(+/-) mintlactone | 166584-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-) mintlactone
• 英文别名: (6S,7aS)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 166584-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VUVQBYIJRDUVHT-RCOVLWMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.811 (est)
• 保留指数：
  1499.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) mintlactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(1R,2Z,5R)-2-(2-hydroxyethylidene)-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 OH 辅助的 Ru-催化异构化 2-丁烯-1,4-二醇的反式四氢呋喃

  摘要：

  我们在此报告了通过 (Z)-2-丁烯-1,4-二醇 (Z)-2-丁烯-1,4- 二醇的 OH 辅助异构化反应合成 1,2-环化反式四氢呋喃的一般方法，然后还原初期乳醇（使用 Et 3 SiH 和 Amberlyst 15）。或者，可以将内酯氧化成相应的内酯（使用 Ikariya 催化剂）。标记实验表明，加成/消除途径（至少在某种程度上）对异构化反应起作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001166
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 platinum(IV) oxide ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.58h， 生成 (+/-) mintlactone
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Tsujii, Shinji; Nishikawa, Fumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2639 - 2651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction Of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids With Thallium Triacetate (Tta): Lactonization<i>VS</i>Oxidative Decarboxylation
  作者：Helena M. C. Ferraz、Mčnica V. A. Grazini、Luiz F. Silva、Luiz S. Longo

  DOI：10.1080/00397919908086184

  日期：1999.6

  Abstract The reaction of six β,γ-unsaturated carboxylic acids with thallium triacetate (TTA) was studied. The nature of the products is highly sensitive to the substitution pattern of the substrates. Aliphatic acids gave mainly lactones, while those bearing an aromatic ring furnished only decarboxylation products.

  摘要 研究了六种β,γ-不饱和羧酸与三乙酸铊(TTA)的反应。产物的性质对底物的取代模式高度敏感。脂肪酸主要产生内酯，而带有芳环的脂肪酸只产生脱羧产物。
• Expeditious Construction of (+)-Mintlactone via Intramolecular Hetero-Pauson−Khand Reaction
  作者：Peng Gao、Peng-Fei Xu、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/jo900045k

  日期：2009.3.20

  (+)-Mintlactone, a bicyclic monoterpene natural product, has been efficiently assembled from (-)-citronellol in three steps. The synthesis features nitrous acid-induced formal isopropylidene "demethanation" and the molybdenum-mediated intramolecular hetero-Pauson-Khand reaction.

  (+)-薄荷内酯是一种双环单萜类天然产物，已成功地从(-)-醛朴醇出发在三步内高效组装而成。该合成特点在于硝酸诱导的正式异丙基idene“去甲基化”和钼介导的分子内异泊松-坎德反应。
• Synthesis of optically active α-methylene γ-butyrolactones and (+)-mintlactone
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00236-2

  日期：1995.5

  combination of baker's yeast reductions of β-keto carbonyls, vinyl triflate formation and a palladium-catalysed, intramolecular, carbonylative coupling affords optically active α-methylene γ-butyrolactones. The synthesis of the unnatural (+)-mintlactone using this methodology is also described.

  贝克酵母还原β-酮羰基，三氟甲基乙酸乙烯酯的形成和钯催化的分子内羰基化偶联的结合可提供光学活性的α-亚甲基γ-丁内酯。还描述了使用这种方法合成非天然（+）-薄荷内酯。
• Total Synthesis of (+)-Mintlactone and (–)-Isomintlactone via SmI2-Induced Radical Cyclization
  作者：Dian He、Zhen Wang、Xiaodong Wang、Huihong Wang、Xia Wu、Tianqun Yu、Weiwei Gao、Tao Shi、Xue Peng

  DOI：10.1055/s-0036-1588418

  日期：2017.8

  strategy has been used to concisely and efficiently complete the synthesis of (+)-mintlactone and (–)-isomintlactone via SmI2-induced intramolecular radical cyclization, two rings and a stereocenter were constructed in one step. In the synthesis, the stereochemistry of the final natural product is set relative to the stereocenter of (–)-citronellol and favored coordination transition state of samarium

  一种发散策略已被用于通过 SmI2 诱导的分子内自由基环化简洁有效地完成 (+)-薄荷内酯和 (-)-异薄荷内酯的合成，一步构建两个环和一个立体中心。在合成中，最终天然产物的立体化学是相对于 (-)-香茅醇的立体中心和钐原子与底物的有利配位过渡态而设定的。
• Regio- and stereoselective selenium dioxide allylic oxidation of (E)-dialkyl alkylidenesuccinates to (Z)-allylic alcohols: Synthesis of natural and unnatural butenolides
  作者：Ramesh M. Patel、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/c1ob05709j

  日期：——

  allylic alcohol formation of dialkyl alkylidenesuccinates has been demonstrated to accomplish one-step syntheses of several essential butenolides and fused butenolidesvia an unusual E- to Z- carbon–carbon double bond isomerisation followed by the lactonization pathway. The observed regio- and stereoselective SeO2 allylic oxidation protocol has also been extended to the diastereoselective total synthesis

  首次证明SeO 2诱导的二烷基亚烷基琥珀酸二烷基酯的（Z）选择性烯丙醇的形成通过不寻常的E-到Z-碳-碳双键异构化然后进行内酯化来完成几种基本丁烯内酯和稠合丁烯内酯的一步合成。途径。观察到的区域和立体选择性SeO 2烯丙基氧化方案也已扩展到生物活性天然产物异内酯的非对映选择性全合成，其直接转化为薄荷酸内酯和γ-内酯分子内重排为δ-内酯的例子。