4-((pyridin-2-yl)methyleneamino)phenol | 13160-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((pyridin-2-yl)methyleneamino)phenol
• 英文别名: Phenol, p-[(2-pyridylmethylene)amino]-；4-(pyridin-2-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 13160-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: PSDWBAGYSGABTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((pyridin-2-yl)methyleneamino)phenol 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [((4-hydroxyphenyl)(pyridin-2-ylmethylene)amine)Mo(CO)3((4-isocyanophenyl)(pyridin-2-ylmethylene)amine)Mo(CO)4]
  参考文献：
  名称：

  混合金属配合物库的固相和溶液相合成

  摘要：

  已经开发了一种固相合成协议，用于逐步组装由铬、钼和钨和定向桥接配体构建的混合金属双核配合物。使用与金属配合物相容的甲硅烷基醚接头在聚苯乙烯/二乙烯基苯共聚物上制备了具有所有九种可能金属组合的配合物。金属络合物从聚合物载体上的释放是通过在温和条件下的氟化作用来实现的。这些配合物中的金属序列由反应序列精确确定，并在应用的反应条件下保留，如裂解的可溶产物的 IR、NMR 和 UV/Vis 光谱分析所示。此外，已通过常规溶液相合成制备了相同的复杂库，以评估固相合成方法的优缺点。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400244
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 对氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-((pyridin-2-yl)methyleneamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  固定在介孔二氧化硅上的可回收钯（II）亚氨基-吡啶配合物，作为水性介质中铃木-宫浦偶联反应的高活性和可回收催化剂

  摘要：

  通过将乙酸钯与新型亚氨基吡啶配体官能化的MCM-41连接，成功制备了新型介孔二氧化硅负载的钯亚氨基吡啶复合物。制备的催化剂用ICP-AES，XRD，FTIR，SEM和TEM表征。人们发现它是水性介质中铃木-宫浦偶联反应的有效催化剂。各种芳基溴化物与芳基硼酸的反应可以在好氧和低Pd负载（0.1 mol％）条件下以良好至极佳的收率进行，并且检测到极低的Pd浸出（<0.2 ppm）。而且，可以简单地将负载的催化剂回收并重复使用几次，而不会显着降低效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.042

文献信息

• Synthesis and characterization of novel rhodium and ruthenium based iminopyridyl complexes and their application in 1-octene hydroformylation
  作者：Jacquin October、Selwyn F. Mapolie

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.049

  日期：2017.7

  various benzyl bromide derivatives. These ligands were subsequently complexed to Ru and Rh using [(η6-p-cymene)RuCl2}2] and [RhCl(COD)]2 as metal precursors respectively, leading to the formation of several novel ruthenium and rhodium complexes. The complexes obtained ranged from mononuclear to tetranuclear in nature. All complexes prepared were fully characterised using a range of analytical techniques

  通过使4-（（2-吡啶基亚甲基）氨基）苯酚与各种苄基溴衍生物反应，制备了从单官能到四官能类似物的几种新型亚氨基吡啶基配体。这些配体随后被复合到Ru和Rh组成使用[（η 6 - p -cymene）的RuCl 2 } 2 ]和[的RhCl（COD）] 2分别作为金属前体，导致形成几种新型钌和铑配合物。所获得的复合物的性质从单核到四核。使用一系列分析技术，包括红外和核磁共振波谱，质谱和元素分析，对所有制备的配合物进行了全面表征。然后，以1-辛烯为模型底物，将制备的配合物评估为烯烃加氢甲酰化反应中的催化剂前体。发现在较温和的反应条件下，铑基催化剂比钌催化剂更具活性。多核复合物的活性似乎与复合物的核相关，因为随着复合物核的增加，观察到活性的总体增加。
• Alkylation of Amines Via Tandem Hydroaminomethylation Using Imino-Pyridine Complexes of Rhodium as Catalyst Precursors
  作者：Jacquin October、Selwyn F. Mapolie

  DOI：10.1007/s10562-019-02998-y

  日期：2020.4

  Abstract Novel cationic Rh(I) imino-pyridine complexes were evaluated as catalyst precursors in the hydroaminomethylation of 1-octene in conjunction with both primary (aniline and benzylamine) and secondary amines (piperidine). These complexes were found to be highly efficient catalysts in mediating a one-pot hydroaminomethylation reaction. High chemoselectivities towards the target secondary and tertiary

