Norcocaine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Norcocaine hydrochloride
• 英文别名: hydron;methyl (1R,2R,3S,5S)-3-benzoyloxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate;chloride
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄*ClH
• 分子量: 325.792
• InChiKey: RIPPXFWUYXTRNJ-BHARVXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Norcocaine hydrochloride 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [8-C(2)H3]-ecgonine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为 GC/MS 分析内标的 N-甲基-氚标记的 m-羟基苯甲酰基爱子碱的合成

  摘要：

  间羟基苯甲酰爱康宁是可卡因的重要代谢物。描述了 [8-C2H3]-m-羟基苯甲酰爱康宁 (7) 的合成，用作对间羟基苯甲酰爱康宁进行 GC/MS 分析的内标。可卡因 (1) 的 N-去甲基化得到去甲可卡因 (2)，其在用 CD3I 处理后转化为 [8-C2H3] 可卡因 (3)。3 的水解然后酯化得到[8-C2H3]ecgonine 甲酯(5)。[8-C2H3]-m-羟基可卡因 (6) 是从 5 通过首先酰化然后在酸性条件下选择性水解受保护的间羟基部分获得的。通过在回流水中选择性水解 6 获得标题化合物 7。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199911)42:11<1031::aid-jlcr258>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  盐酸古柯碱 在 氯甲酸乙烯酯 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以82%的产率得到Norcocaine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为 GC/MS 分析内标的 N-甲基-氚标记的 m-羟基苯甲酰基爱子碱的合成

  摘要：

  间羟基苯甲酰爱康宁是可卡因的重要代谢物。描述了 [8-C2H3]-m-羟基苯甲酰爱康宁 (7) 的合成，用作对间羟基苯甲酰爱康宁进行 GC/MS 分析的内标。可卡因 (1) 的 N-去甲基化得到去甲可卡因 (2)，其在用 CD3I 处理后转化为 [8-C2H3] 可卡因 (3)。3 的水解然后酯化得到[8-C2H3]ecgonine 甲酯(5)。[8-C2H3]-m-羟基可卡因 (6) 是从 5 通过首先酰化然后在酸性条件下选择性水解受保护的间羟基部分获得的。通过在回流水中选择性水解 6 获得标题化合物 7。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199911)42:11<1031::aid-jlcr258>3.0.co;2-c

文献信息

• Hapten-carrier conjugates for use in drug-abuse therapy and methods for preparation of same
  申请人：Xenova Research Limited

  公开号：US20030069400A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Hapten-carrier conjugates capable of eliciting anti-hapten antibodies in vivo by administering, in a therapeutic composition, are disclosed. Methods of preparing said conjugates and therapeutic compositions are also disclosed. Where the hapten is a drug of abuse, a therapeutic composition containing the hapten-carrier conjugate is particularly useful in the treatment of drug addiction, more particularly, cocaine addiction. Passive immunization using antibodies raised against conjugates of the instant invention is also disclosed. The therapeutic composition is suitable for co-therapy with other conventional drugs.

  本发明公开了能够通过在治疗组合物中给予而在体内引发抗半抗原抗体的半抗原-载体偶联物。本发明还公开了制备该偶联物和治疗组合物的方法。当半抗原是一种药物成瘾时，含有半抗原-载体偶联物的治疗组合物在治疗药物成瘾，尤其是可卡因成瘾方面特别有用。还公开了使用针对本发明偶联物所产生的抗体进行被动免疫的方法。该治疗组合物适用于与其他常规药物一起进行联合治疗。
• Hapten-carrier conjugates and uses thereof
  申请人：Bachmann F. Martin

  公开号：US20050281845A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention provides compositions comprising a conjugate of a hapten with a carrier in an ordered and repetitive array, and methods of making such compositions. The conjugates and compositions of the invention may comprise a variety of haptens, including hormones, toxins and drugs, especially drugs of addiction such as nicotine. Compositions and conjugates of the invention are useful for inducing immune responses against haptens, which can use useful in a variety of therapeutic, prophylactic and diagnostic regimens. In certain embodiments, immune responses generated using the conjugates, compositions and methods of the present invention are useful to prevent or treat addiction to drugs of abuse and the resultant diseases associated with drug addiction.

