1-bromo-N-[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]naphthalene-2-carboxamide | 1026479-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-N-[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1026479-10-6
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₂
• 分子量: 350.255
• InChiKey: ILFBDTFMLZWAMX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-N-[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]naphthalene-2-carboxamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 以2.36 g的产率得到(4S)-2-(1-bromonaphthalen-2-yl)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烷基化合成具有全碳四元立构中心的环戊烷和环庚烷核心结构

  摘要：

  已经开发了嵌入多种天然产物中的环戊烷和环庚烷核心结构的通用催化不对称路线。我们不同策略中的中心立体选择性转化是七元β-酮酯的对映选择性脱羧烷基化形成α-季插烯酯。认识到添加氢化物或有机金属试剂所产生的 β-羟基酮的异常反应性，使得能够通过环收缩途径获得 γ-季酰基环戊烯或通过羰基转座途径获得 γ-季环庚烯酮。通过制备单环、双环和三环衍生物探索了这些化合物的合成应用，这些衍生物可以作为复杂天然产物全合成的有价值的中间体。这项工作补充了我们之前在环己烷系统方面的工作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.031
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-bromo-N-[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]naphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 1,1‘-Binaphthyl and 2,2‘-Bi-o-tolyl-2,2‘-bis(oxazoline)s and Preliminary Use for the Catalytic Asymmetric Allylic Oxidation of Cyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9713619

文献信息

• Synthesis of chiral S , N -thioimidazoline ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations
  作者：Xin-Qi Hao、Ming-Zhan Shen、Ning-Ge Jian、Wei Pang、Xiao-Jing Shen、Xinju Zhu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.015

  日期：2016.3

  A series of chiral S,N-thioimidazoline ligands have been synthesized using 2-bromobenzoic acid or 1-bromo-2-naphthoic acid as starting materials. The obtained ligands were evaluated in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylations and exhibited high catalytic efficiency: yields of up to 94% and enantioselectivities of up to 86% were achieved under the optimized conditions. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed asymmetric alkylation in the synthesis of cyclopentanoid and cycloheptanoid core structures bearing all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Allen Y. Hong、Nathan B. Bennett、Michael R. Krout、Thomas Jensen、Andrew M. Harned、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.031

  日期：2011.12

  reagents enabled divergent access to γ-quaternary acylcyclopentenes through a ring contraction pathway or γ-quaternary cycloheptenones through a carbonyl transposition pathway. Synthetic applications of these compounds were explored through the preparation of mono-, bi-, and tricyclic derivatives that can serve as valuable intermediates for the total synthesis of complex natural products. This work complements

  已经开发了嵌入多种天然产物中的环戊烷和环庚烷核心结构的通用催化不对称路线。我们不同策略中的中心立体选择性转化是七元β-酮酯的对映选择性脱羧烷基化形成α-季插烯酯。认识到添加氢化物或有机金属试剂所产生的 β-羟基酮的异常反应性，使得能够通过环收缩途径获得 γ-季酰基环戊烯或通过羰基转座途径获得 γ-季环庚烯酮。通过制备单环、双环和三环衍生物探索了这些化合物的合成应用，这些衍生物可以作为复杂天然产物全合成的有价值的中间体。这项工作补充了我们之前在环己烷系统方面的工作。
• Efficient Synthesis of 1,1‘-Binaphthyl and 2,2‘-Bi-<i>o</i>-tolyl-2,2‘-bis(oxazoline)s and Preliminary Use for the Catalytic Asymmetric Allylic Oxidation of Cyclohexene
  作者：Merritt B. Andrus、Davoud Asgari、Joseph A. Sclafani

  DOI：10.1021/jo9713619

  日期：1997.12.1