  摘要 新型阳离子 Rh(I) 亚氨基吡啶配合物在 1-辛烯与伯胺（苯胺和苄胺）和仲胺（哌啶）的氢氨甲基化反应中用作催化剂前体。发现这些配合物是介导一锅式氢氨甲基化反应的高效催化剂。取决于反应组分，获得了对目标仲胺和叔胺的高化学选择性。图形摘要
• Palladium-Schiff Base Complex Immobilized Covalently on Magnetic Nanoparticles as an Efficient and Recyclable Catalyst for Heck and Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Sara Sobhani、Zahra Mesbah Falatooni、Solmaz Asadi、Moones Honarmand

  DOI：10.1007/s10562-015-1636-y

  日期：2016.1

  Pd-imino-Py-γ-Fe2O3 was successfully applied as a magnetically recyclable heterogeneous catalyst in Heck and Suzuki cross-coupling reactions of various aryl halides (iodide, bromides and chlorides as challenging substrates) with olefins and phenylboronic acid, respectively. The synthesized catalyst was separated easily by using an external magnet and recycled eight runs without appreciable loss of its catalytic

  通过氯官能化的 γ-Fe2O3 与亚氨基吡啶反应，然后与乙酸钯反应，合成了一种新的共价固定在磁性纳米粒子上的钯-席夫碱络合物（Pd-imino-Py-γ-Fe2O3）。Pd-imino-Py-γ-Fe2O3 的表征通过各种技术进行，例如 XRD、SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XPS、VSM 和元素分析。Pd-imino-Py-γ-Fe2O3 作为磁性可回收的多相催化剂成功地应用于各种芳基卤化物（碘化物、溴化物和氯化物作为具有挑战性的底物）与烯烃和苯基硼酸的 Heck 和 Suzuki 交叉偶联反应，分别。
• Silica-coated nano-Fe₃ O₄ -supported iminopyridine palladium complex as an active, phosphine-free and magnetically separable catalyst for Heck reactions
  作者：Qiang Zhang、Xin Zhao、Huai-Xin Wei、Ji-Hang Li、Jun Luo

  DOI：10.1002/aoc.3608

  日期：2017.5

  magnetic nanoparticle‐supported iminopyridine palladium complex was successfully prepared by attaching palladium acetate to iminopyridine ligand‐functionalized silica‐coated nano‐Fe3O4. The as‐prepared catalyst was well characterized and was evaluated in Heck reactions in terms of activity and recyclability. It was found to be highly efficient for the reactions of various aryl iodides and aryl bromides

  通过将乙酸钯附着在亚氨基吡啶配体官能化的二氧化硅纳米Fe 3 O 4上，成功制备了一种新型的磁性纳米粒子支撑的亚氨基吡啶钯配合物。所制备的催化剂已得到很好的表征，并在Heck反应中就活性和可回收性进行了评估。发现在无磷和惰性无气氛条件下，具有各种吸电子基团的各种芳基碘化物和芳基溴化物与烯烃的反应非常高效。此外，可以使用外部磁体方便地回收催化剂，并且可回收性受Heck反应中的碱影响。当三乙胺作为碱时，该催化剂可重复使用至少六次，而活性没有明显损失。
• “Click” magnetic nanoparticle-supported palladiumcatalyst: a phosphine-free, highly efficient and magnetically recoverable catalyst for Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Qiang Zhang、Hong Su、Jun Luo、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c2cy20532g

  日期：——

  A novel magnetic nanoparticle-supported nano-palladium catalyst was successfully prepared via a “click” route. The as-prepared catalyst was well characterized and evaluated in Suzuki–Miyaura coupling in terms of activity and recyclability in aqueous ethanol. It was found to be highly efficient for the reactions of various aryl bromides with arylboronic acids under phosphine-free and low Pd loading

  通过“点击”途径成功地制备了新型的磁性纳米颗粒负载的纳米钯催化剂。所制得的催化剂在铃木-宫浦偶联反应中的活性和在水中的可回收性方面得到了很好的表征和评估乙醇。已发现在无膦和低Pd负载（0.2摩尔％）条件下，各种芳基溴化物与芳基硼酸的反应非常高效。此外，催化剂可以通过外部磁体容易地与反应体系分离，并且可以重复使用几次而不会显着降低其活性。