2,3-bis(4-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one | 40669-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3-bis(4-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one；2,3-bis(4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 40669-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: HTOXUNMQGLKPTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one 在 乌洛托品 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-bis(4-hydroxy-3-((E)-((2-hydroxyphenyl)imino)methyl)phenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑烷的铝离子荧光化学传感器及其在生物成像中的应用。

  摘要：

  利用荧光技术积极地检测各种金属离子，可以对金属离子进行超灵敏和选择性的检测，并且可以防止阳离子（例如铝离子）的不利影响。在这项研究中，两种新型的荧光化学传感器包含噻唑衍生物，（（E）-2-（4-hydroxy-3-（（（（2-hydroxyphenyl）imino）methyl）phenyl）-3-phenyl thiazolidin-4-one）AM1制备了（2，3-双（4-羟基-3-（（E）-（（2-羟基苯基）亚氨基）甲基）苯基）噻唑烷-4-酮）AM2。探针AM1和AM2使用2-羟基-5-（4-氧代-3-苯基噻唑烷-2-基）苯甲醛与2-氨基苯酚之间的缩合反应制备，用于探针AM1和5,5'-（4-探针AM2的氧噻唑烷-2,3-二基）双（2-羟基苯甲醛）和2-氨基苯酚。之后，通过各种类型的NMR和FT-IR光谱，ESI-MS光谱和元素分析仪对它们进行了分析。第二步，每个制造的化学传感器都能够使用开启荧光传感来检测ACN

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118431
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 对羟基苯甲醛 、 巯基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.5 g的产率得到2,3-bis(4-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑烷的铝离子荧光化学传感器及其在生物成像中的应用。

  摘要：

  利用荧光技术积极地检测各种金属离子，可以对金属离子进行超灵敏和选择性的检测，并且可以防止阳离子（例如铝离子）的不利影响。在这项研究中，两种新型的荧光化学传感器包含噻唑衍生物，（（E）-2-（4-hydroxy-3-（（（（2-hydroxyphenyl）imino）methyl）phenyl）-3-phenyl thiazolidin-4-one）AM1制备了（2，3-双（4-羟基-3-（（E）-（（2-羟基苯基）亚氨基）甲基）苯基）噻唑烷-4-酮）AM2。探针AM1和AM2使用2-羟基-5-（4-氧代-3-苯基噻唑烷-2-基）苯甲醛与2-氨基苯酚之间的缩合反应制备，用于探针AM1和5,5'-（4-探针AM2的氧噻唑烷-2,3-二基）双（2-羟基苯甲醛）和2-氨基苯酚。之后，通过各种类型的NMR和FT-IR光谱，ESI-MS光谱和元素分析仪对它们进行了分析。第二步，每个制造的化学传感器都能够使用开启荧光传感来检测ACN

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118431

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity evaluation of 2,3-thiazolidin-4-one derivatives on human breast cancer cell lines
  作者：Marina Sala、Adele Chimento、Carmela Saturnino、Isabel M. Gomez-Monterrey、Simona Musella、Alessia Bertamino、Ciro Milite、Maria Stefania Sinicropi、Anna Caruso、Rosa Sirianni、Paolo Tortorella、Ettore Novellino、Pietro Campiglia、Vincenzo Pezzi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.051

  日期：2013.9

  It is well known that resveratrol (RSV) displayed cancer-preventing and anticancer properties but its clinical application is limited because of a low bioavailability and a rapid clearance from the circulation. Aim of this work was to synthesize pharmacologically active resveratrol analogs with an enhanced structural rigidity and bioavailability. In particular, we have synthesized a library of 2,3-thiazolidin-4-one derivatives in which a thiazolidinone nucleus connects two aromatic rings. Some of these compounds showed strong inhibitory effects on breast cancer cell growth. Our results indicate that some of thiazolidin-based resveratrol derivatives may become a new potent alternative tool for the treatment of human breast cancer. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thiazolidine based fluorescent chemosensors for aluminum ions and their applications in biological imaging
  作者：Duygu Aydin、Emel Karakilic、Serdar Karakurt、Arif Baran

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118431

  日期：2020.9

  Utilization of fluorescent techniques in detection of various metal ions actively pursued allow ultrasensitive and selective detections of metal ions and prevent the adverse effect of cations such as aluminum (III) ions. In this study, two novel fluorescent chemosensors containing thiazole derivatives, ((E)-2-(4-hydroxy-3-(((2-hydroxyphenyl)imino)methyl)phenyl)-3-phenyl thiazolidin-4-one) AM1 and (2

  利用荧光技术积极地检测各种金属离子，可以对金属离子进行超灵敏和选择性的检测，并且可以防止阳离子（例如铝离子）的不利影响。在这项研究中，两种新型的荧光化学传感器包含噻唑衍生物，（（E）-2-（4-hydroxy-3-（（（（2-hydroxyphenyl）imino）methyl）phenyl）-3-phenyl thiazolidin-4-one）AM1制备了（2，3-双（4-羟基-3-（（E）-（（2-羟基苯基）亚氨基）甲基）苯基）噻唑烷-4-酮）AM2。探针AM1和AM2使用2-羟基-5-（4-氧代-3-苯基噻唑烷-2-基）苯甲醛与2-氨基苯酚之间的缩合反应制备，用于探针AM1和5,5'-（4-探针AM2的氧噻唑烷-2,3-二基）双（2-羟基苯甲醛）和2-氨基苯酚。之后，通过各种类型的NMR和FT-IR光谱，ESI-MS光谱和元素分析仪对它们进行了分析。第二步，每个制造的化学传感器都能够使用开启荧光传感来检测ACN