(22S)-3β-(tert-butyldiphenylsiloxy)cholesta-5,16-dien-22-ol | 219906-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S)-3β-(tert-butyldiphenylsiloxy)cholesta-5,16-dien-22-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptan-3-ol
• CAS: 219906-43-1
• 化学式: C₄₃H₆₂O₂Si
• 分子量: 639.05
• InChiKey: GLMZXNFPDXYGIM-MGVIGBFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S)-3β-(tert-butyldiphenylsiloxy)cholesta-5,16-dien-22-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 胆甾-5-烯-3,16,22-三醇,(3b,22R)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  calibagenin 和 Saxosterol 的合成和结构确认

  摘要：

  Calibagenin 和 Saxosterol 是分别从Calibanus hookerii和Narthecium ossifragum 中分离出来的基于胆固醇的植物类固醇。迄今为止，尚未确定其 16-和 22-羟基的构型。在这项研究中，所有四种 16,22-立体异构体都是化学合成的。的1 H和13 C NMR光谱使用2D NMR技术完全分配，并测定明确使用X射线晶体结构。产物 NMR 谱中的 H-18 和 H-22 信号可用于确定 16-和 22-羟基的构型。核磁共振的比较，[α] D, 以及四种异构体与天然 calibagenin 和 Saxosterol 的 mp 数据证实，前者和后者的 16- 和 22- 羟基的构型分别与 16β,22 S和 16β,22 R相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132194
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3β-(tert-butyldiphenylsiloxy)pregna-5,17-diene 在 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (22S)-3β-(tert-butyldiphenylsiloxy)cholesta-5,16-dien-22-ol
  参考文献：
  名称：

  超强抗肿瘤皂苷OSW-1的第一个全合成。

  摘要：

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。

  DOI：

  10.1021/jo981685c

文献信息

• Synthesis and structural confirmation of calibagenin and saxosterol
  作者：Bunta Watanabe、Katsunori Makino、Masaharu Mizutani、Hikaru Takaya

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132194

  日期：2021.7

  Calibagenin and saxosterol are cholesterol-based plant steroids isolated from Calibanus hookerii and Narthecium ossifragum, respectively. To date, the configurations of their 16- and 22-hydroxy groups have not yet been determined. In this study, all the four 16,22-stereoisomers were chemically synthesized. The 1H and 13C NMR spectra were fully assigned using 2D NMR techniques, and the structures were

  Calibagenin 和 Saxosterol 是分别从Calibanus hookerii和Narthecium ossifragum 中分离出来的基于胆固醇的植物类固醇。迄今为止，尚未确定其 16-和 22-羟基的构型。在这项研究中，所有四种 16,22-立体异构体都是化学合成的。的1 H和13 C NMR光谱使用2D NMR技术完全分配，并测定明确使用X射线晶体结构。产物 NMR 谱中的 H-18 和 H-22 信号可用于确定 16-和 22-羟基的构型。核磁共振的比较，[α] D, 以及四种异构体与天然 calibagenin 和 Saxosterol 的 mp 数据证实，前者和后者的 16- 和 22- 羟基的构型分别与 16β,22 S和 16β,22 R相同。
• First Total Synthesis of an Exceptionally Potent Antitumor Saponin, OSW-1
  作者：Shaojiang Deng、Biao Yu、Yun Lou、Yongzheng Hui

  DOI：10.1021/jo981685c

  日期：1999.1.1

  OSW-1 (1), an acylated disaccharide cholestane saponin from Ornithogalum saudersiae with exceptionally potent antitumor activity, was first synthesized from commercially available dehydroisoandrosterone, L-arabinose, and D-xylose in total 27 steps with the longest linear sequence of 14 steps and in 6% yield.

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。