  本发明提供了一种包含半抗原与载体的共轭物的组合物，其具有有序和重复的排列方式，并提供了制备这种组合物的方法。本发明的共轭物和组合物可以包含各种半抗原，包括激素、毒素和药物，特别是成瘾药物如尼古丁。本发明的组合物和共轭物可用于诱导免疫反应，用于各种治疗、预防和诊断方案。在某些实施例中，使用本发明的共轭物、组合物和方法产生的免疫反应可用于预防或治疗药物成瘾及与药物成瘾相关的疾病。
• Hapten-carrier conjugates for use in drug abuse therapy and methods for preparation of same
  申请人：Swain Philip A.

  公开号：US20100068222A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Hapten-carrier conjugates capable of eliciting anti-hapten antibodies in vivo by administering, in a therapeutic composition, are disclosed. Methods of preparing said conjugates and therapeutic compositions are also disclosed. Where the hapten is a drug of abuse, a therapeutic composition containing the hapten-carrier conjugate is particularly useful in the treatment of drug addiction, more particularly, cocaine addiction. Passive immunization using antibodies raised against conjugates of the instant invention is also disclosed. The therapeutic composition is suitable for co-therapy with other conventional drugs.

  本发明揭示了能够通过在治疗组合物中给予而在体内引起抗卟胶原抗体的卟胶原载体共轭物。本发明还揭示了制备该共轭物和治疗组合物的方法。当卟胶原是一种药物滥用物时，含有卟胶原载体共轭物的治疗组合物在治疗药物成瘾，更特别地，在可卡因成瘾的治疗中特别有用。本发明还揭示了使用针对本发明共轭物所提高的抗体进行被动免疫的方法。该治疗组合物适用于与其他传统药物联合治疗。
• HAPTEN-CARRIER CONJUGATES FOR USE IN DRUG-ABUSE THERAPY AND METHODS FOR PREPARATION OF SAME
  申请人：Swain Philip A.

  公开号：US20100209449A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Hapten-carrier conjugates capable of eliciting anti-hapten antibodies in vivo by administering, in a therapeutic composition, are disclosed. Methods of preparing said conjugates and therapeutic compositions are also disclosed. Where the hapten is a drug of abuse, a therapeutic composition containing the hapten-carrier conjugate is particularly useful in the treatment of drug addiction, more particularly, cocaine addiction. Passive immunization using antibodies raised against conjugates of the instant invention is also disclosed. The therapeutic composition is suitable for co-therapy with other conventional drugs.

  本发明揭示了能够通过在治疗组合物中给予而在体内引发抗卟胶原抗体的卟胶原载体共轭物。本发明还揭示了制备该共轭物和治疗组合物的方法。当卟胶原是药物滥用时，含有卟胶原载体共轭物的治疗组合物在治疗药物成瘾，特别是可卡因成瘾方面特别有用。本发明还揭示了使用针对本发明共轭物所产生的抗体进行被动免疫的方法。该治疗组合物适用于与其他传统药物联合治疗。
• Immunogenic Conjugates for Producing Immune Responses to Drugs of Abuse and Methods of Use
  申请人：Mizel Steven B.

  公开号：US20120171239A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention is based, in part, on flagellin adjuvants that enhance immune responses directed against drugs of abuse. Provided are conjugates comprising a flagellin adjuvant covalently linked to a drug of abuse or an immunologically similar derivative thereof. Also provided are methods of making the conjugates of the invention and use thereof for administration to a subject, e.g., to produce an immune response in the subject against the drug of abuse, to prevent addiction to the drug of abuse in the subject, to reduce the effect of the drug of abuse in the subject, to reduce the level of the drug of abuse in the brain of the subject, and/or to reduce the addiction in the subject to the drug of abuse.

  本发明部分基于增强针对药物滥用的免疫反应的鞭毛蛋白佐剂。提供的是包括鞭毛蛋白佐剂的共轭物，其与药物滥用或其免疫学上类似的衍生物共价连接。同时提供了制备该发明中的共轭物的方法，并用于向受试者施用，例如，在受试者中产生针对药物滥用的免疫反应，预防受试者对药物滥用的成瘾，减轻受试者对药物滥用的影响，降低受试者大脑中药物滥用的水平，以及/或减轻受试者对药物滥用的成瘾。