2,3-bis(4-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one | 40669-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3-bis(4-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one；2,3-bis(4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 40669-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: HTOXUNMQGLKPTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one 在 乌洛托品 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-bis(4-hydroxy-3-((E)-((2-hydroxyphenyl)imino)methyl)phenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑烷的铝离子荧光化学传感器及其在生物成像中的应用。

  摘要：

  利用荧光技术积极地检测各种金属离子，可以对金属离子进行超灵敏和选择性的检测，并且可以防止阳离子（例如铝离子）的不利影响。在这项研究中，两种新型的荧光化学传感器包含噻唑衍生物，（（E）-2-（4-hydroxy-3-（（（（2-hydroxyphenyl）imino）methyl）phenyl）-3-phenyl thiazolidin-4-one）AM1制备了（2，3-双（4-羟基-3-（（E）-（（2-羟基苯基）亚氨基）甲基）苯基）噻唑烷-4-酮）AM2。探针AM1和AM2使用2-羟基-5-（4-氧代-3-苯基噻唑烷-2-基）苯甲醛与2-氨基苯酚之间的缩合反应制备，用于探针AM1和5,5'-（4-探针AM2的氧噻唑烷-2,3-二基）双（2-羟基苯甲醛）和2-氨基苯酚。之后，通过各种类型的NMR和FT-IR光谱，ESI-MS光谱和元素分析仪对它们进行了分析。第二步，每个制造的化学传感器都能够使用开启荧光传感来检测ACN

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118431
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 对羟基苯甲醛 、 巯基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.5 g的产率得到2,3-bis(4-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑烷的铝离子荧光化学传感器及其在生物成像中的应用。

  摘要：

  利用荧光技术积极地检测各种金属离子，可以对金属离子进行超灵敏和选择性的检测，并且可以防止阳离子（例如铝离子）的不利影响。在这项研究中，两种新型的荧光化学传感器包含噻唑衍生物，（（E）-2-（4-hydroxy-3-（（（（2-hydroxyphenyl）imino）methyl）phenyl）-3-phenyl thiazolidin-4-one）AM1制备了（2，3-双（4-羟基-3-（（E）-（（2-羟基苯基）亚氨基）甲基）苯基）噻唑烷-4-酮）AM2。探针AM1和AM2使用2-羟基-5-（4-氧代-3-苯基噻唑烷-2-基）苯甲醛与2-氨基苯酚之间的缩合反应制备，用于探针AM1和5,5'-（4-探针AM2的氧噻唑烷-2,3-二基）双（2-羟基苯甲醛）和2-氨基苯酚。之后，通过各种类型的NMR和FT-IR光谱，ESI-MS光谱和元素分析仪对它们进行了分析。第二步，每个制造的化学传感器都能够使用开启荧光传感来检测ACN

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118431

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity evaluation of 2,3-thiazolidin-4-one derivatives on human breast cancer cell lines
  作者：Marina Sala、Adele Chimento、Carmela Saturnino、Isabel M. Gomez-Monterrey、Simona Musella、Alessia Bertamino、Ciro Milite、Maria Stefania Sinicropi、Anna Caruso、Rosa Sirianni、Paolo Tortorella、Ettore Novellino、Pietro Campiglia、Vincenzo Pezzi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.051

  日期：2013.9

  It is well known that resveratrol (RSV) displayed cancer-preventing and anticancer properties but its clinical application is limited because of a low bioavailability and a rapid clearance from the circulation. Aim of this work was to synthesize pharmacologically active resveratrol analogs with an enhanced structural rigidity and bioavailability. In particular, we have synthesized a library of 2,3-thiazolidin-4-one derivatives in which a thiazolidinone nucleus connects two aromatic rings. Some of these compounds showed strong inhibitory effects on breast cancer cell growth. Our results indicate that some of thiazolidin-based resveratrol derivatives may become a new potent alternative tool for the treatment of human breast cancer. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.