(S)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-β-(xanthin-9-yl)alanine | 391612-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-β-(xanthin-9-yl)alanine
• 英文别名: (2S)-3-(2,6-dioxo-3H-purin-9-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 391612-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₆
• 分子量: 339.308
• InChiKey: QIZYJKVYZHFDPC-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[叔丁氧羰基]-N6-[苄氧羰基]-D-赖氨酸 、 (R)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-β-(xanthin-9-yl)alanine 、 (S)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-β-(xanthin-9-yl)alanine 生成
  参考文献：
  名称：

  线性丙氨酰-肽核酸中的特定嘌呤-嘌呤碱基配对

  摘要：

  在丙氨酰-PNA 的拓扑结构中研究了与鸟嘌呤、异鸟嘌呤、2,6-二氨基嘌呤和黄嘌呤的嘌呤-嘌呤碱基配对。Alanyl-PNA 基于具有交替氨基酸构型的规则肽骨架。核碱基作为侧链共价连接。它们在具有 β-折叠构象的肽中的距离类似于有利的碱基对堆叠距离。因此，丙氨酰-PNA提供自配对线性双链。线性双链拓扑不限制碱基对大小和几何形状。受青睐的碱基对主要依赖于氢键的识别而形成。描述了具有非天然核碱基的核氨基酸的合成及其寡聚化。六聚体和基于 2 的四聚体，观察到 6-二氨基嘌呤-黄嘌呤和鸟嘌呤-异鸟嘌呤碱基对具有非常高的稳定性。对于黄嘌呤-黄嘌呤自配对，指出了一种不寻常的三齿反向 Watson-Crick 配对模式，这只有在黄嘌呤以不同的互变异构形式配对时才有可能。为了更详细地研究黄嘌呤-黄嘌呤碱基对的性质，进行了量子化学计算。与尿嘧啶相比，他们建立了黄嘌呤更容易的互变异构化，并表明在 AO 基组限

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2580::aid-hlca2580>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Boc-氨基-β-丙内酯 、 黄嘌呤 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-β-(xanthin-7-yl)alanine 、 (S)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-β-(xanthin-9-yl)alanine
  参考文献：
  名称：

  线性丙氨酰-肽核酸中的特定嘌呤-嘌呤碱基配对

  摘要：

  在丙氨酰-PNA 的拓扑结构中研究了与鸟嘌呤、异鸟嘌呤、2,6-二氨基嘌呤和黄嘌呤的嘌呤-嘌呤碱基配对。Alanyl-PNA 基于具有交替氨基酸构型的规则肽骨架。核碱基作为侧链共价连接。它们在具有 β-折叠构象的肽中的距离类似于有利的碱基对堆叠距离。因此，丙氨酰-PNA提供自配对线性双链。线性双链拓扑不限制碱基对大小和几何形状。受青睐的碱基对主要依赖于氢键的识别而形成。描述了具有非天然核碱基的核氨基酸的合成及其寡聚化。六聚体和基于 2 的四聚体，观察到 6-二氨基嘌呤-黄嘌呤和鸟嘌呤-异鸟嘌呤碱基对具有非常高的稳定性。对于黄嘌呤-黄嘌呤自配对，指出了一种不寻常的三齿反向 Watson-Crick 配对模式，这只有在黄嘌呤以不同的互变异构形式配对时才有可能。为了更详细地研究黄嘌呤-黄嘌呤碱基对的性质，进行了量子化学计算。与尿嘧啶相比，他们建立了黄嘌呤更容易的互变异构化，并表明在 AO 基组限

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2580::aid-hlca2580>3.0.co;2-6