5-(4-Bromo-phenyl)-2-fluoro-3-trifluoromethyl-furan | 391683-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-Bromo-phenyl)-2-fluoro-3-trifluoromethyl-furan
• 英文别名: 5-(4-Bromophenyl)-2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furan；5-(4-bromophenyl)-2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furan
• CAS: 391683-57-1
• 化学式: C₁₁H₅BrF₄O
• 分子量: 309.058
• InChiKey: OYOURJKUWUWGQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Bromo-phenyl)-2-fluoro-3-trifluoromethyl-furan 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 生成 3-Benzyl-5-(4-bromo-phenyl)-3-trifluoromethyl-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氟-3-三氟甲基呋喃和-噻吩的多米诺反应[1]

  摘要：

   2-氟-3-三氟甲基呋喃和-噻吩的单个氟原子可以很容易地被各种亲核试剂所取代。根据取代基的模式，在用苄醇进行亲核取代后获得的某些产物在非常温和的条件下易受[1,3]-和[1,5]-苄基迁移的影响。因此，这些重排可以整合到多米诺骨牌反应中。

  DOI：

  10.1007/s007060170056

文献信息

• Domino Reactions with Fluorinated Five-membered Heterocycles – Syntheses of Trifluoromethyl Substituted Butenolides and γ-Ketoacids
  作者：Klaus Burger、Lothar Hennig、Annett Fuchs、Dieter Greif、Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1007/s00706-005-0366-z

  日期：2005.10

  A new approach to trifluoromethyl substituted butenolides and their thioanalogues is described starting from 2-fluoro-3-trifluoromethylfurans and -thiophenes, respectively. The reaction sequence includes three steps – nucleophilic displacement reaction, Claisen , and finally Cope rearrangement – which can be run as domino reaction. A modification of the domino reaction (transesterification instead

  描述了一种分别由2-氟-3-三氟甲基呋喃和-噻吩开始的三氟甲基取代的丁烯内酯及其硫代类似物的新方法。反应序列包括三个步骤–亲核取代反应， Claisen 和最后 Cope 重排–可以作为多米诺反应进行。对多米诺反应的修饰（酯交换反应，而不是 Cope 重排）提供了对α-三氟甲基-γ-酮酸的简洁途径。