(R)-(-)-2-bromo-1-(1,3-benzodioxan-6-yl) ethanol | 324556-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (R)-(-)-2-bromo-1-(1,3-benzodioxan-6-yl) ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-bromoethanol
• CAS: 324556-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: UTCMLWREUDANHD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-bromo-1-(1,3-benzodioxan-6-yl) ethanol 在 盐酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 沙美特罗
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-地巴胺和（R）-（-）-沙美特罗的便捷立体选择合成

  摘要：

  β肾上腺素受体激动剂（[R ）- （ - ） -诺帕明（[R ）- 1和（- [R ）- （ - ） -沙美特罗（[R ） - 2已经在通过biotransformative通路良好的总收率和高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00010-1
• 作为产物：
  描述：

  6-ω-bromoacetyl-1,3-benzodioxane 在 sodium dodecyl-sulfate 、 Rhodotorula rubra 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (S)-(+)-2-bromo-1-(1,3-benzodioxan-6-yl)ethanol 、 (R)-(-)-2-bromo-1-(1,3-benzodioxan-6-yl) ethanol
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-地巴胺和（R）-（-）-沙美特罗的便捷立体选择合成

  摘要：

  β肾上腺素受体激动剂（[R ）- （ - ） -诺帕明（[R ）- 1和（- [R ）- （ - ） -沙美特罗（[R ） - 2已经在通过biotransformative通路良好的总收率和高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00010-1

文献信息

• Microbial reduction of ω-bromoacetophenones in the presence of surfactants
  作者：A Goswami、R.L Bezbaruah、J Goswami、N Borthakur、D Dey、A.K Hazarika

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00341-4

  日期：2000.9

  Several omega -bromoacetophenone derivatives 6a-f were reduced to (R)-(-)-2-bromo-1-(phenyl/substituted phenyl) ethanol derivatives 7a-f with whole cell biocatalysts in good yields. The enantiomeric excesses were increased to 95% using an anionic surfactant under an inert atmosphere in an aqueous medium. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.