3α,5-cyclo-5α-androstan-6,17-dione | 13713-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-cyclo-5α-androstan-6,17-dione
• 英文别名: 3α,5-cycloandrostane-6,17-dione；3α,5-Cycloandrostan-6,17-dion；(1S,2R,5R,7R,10R,11S,15S)-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane-8,14-dione
• CAS: 13713-90-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: ABXKYAJHLPGJLD-JDIMODRQSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C
• 沸点：
  417.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-cyclo-5α-androstan-6,17-dione 在 Me₃SiN=CMe⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到3β-bromo-5α-androstan-6,17-dione
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基四氟硼酸酯是溶剂分解反应的便捷试剂

  摘要：

  环丙基甲醇（或它们的乙酸盐）和酮分别通过高效四氟硼酸三甲基甲硅烷基酯在温和的条件下转化为均烯丙基和γ-取代的酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99942-8
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 potassium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 3α,5-cyclo-5α-androstan-6,17-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Convenient methods for preparing several 3 alpha ,5-cycloandrostanes have been developed in order to synthesize the phytoecdysteroid rubrosterone. Certain of their chemical transformations were studied.

  DOI：

  10.1023/a:1017698325815

文献信息

• The microbiological hydroxylation of 3α,5-cycloandrostanes by Cephalosporium aphidicola
  作者：Caroline S. Bensasson、James R. Hanson、Yvan Le Huerou

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00415-x

  日期：1999.12

  The microbiological hydroxylation of some 3α,5-cycloandrostanes by the fungus, Cephalosporium aphidicola has been shown to take place at C-2α and C-14α and a 6β-alcohol was oxidized to the 6-ketone.

  真菌 Cephalosporium aphidicola 对某些 3α,5-环雄甾烷的微生物羟基化作用已显示在 C-2α 和 C-14α 处发生，并且 6β-醇被氧化为 6-酮。
• Brassinosteroids: Synthesis and Activity of Some Fluoro Analogues
  作者：Barbora Slavikova、Ladislav Kohout、Milos Budesinsky、Jana Swaczynova、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm800085p

  日期：2008.7

  using standard operations (reaction of 3beta-alcohols with (diethylamino)sulfur trifluoride, cleavage of epoxide with HF in py or BF 3.Et 2O). The 5alpha-fluorine was found to affect chemical reactivity (e.g., electrophilic addition to the Delta (2)-double bond) as well as physical properties (e.g., NMR, chromatographic behavior) of the products. Cytotoxicity of the products was studied using human normal

  使用标准操作（3β-醇与（二乙氨基）三氟化硫的反应，裂解）制备了三种类型的油菜素内酯的5α-雄甾烷和麦角甾烷类似物，它们在3α或5α位置或3α和5α位置含有氟原子。在py或BF 3.Et 2O中含HF的环氧化物）。发现5α-氟会影响产品的化学反应性（例如，对Delta（2）-双键的亲电加成）以及物理性质（例如，NMR，色谱行为）。使用人类正常细胞和癌细胞系，以28-homocastasterone作为阳性对照，研究了产品的细胞毒性，并使用以24-表油菜素内酯为标准的豆第二节间试验确定了它们的油菜素内酯型活性。在某些活性化合物中观察到F和OH基团的等效性。抗癌活性和油菜素内酯型活性彼此不相关：前者测试中麦角甾烷衍生物活性最高，而后者则雄甾烷酮衍生物最佳。
• Steroid Series. XVI. The Preparation of 3α, 5α-Cyclo-6β, 19-oxidosteroids and its Conversion to 19-Oxygenated Steroid Derivatives
  作者：Katsumi Tanabe、Rinji Takasaki、Kiyoshi Sakai、Ryozo Hayashi、Yasuhiro Morisawa、Teruo Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.15.15

  日期：——

  3α, 5α-Cyclo-6β, 19-oxidosteroid (II) was synthesized by the lead tetraacetate oxidation of 3α, 5α-cyclo-6β-hydroxysteroid (I) in benzene. The acid-catalysed solvolysis of the oxide (II) afforded 3α, 5α-cyclo-19-hydroxy-6β-substituted steroid (XVI) and/or Δ5-19-hydroxy-3β-substituted steroid (XVII), depending upon the reaction conditions employed. Oxidation of the oxide (II) with Jones reagent gave 3α, 5α-cyclo-6β, 19-dioxosteroid (XIX) with two equivalent molar oxidant, and 3α, 5α-cyclo-6-oxosteroid-19-oic acid (XX) with the excess reagent.

  3α, 5α-环-6β, 19-氧化类固醇(II)是通过四乙酸铅在苯中氧化3α, 5α-环-6β-羟基类固醇(I)合成的。氧化物(II)的酸催化溶剂解提供3α，5α-环-19-羟基-6β-取代的类固醇(XVI)和/或Δ5-19-羟基-3β-取代的类固醇(XVII)，取决于反应采用的条件。用琼斯试剂氧化氧化物(II)，得到3α，5α-环-6β，19-二氧类固醇(XIX)和两个当量摩尔氧化剂，以及3α，5α-环-6-氧类固醇-19-油酸(XX)多余的试剂。
• Reduction of steroidal dicarbonyl compounds with poly(n-isopropyliminoalane)
  作者：M.Paglialunga Paradisi、G.Pagani Zecchini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97670-7

  日期：1981.1
• Labler,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 2226 - 2237
  作者：Labler,L. et al.

  DOI：——

  日期：——