N-acetyl-N-<(S)-3-methyl-1-(2-(1-piperidinyl)phenyl)-1-butyl>-amine | 147769-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-acetyl-N-<(S)-3-methyl-1-(2-(1-piperidinyl)phenyl)-1-butyl>-amine
• 英文别名: N-acetyl-N-[(S)-1-(2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl]-amine；N-[(1S)-3-methyl-1-(2-piperidin-1-ylphenyl)butyl]acetamide
• CAS: 147769-98-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O
• 分子量: 288.433
• InChiKey: RIXRRTBUZCYDFW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-<(S)-3-methyl-1-(2-(1-piperidinyl)phenyl)-1-butyl>-amine 在 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 瑞格列奈
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  瑞格列奈 生成 N-acetyl-N-<(S)-3-methyl-1-(2-(1-piperidinyl)phenyl)-1-butyl>-amine
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349

文献信息

• Phenylacetic acid benzylamides
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05312924A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  The present application relates to the uses of phenylacetic acid benzylamides and new (S)(+)-2-ethoxy-4-[N-[1-2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl]-aminocarbon ylmethyl]benzoic acid and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, namely an effect on the intermediate metabolism, but particularly the effect of lowering blood sugar.

  本申请涉及苯乙酸苄胺和新的(S)(+)-2-乙氧基-4-[N-[1-2-哌啶基苯)-3-甲基-1-丁基]-氨基甲酰基]苯甲酸及其盐的用途，具有有价值的药理特性，即对中间代谢有影响，尤其是降低血糖的作用。
• [EN] (S)(+)-2-ETHOXY-4-[N-[1-(2-PIPERIDINOPHENYL)-3-METHYL-1-BUTYL]AMINOCARBONYLMETHYL]BENZOIC ACID
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1993000337A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  (DE) Die vorliegende Anmeldung betrifft die neue (S)(+)-2-Äthoxy-4-[N-[1-(2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl]aminocarbonylmethyl]-benzoesäure und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, nämlich eine Wirkung auf den Intermediärstoffwechsel, insbesondere jedoch eine blutzuckersenkende Wirkung. Ein weiterer Gegenstand sind die neuen Zwischenprodukte der Formeln (I), (III), (IV) und (VII) sowie deren Additionssalze. Die neuen Verbindungen lassen sich nach für analoge Verbindungen bekannten Verfahren herstellen.(EN) The invention concerns the new(s)(+)-2-ethoxy-4-[N-[1-(2-pipericinophenyl)-3-methyl-1-butyl]aminocarbonylmethyl]benzoic acid and its salts, which have useful pharmacological properties, producing an action on the intermediate metabolism and in particular a lowering of blood-sugar levels. The invention also concerns the new intermediates of the formulae (I), (III), (IV) and (VII) as well as their addition salts. The new compounds can be prepared by prior art methods used to prepare analogous compounds.(FR) L'invention concerne le nouvel acide (S)(+)-2-éthoxy-4[N-1-(2-pipéridino-phényl)-3-méthyl-1-butyl]aminocarbonylméthyl]-benzoïque et ses sels présentant de précieuses propriétés pharmacologiques, exerçant une influence sur le métabolisme intermédiaire, ayant tout particulièrement un effet hypoglycémiant. L'invention concerne en outre des produits intermédiaires répondant aux formules (I), (III), (IV) et (VII) ainsi que leurs sels d'addition. Ces nouveaux composés peuvent être préparés selon des procédés suivis pour produire des composés analogues.

  该发明涉及新的(S)(+)-2-乙氧基-4-[N-[1-(2-哌嗪基苯基)-3-甲基-1-丁基]氨基甲酰甲基]-苯甲酸及其盐，具有有用的药理学性质，对中间代谢产生作用，特别是降低血糖水平。该发明还涉及公式(I)、(III)、(IV)和(VII)的新中间体及其加合物盐。这些新化合物可以通过用于制备类似化合物的现有方法制备。
• (S)-3-Methyl-1-(2-piperidino-phenyl)-1-butylamin, dessen Salze, Herstellung und Verwendung bei der Langzeittherapie des Diabetes mellitus
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0965591A1

  公开（公告）日：1999-12-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft (S)-3-Methyl-1-(2-piperidino-phenyl)-1-butylamin, dessen Salze, Herstellung und Verwendung sowie ein Mittel zur Vermeidung unnötig hoher und langandauernder Substanzbelastungen bei der Langzeittherapie des Diabetes mellitus, enthaltend als Wirkstoff (S) (+)-2-Ethoxy-4-[N-[1-(2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl]aminocarbonylmethyl]-benzoesäure an Stelle des entsprechenden Racemats.

  本发明涉及(S)-3-甲基-1-(2-哌啶基苯基)-1-丁胺、其盐类、制备方法和用途，以及一种在糖尿病长期治疗中避免不必要的长期高物质负荷的制剂，其活性成分为(S)(+)-2-乙氧基-4-[N-[1-(2-哌啶基苯基)-3-甲基-1-丁基]氨基甲酰甲基]-苯甲酸，而不是相应的外消旋体。
• VERWENDUNG VON (S)(+)-2-ÄTHOXY-4-[N-[1-(2-PIPERIDINO-PHENYL)-3-METHYL-1-BUTYL]AMINOCARBONYLMETHYL]-BENZOESÄURE ZUR HERSTELLUNG EINES LANGZEITANTIDIABETIKUMS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0589874B1

  公开（公告）日：1999-09-08
• (S)(+)-2-ÄTHOXY-4- N- 1-(2-PIPERIDINO-PHENYL)-3-METHYL-1-BUTYL]AMINOCARBONYLMETHYL]-BENZOESÄURE
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0589874A1

  公开（公告）日：1994-04-06