheme). The reaction proceeds in high yields and the product selectivity is often remarkable.

  用于环的ReacTiO 2 ns：负载在TiO 2上的金纳米颗粒用作新型异质催化剂，可通过协同机制将环氧化物异构化为烯丙基醇（参见方案）。该反应以高产率进行，并且产物选择性通常是显着的。
• Unsaturated sulfinamides II1. An efficient preparation of 4-(2'-alkenesulfinyl)-morpholines by the reaction of 4-morpholinesulfenyl chloride with allylic alcohols
  作者：Jean-Bernard Baudin、Sylvestre A Julia

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85134-7

  日期：1988.1

  By the title reaction carried out in the presence of triethylamine, several allylic alcohols have been converted via the transient 4-morpholinesulfenate esters Id into 4-(2'-alkenesulfinyl)-morpholines 2.

  通过在三乙胺存在下进行的标题反应，几种烯丙基醇已通过短暂的4-吗啉亚磺酸酯Id转化为4-（2'-烯烃亚磺酰基）-吗啉2。
• A new chemoenzymatic Baylis–Hillman approach for the synthesis of enantiomerically enriched umbelactones
  作者：Ahmed Kamal、Tadiparthi Krishnaji、P. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.139

  日期：2007.10

  An efficient and convenient strategy for the enantioselective synthesis of enantiomerically enriched umbelactones is described utilizing a lipase-mediated resolution protocol, Baylis–Hillman reaction and ring closing metathesis as key steps. The lipase-resolution is carried out using several lipases from various sources in different solvents to afford the required intermediate 8 in good yield and high

  描述了利用脂肪酶介导的拆分方案，Baylis-Hillman反应和闭环易位为关键步骤的对映体富集的伞形内酯的对映选择性合成的高效便捷策略。使用来自不同来源的几种脂肪酶在不同溶剂中进行脂肪酶拆分，以高收率和高对映选择性提供所需的中间体8。