cefamandole | 65338-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cefamandole
• 英文别名: Cefamandol；cefadole；(6R)-7t-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；cephamandole anion；cephamandole；(R/S)-cefamandole；(6R,7R)-7-[(2-hydroxy-2-phenylacetyl)amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 65338-32-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₅S₂
• 分子量: 462.51
• InChiKey: OLVCFLKTBJRLHI-UJBKNGIVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cefamandole 生成 sodium;(6R,7R)-7-[(2-hydroxy-2-phenylacetyl)amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SIBUYA, TIYUKI;MURAKAMI, MASAXIRO;KOBAYASI, MASATEHRU;SONEH, TAKANORI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cefamandole nafate 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 cefamandole
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下头孢曼多夫萘酸盐对葡萄糖的甲酰化反应

  摘要：

  当相对于将制剂溶解在注射用水或0.9％盐水中时的速度将商业产品在水中的5％葡萄糖中重构时，观察到头孢曼陀烷萘甲酸酯的甲酰基部分的水解速率增加。酯裂解的增加是葡萄糖对甲酸酯部分的亲核攻击的结果。这种酯交换反应产生少量的D-葡萄糖-6-甲酸酯和其他D-葡萄糖二甲酸酯。这些产品的形成没有临床意义，因为头孢曼多的抗生素效价和稳定性不受影响，并且在动物试验或临床试验中，无论是否配用葡萄糖酸头孢曼多萘酸盐，均未观察到毒理学差异。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691017

文献信息

• Fibrin targeted therapeutics
  申请人：McMurry J. Thomas

  公开号：US20070111947A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Fibrin targeted therapeutic agents for the treatment of thromboembolism, infection, and cancer are provided.
• Formylation of glucose by cefamandole nafate at alkaline pH
  作者：Joseph M. Indelicato、Barbara A. Stewart、Gary L. Engel

  DOI：10.1002/jps.2600691017

  日期：1980.10

  An increase in the hydrolysis rate of the formyl moiety of cefamandole nafate was observed when the commercial product was reconstituted in 5% dextrose in water relative to the rate when the formulation was dissolved in water for injection or in 0.9% saline. The increase in ester cleavage was the result of nucleophilic attack of glucose on the formyl ester moiety. This transesterification produced

  当相对于将制剂溶解在注射用水或0.9％盐水中时的速度将商业产品在水中的5％葡萄糖中重构时，观察到头孢曼陀烷萘甲酸酯的甲酰基部分的水解速率增加。酯裂解的增加是葡萄糖对甲酸酯部分的亲核攻击的结果。这种酯交换反应产生少量的D-葡萄糖-6-甲酸酯和其他D-葡萄糖二甲酸酯。这些产品的形成没有临床意义，因为头孢曼多的抗生素效价和稳定性不受影响，并且在动物试验或临床试验中，无论是否配用葡萄糖酸头孢曼多萘酸盐，均未观察到毒理学差异。
• SIBUYA, TIYUKI;MURAKAMI, MASAXIRO;KOBAYASI, MASATEHRU;SONEH, TAKANORI
  作者：SIBUYA, TIYUKI、MURAKAMI, MASAXIRO、KOBAYASI, MASATEHRU、SONEH, TAKANORI

  DOI：——

  日期：——