2-guanidino-4-(3-aminophenyl)thiazole | 72801-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-guanidino-4-(3-aminophenyl)thiazole
• 英文别名: 3-(2-guanidino-4-thiazolyl)benzeneamine；1-(4-(3-Aminophenyl)thiazol-2-yl)guanidine；2-[4-(3-aminophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]guanidine
• CAS: 72801-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅S
• 分子量: 233.297
• InChiKey: QDNHJPYZKZDMNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-guanidino-4-(3-aminophenyl)thiazole 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-<<3-(2-guanidino-4-thiazolyl)phenyl>amino>-1-(methylamino)-2-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体抑制剂的构象要求：与西咪替丁和替替丁有关的亚苯基类似物的结构活性研究。

  摘要：

  作为研究的一部分，合成了两个与西咪替丁和替替丁有关的化合物，以评估构象参数在与组胺H2受体结合中的重要性。柔性的甲硫基乙基连接链被构象限制的亚苯基单元代替。评价了这些化合物对豚鼠心房中双马布里刺激的变时反应的拮抗作用以及对狗中组胺刺激的胃酸分泌的抑制作用。在这两个系列中，生物活性明显取决于间亚苯基区域异构体。组胺H2-受体的活性在两个系列中均保持不变；然而，在噻替丁系列中，胃的抗分泌活性显着提高。不论端基如何，N-氰基胍1,1-二氨基-2-硝基乙烯或3,4-二氨基-1,2,5-噻二唑1-氧化物 每个3 3-（2-胍基-4-噻唑基）苯基类似物是约。静脉内效力分别是替替丁和西咪替丁的8倍和90倍。还评估了亚苯基单元对生物活性的电子影响。结论是，在组胺H 2受体的结合事件中，间苯撑连接元件施加的几何约束比电子因子更重要。

  DOI：

  10.1021/jm00356a005
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-guanidino-4-(3-aminophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体抑制剂的构象要求：与西咪替丁和替替丁有关的亚苯基类似物的结构活性研究。

  摘要：

  作为研究的一部分，合成了两个与西咪替丁和替替丁有关的化合物，以评估构象参数在与组胺H2受体结合中的重要性。柔性的甲硫基乙基连接链被构象限制的亚苯基单元代替。评价了这些化合物对豚鼠心房中双马布里刺激的变时反应的拮抗作用以及对狗中组胺刺激的胃酸分泌的抑制作用。在这两个系列中，生物活性明显取决于间亚苯基区域异构体。组胺H2-受体的活性在两个系列中均保持不变；然而，在噻替丁系列中，胃的抗分泌活性显着提高。不论端基如何，N-氰基胍1,1-二氨基-2-硝基乙烯或3,4-二氨基-1,2,5-噻二唑1-氧化物 每个3 3-（2-胍基-4-噻唑基）苯基类似物是约。静脉内效力分别是替替丁和西咪替丁的8倍和90倍。还评估了亚苯基单元对生物活性的电子影响。结论是，在组胺H 2受体的结合事件中，间苯撑连接元件施加的几何约束比电子因子更重要。

  DOI：

  10.1021/jm00356a005

文献信息

• Guanidino-heterocyclyl-phenyl-amidines and salts thereof
  申请人：Istituto de Angeli S.p.A.

  公开号：US04548944A1

  公开（公告）日：1985-10-22

  Compounds of the tautomeric formula ##STR1## wherein R, R.sub.1 and R.sub.2, which may be identical to or different from each other, are each hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.3 is straight or branched alkyl, optionally interrupted by heteroatoms such as oxygen, sulfur or nitrogen; straight or branched alkenyl; alkynyl; cyano; cycloalkyl or cycloaliphatic alkyl; a bicyclic group; aryl; or a heterocyclic group; or R.sub.2 and R.sub.3, together with each other and the nitrogen atoms to which they are attached, form a heterocyclic group; R.sub.4 is hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms; and Het is a substituted or unsubstituted heterocycle containing two or three heteroatoms; tautomers thereof, and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as anti-ulcerogenics.

  具有互变式分子式##STR1##的化合物，其中R、R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，分别是氢或1至4个碳原子的烷基；R.sub.3是直链或支链烷基，可由氧、硫或氮等杂原子中断；直链或支链烯基；炔基；氰基；环烷基或环脂肪烷基；双环基团；芳基；或杂环基团；或R.sub.2和R.sub.3与彼此及它们连接的氮原子一起形成杂环基团；R.sub.4是氢、卤素、1至4个碳原子的烷基或1至4个碳原子的烷氧基；Het是含有两个或三个杂原子的取代或未取代杂环；其互变体，以及非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作抗溃疡剂。
• Antisecretory guanidine derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04315009A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  The guanidine derivative has the formula: ##STR1## where X is O or S: Y is N, CH or CCH.sub.3 : m is 0 or 1: R.sup.1 is hydrogen and R.sup.2 cyano, trifluoroacetyl, C.sub.1-6 alkanoyl, 4,5-dihydro-4-oxothiazol-2-yl or A-B where A is 3,4-dioxocyclobutene-1,2-diyl or C.dbd.Z where Z is oxygen, sulphur, NCN, NNO.sub.2, CHNO.sub.2, NCONH.sub.2, C(CN).sub.2, NCOR.sup.6, NCO.sub.2 R.sup.6, NSO.sub.2 R.sup.6 or NR.sup.7 where R.sup.6 is C.sub.1-6 alkyl and R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl and B is C.sub.1-6 alkyl, alkoxy or alkylthio or NR.sup.8 R.sup.9 where R.sup.8 and R.sup.9 are hydrogen, C.sub.1-10 alkyl, C.sub.3-10 -alkenyl, alkynyl or alkoxyalkyl, C.sub.2-6 (primary hydroxy)alkyl, or, when R.sup.9 is hydrogen, R.sup.8 is 2-[[5-dimethylaminomethylfuran-2-yl]methylthio]-ethylamino or R.sup.8 and R.sup.9 are together a 5- or 6-membered non-aromatic ring optionally containing an additional N or O; or R.sup.1 and R.sup.2 are together imidazolidin-2-ylidene: R.sup.3 is hydrogen or fluorine: R.sup.4 is halogen or methyl: R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-10 alkoxyalkyl: and the salts thereof.

