1-(4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl)-2-(propan-2-ylidene)hydrazine | 1612261-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl)-2-(propan-2-ylidene)hydrazine
• 英文别名: 4-(3-nitrophenyl)-N-(propan-2-ylideneamino)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1612261-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 276.319
• InChiKey: IXNPNOIEHMLDIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  447.2±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩氨基硫脲 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到1-(4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl)-2-(propan-2-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  微波和超声辅助合成硫代氨基甲酮及其相应的（4,5-取代噻唑-2-基）肼

  摘要：

  硫半脲中间体的汉茨环化是合成取代噻唑的一种非常流行的方法。我们开发了一种便捷的微波和超声辅助方法，用于合成1-（亚烷基/环亚烷基/芳基）硫代半碳酮中间体并将其环化为（4,5-取代-噻唑-2-基）肼。寻找最佳反应条件的方法包括在不连续的温度，压力和照射功率下使用不同的催化剂（路易斯酸和树脂）和溶剂。比较收率，反应时间和工作量证明，微波和超声辅助技术优于常规加热，并且对合成有显着影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.1856

文献信息

• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Design, synthesis and biochemical evaluation of novel multi-target inhibitors as potential anti-Parkinson agents
  作者：Simone Carradori、Francesco Ortuso、Anél Petzer、Donatella Bagetta、Celeste De Monte、Daniela Secci、Daniela De Vita、Paolo Guglielmi、Gokhan Zengin、Abdurrahman Aktumsek、Stefano Alcaro、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.050

  日期：2018.1

  acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, as well as antioxidant agents, for the treatment of neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease. Rational molecular design, target recognition and predicted pharmacokinetic properties have been evaluated by means of molecular modelling. Based on these properties, compounds were synthesized and evaluated in vitro as MAO-B and AChE inhibitors, and compared to

  新型的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物被提议作为双靶标定向单胺氧化酶B（MAO-B）和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，以及抗氧化剂，用于治疗神经退行性疾病，例如作为帕金森氏病。合理的分子设计，目标识别和预测的药代动力学特性已经通过分子建模进行了评估。基于这些特性，合成了化合物并作为MAO-B和AChE抑制剂进行了体外评估，并与相应的同工酶单胺氧化酶A（MAO-A）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性进行了比较。还已经在体外研究了抗氧化特性，这些特性在治疗神经退行性疾病中可能有用。在评估的化合物中，三种抑制剂可以被认为是有希望的体外MAO-B和AChE双重抑制剂。对于化合物19， MAO-B抑制作用也显示出竞争性和可逆性。
• Microwave and Ultrasound-Assisted Synthesis of Thiosemicarbazones and Their Corresponding (4,5-Substituted-thiazol-2-yl)hydrazines
  作者：Simone Carradori、Daniela Secci、Melissa D'Ascenzio、Paola Chimenti、Adriana Bolasco

  DOI：10.1002/jhet.1856

  日期：2014.11

  Hantzsch cyclization of thiosemicarbazone intermediates is a very popular approach to the synthesis of substituted thiazoles. We developed a convenient microwave and ultrasound‐assisted method both for the synthesis of 1‐(alkyliden/cycloalkyliden/aryliden)thiosemicarbazone intermediates and their cyclization into (4,5‐substituted‐thiazol‐2‐yl)hydrazines. The search for optimal reaction conditions included

  硫半脲中间体的汉茨环化是合成取代噻唑的一种非常流行的方法。我们开发了一种便捷的微波和超声辅助方法，用于合成1-（亚烷基/环亚烷基/芳基）硫代半碳酮中间体并将其环化为（4,5-取代-噻唑-2-基）肼。寻找最佳反应条件的方法包括在不连续的温度，压力和照射功率下使用不同的催化剂（路易斯酸和树脂）和溶剂。比较收率，反应时间和工作量证明，微波和超声辅助技术优于常规加热，并且对合成有显着影响。