5-androsten-3-one | 10247-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-androsten-3-one
• 英文别名: 3-Keto-androsten-(5)；Androst-5-en-3-on；Androst-5-en-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 10247-98-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: BTWXCZBMTLSXQW-VMXHOPILSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-120 ºC
• 沸点：
  383.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-androsten-3-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6β-hydroxy-5β-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  多功能类固醇中的天线引发光化学。6β-（Dimethylphenylsiloxy）-5β-androstanes（1）中芳基，酮和烯基之间的分子内单重态和三重态能量转移。

  摘要：

  已经制备了具有二甲基苯基甲硅烷氧基（DPSO）基团和另外的C3和/或C17酮官能团的类固醇。DPSO基团已用于收获266 nm光子，然后通过分子内单重态-单重态能量转移（Intra-SSET）激活酮功能。因此，单酮3,3-（亚乙二氧基）-6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-17-1（6）和6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-3-1（8）均显示DPSO引发的羰基上的光化学。辐照二酮6beta-（DPSO）-5beta-androstane-3,17-dione（5），得到两个D环衍生的光产物，一个差向异构体（19）和一个烯醛（18），它们都来自C17酮。兴奋的单重态。在这里，从芳基天线到羰基的Phi（in-SSET）约为。88％的效率，发生率约为 6.5 x 10（9）s（-）（1），化学指示C3和C17酮之间的内部SSET容易。C3处的亚烷基（例如，如6beta-（DPSO

  DOI：

  10.1021/jo952202x
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-5-烯-3-醇 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇和类固醇酶。十六. 各种 C-17-取代 Δ5-3-酮类固醇的合成途径评估

  摘要：

  已经研究了几种不同的 C-17 取代的 Δ5-3-酮类固醇的途径。发现最方便的方法是用柯林斯试剂氧化 Δ5-3β-醇前体，二吡啶三氧化铬在二氯甲烷中。在每种情况下，所获得的所需酸和碱不稳定化合物的纯度均≥ 99%。

  DOI：

  10.1139/v72-435

文献信息

• Regulation of the immune system
  申请人：LORIA, Roger

  公开号：EP1208842A2

  公开（公告）日：2002-05-29

  The present invention provides an improved means for regulating the immune response, for ameliorating effects of stress, and for avoiding untoward effects of chemotherapy or exposure to irradiation by administration of androstediol (AED) and androstenetriol (AET). The improved means of regulating immune response can be utilized in treating infectious diseases and immune diseases such as diabetes and chronic fatigue syndrome, both diseases now considered to be immune response related syndromes. These compounds can also be used to treat alopecia, intestinal disorders, immunosuppression induced by steroids, phasyngitis, hemorrhagic conjunctivitis, meningitis, exanthem, encephalitis, hepatitis, infantile, diarrhea, paralysis, pericarditis, myocarditis, diabetes or to increase the immune response against certain anemias or diabetes or to a vaccine immunogen.

  本发明提供了一种通过服用雄二醇（AED）和雄三醇（AET）来调节免疫反应、改善应激影响以及避免化疗或辐照不良影响的改进方法。经改进的免疫反应调节方法可用于治疗传染性疾病和免疫性疾病，如糖尿病和慢性疲劳综合征，这两种疾病目前都被认为是与免疫反应有关的综合征。这些化合物还可用于治疗脱发、肠道疾病、类固醇引起的免疫抑制、咽炎、出血性结膜炎、脑膜炎、外膜炎、脑炎、肝炎、婴儿、腹泻、麻痹、心包炎、心肌炎、糖尿病，或增加对某些贫血症或糖尿病或对疫苗免疫原的免疫反应。
• Porcine sulfotransferase 2A1 polynucleotide sequence, protein, and methods of use for same
  申请人：Squires James E.

  公开号：US20060024708A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention pertains to the identification and isolation of a gene involved in the boar taint phenotype. A porcine form of a gene, designated SULT2A1, is identified. The invention additionally provides methods of inhibiting or reducing boar taint using the novel SULT2A1 gene or gene product. Methods for reducing or inhibiting boar taint and methods for screening compounds to modulate SULT2A1 are also disclosed.

  本发明涉及鉴定和分离一种与公猪污点表型有关的基因。本发明鉴定了一种猪形式的基因，命名为 SULT2A1。本发明还提供了利用新型 SULT2A1 基因或基因产物抑制或减少公猪疫病的方法。本发明还公开了减少或抑制猪瘟的方法以及筛选调节 SULT2A1 的化合物的方法。
• Jones,J.B.; Wigfield,D.C., Canadian Journal of Chemistry, 1968, vol. 46, # 9, p. 1459 - 1465
  作者：Jones,J.B.、Wigfield,D.C.

  DOI：——

  日期：——
• Ahond,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2707 - 2711
  作者：Ahond,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• REGULATION OF THE IMMUNE SYSTEM
  申请人：LORIA, Roger

  公开号：EP0637203B1

  公开（公告）日：2002-08-21