  醇胺衍生物的化学式为：##STR1## 其中X为氧或硫；Y为N、CH或CCH.sub.3；m为0或1；R.sup.1为氢，R.sup.2为氰基、三氟乙酰基、C.sub.1-6烷酰基、4,5-二氢-4-氧代噻唑-2-基或A-B，其中A为3,4-二氧代环丁烷-1,2-二基或C.dbd.Z，Z为氧、硫、NCN、NNO.sub.2、CHNO.sub.2、NCONH.sub.2、C(CN).sub.2、NCOR.sup.6、NCO.sub.2R.sup.6、NSO.sub.2R.sup.6或NR.sup.7，其中R.sup.6为C.sub.1-6烷基，R.sup.7为氢或C.sub.1-6烷基，B为C.sub.1-6烷基、烷氧基或烷基硫基或NR.sup.8R.sup.9，其中R.sup.8和R.sup.9为氢、C.sub.1-10烷基、C.sub.3-10-烯基、炔基或烷氧基烷基、C.sub.2-6（一次羟基）烷基，或者当R.sup.9为氢时，R.sup.8为2-[[5-二甲基氨基甲基呋喃-2-基]甲硫基]-乙基氨基，或R.sup.8和R.sup.9一起为含有额外N或O的5-或6-元非芳香环，或者R.sup.1和R.sup.2一起为咪唑啉-2-基；R.sup.3为氢或氟；R.sup.4为卤素或甲基；R.sup.5为氢、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-10烷氧基烷基；以及它们的盐。
• 3,5-diamino-1,2,4-oxidiazoles as gastric secretion inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04772622A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  Novel diamino oxadiazoles, wherein one of the amine functions is connected to a basicly-substituted heterocyclic group through a linear or cyclic connecting group, which are useful for the suppression of gastric acid secretions in mammals. Compositions employing these compounds and processes for the preparation of such compounds from known N-cyano-S-methylisothiourea precursors by treatment with hydroxylamine and for alkylation of amine groups are also disclosed.

  本发明涉及一种新型二氨基噁二唑类化合物，其中一种胺基通过线性或环状连接基团连接到基团上取代的杂环基团，该化合物对于哺乳动物的胃酸分泌抑制非常有用。本发明还涉及采用这些化合物的组合物以及通过将已知的N-氰基-S-甲基异硫脲前体与羟胺处理和烷基化胺基团来制备这些化合物的方法。
• Guanidine Compounds, and Use Thereof as Binding partners for 5-Ht5 Receptors
  申请人：Netz Astrid

  公开号：US20070299074A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention relates to guanidine compounds of the general formula I corresponding enantiomeric, diastereomeric and/or tautomeric forms thereof as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The present compound further relates to the use of guanidine compounds as binding partners for 5-HT5 receptors for the treatment of diseases which are modulated by a 5-HT5 receptor activity, in particular for the treatment of neurodegenerative and neuropsychiatric disorders as well as the associated signs, symptoms and dysfunctions.

  本发明涉及通式I的胍化合物及其对应的对映异构体、顺反异构体和/或互变异构体，以及其药学上可接受的盐。本化合物进一步涉及胍化合物作为5-HT5受体的结合伴侣，用于治疗受5-HT5受体活性调节的疾病，特别是用于治疗神经退行性和神经精神障碍以及相关的症状、症候和功能障碍。
• GUANIDINE COMPOUNDS, AND USE THEREOF AS BINDING PARTNERS FOR 5-HT5 RECEPTORS
  申请人：Netz Astrid

  公开号：US20110237589A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to guanidine compounds of the general formula I corresponding enantiomeric, diastereomeric and/or tautomeric forms thereof as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The present compound further relates to the use of guanidine compounds as binding partners for 5-HT5 receptors for the treatment of diseases which are modulated by a 5-HT5 receptor activity, in particular for the treatment of neurodegenerative and neuropsychiatric disorders as well as the associated signs, symptoms and dysfunctions.

  本发明涉及一般式I的胍化合物，其对应的对映异构体、顺反异构体和/或互变异构体以及其药学上可接受的盐。本化合物进一步涉及将胍化合物用作5-HT5受体的结合伴侣，用于治疗由5-HT5受体活性调节的疾病，特别是用于治疗神经退行性和神经精神障碍以及相关的症状、症候和功能障碍。