N-((4-azidophenyl)sulfonyl)acetamide | 88609-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-azidophenyl)sulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-Azidobenzene-1-sulfonyl)acetamide；N-(4-azidophenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 88609-03-4
• 化学式: C₈H₈N₄O₃S
• 分子量: 240.243
• InChiKey: CIUBJFYZHXCOLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-azidophenyl)sulfonyl)acetamide 、 2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到4-{4-[(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)oxymethyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-N-[(phenyl)sulfonyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andin vitroEvaluation of Novel Galactosyl-triazolo-benzenesulfonamides AgainstTrypanosoma cruzi

  摘要：

  The only drugs approved for the treatment of Chagas disease, nifurtimox and benznidazole, present toxic side effects and limited efficacy in the chronic stage of the disease, which highlight the need for new drugs. Amongst the different molecular drug targets discovered in the parasite, Trypanosoma cruzi trans-sialidase (TcTS) has been considered crucial in the recognition and invasion of host cells. Hence, we report the efficient synthesis and biological evaluation (TcTS inhibition and antitrypanosomal activities) of some galactose-containing triazol-arylsulfonamides via microwave-assisted Cu(I) 1,3-dipolar azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) based on azide benzenesulfonamides and a galactose-derived alkyne as precursors. Most of the compounds tested against TcTS showed moderate to weak inhibition (40%-15%), except one of the compounds (81%). Regarding the antitrypanosomal assay, some compounds [(IC50 70.9 mu M) and (IC50 44.0 mu M)] exhibited the most significant activities, although not as active as benznidazole (IC50 1.4 mu M). Nevertheless, the cytotoxicity assessment showed that all compounds were not cytotoxic. In this preliminary work, we considered some compounds as lead scaffolds for further optimization.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20140158
• 作为产物：
  描述：

  磺胺醋酰 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到N-((4-azidophenyl)sulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的半乳​​糖基芳基磺酰胺与半乳糖凝集素3的结合会影响锥虫锥虫细胞的侵袭

  摘要：

  的O-3三唑连接的半乳糖基芳基磺酰胺的合成1 - 7作为潜在抑制剂克氏锥虫细胞侵袭进行说明。这些目标化合物是通过Cu（I）催化的叠氮化物-芳基磺酰胺与炔烃基糖3-O-丙炔基-βGalOMe之间的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”）合成的。用化合物1 – 7侵染克氏锥虫细胞的抑制试验表明，化合物3和5带有相应的5-甲基异恶唑和2,4-二甲氧基嘧啶基团，其感染指数降低（〜20），并且对化合物的结合亲和力更高。 galectin-3（EC50 17–18μM）在康宁Epic无标签测定中。与实验结果一致，理论化合物的结合的评估1 - 7由MM / PBSA方法半乳凝素3显示更高亲和性的化合物3（-9.7千卡/摩尔）和5（-11.1千卡/摩尔）。总体而言，这些成就突出了化合物3和5通过半乳糖凝集素3结合相关的机制作为潜在的克鲁氏酵母细胞入侵阻滞剂的作用，揭示了半乳糖凝集素3作为设计新型抗锥虫病药物的重要宿主靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.042

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CD40-CD154 BINDING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIAISON CD40-CD154
  申请人：TONIX PHARMACEUTICALS HOLDING CORP

  公开号：WO2020210831A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed herein are compounds including pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, hydrates and tautomers thereof which modulate the interactions of CD-40-CD40L. The compounds are useful for treating, ameliorating or preventing an autoimmune disease, inflammatory disease, or other immune-related disease in a patient in need of treatment.

  本文披露了包括药用可接受的盐、酯、前药、水合物和互变异构体在内的化合物，这些化合物调节CD-40-CD40L的相互作用。这些化合物可用于治疗、改善或预防患有自身免疫疾病、炎症性疾病或其他免疫相关疾病的患者。
• A Click Synthesis, Molecular Docking, Cytotoxicity on Breast Cancer (MDA-MB 231) and Anti-HIV Activities of New 1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazole Thymine Derivatives
  作者：Faeza Abdul Kareem Almashal、Hamsa Hussein Al-Hujaj、Ahmed Majeed Jassem、Najim Aboud Al-Masoudi

  DOI：10.1134/s1068162020030024

  日期：2020.5

  Molecular docking study of 4‑azido- N -(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide ( Vd ) and 4,4'-(4,4'-((5-methyl-2,4-dioxopyrimidine-1,3(2 H ,4 H )-diyl)bis(methylene))-bis(1 H -1,2,3-triazole-4,1-diyl))-bis ( N -(4-methyl pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide) ( VIc ) showed hydrogen bonding with the amino acid residues of the receptors 1X7R and 1A53, respectively. These derivatives are useful as starting

  摘要 合成了一系列新的 1,4-二取代-1,2,3-三唑胸腺嘧啶衍生物 (VIa – e)，并通过光谱研究对其进行了表征。通过 MTT 测定评估所选化合物对人癌细胞系 (MDA-MB 231) 的体外细胞毒活性。4-叠氮基-N-取代的苯磺酰胺 (Vc – e ) 和 4,4'-(4,4'-((5-methyl-2,4-dioxopyrimidine-1,3(2 H ,4 H )-diyl )双(亚甲基))-双(1H-1,2,3-三唑-4,1-二基))-双(N-(4-甲基嘧啶-2-基)苯磺酰胺)(VIc)显示出显着的细胞毒活性，IC 50 值分别为 1.61、1.41、1.61 和 1.81 μM。4-叠氮基-N-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)苯磺酰胺(Vd)和4,4'-(4,4'-((5-methyl-2,4-dioxopyrimidine-1))的分子对接研究,3(2 H ,4 H )-二基)双(亚甲基))-双(1
• Brown, Thomas B.; Lowe, Philip R.; Schwalbe, Carl H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2485 - 2490
  作者：Brown, Thomas B.、Lowe, Philip R.、Schwalbe, Carl H.、Stevens, Malcolm F.G.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF CD40-CD154 BINDING
  申请人：Tonix Pharmaceuticals Holding Corp.

  公开号：EP3952853A1

  公开（公告）日：2022-02-16