N-(4-hydroxy-phenyl)-phenyl-acetamide | 95384-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-phenyl)-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetamide；Benzeneacetamide, N-(4-hydroxyphenyl)-
• CAS: 95384-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00726825
• 分子量: 227.263
• InChiKey: ILNAPSWOMKUSNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-phenyl)-phenyl-acetamide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of N-aryl(phenoxy, benzylidene)acetyl-1,4-benzoquinone monoimines

  摘要：

  New N-aryl(phenoxy, benzylidene)acetyl-1,4-benzoquinone monoimines were synthesized by reaction of aminophenols with arylacetyl, phenoxyacetyl, and cinnamoyl chlorides in dimethylformamide-acetic acid (1: 3) in the presence of anhydrous sodium acetate. Structural parameters of the products and their probable biological activity were determined.

  DOI：

  10.1134/s1070428012100089
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-(4-hydroxy-phenyl)-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-Mercapto-4,6-二甲基嘧啶通过 N-Acyl-4,6-二甲基嘧啶-2-硫酮的羧基活化：化学和分光光度法研究

  摘要：

  与分子生物学相关的肽化学在过去的二十年里取得了巨大的进步，并且仍然是一个活跃的研究领域。最近，包括分子生物学、免疫学、药理学、酶学和神经生物学在内的生物医学研究已经确立了其重要性。此外，生物技术的进步为理解生物体的生命过程和健康科学做出了巨大贡献。这些有助于开发新的合成疫苗，可以与细菌和病毒感染、酶机制以及了解神经肽的作用竞争。使用合成肽，研究激素作用机制和酶-底物、抗原-抗体和蛋白质-DNA 相互作用的机制已经成为可能。du Vigneaud 及其同事合成了oxytoxin 后，肽的合成得到了加速。紧随其后的是混合酸酐、活性酯作为羧基活化基团的引入，以及偶联试剂的发现，这为肽合成的发展提供了前所未有的推动力。当然，在这些方法中，实现了羧基官能团对亲核攻击的高反应性，但需要严格的条件，例如使用碱、温度等。此外，像卤素这样的吸电子基团增强了羧基碳的亲电性，增加了外消旋化的可能性。现在，许多具有巯基功能的杂环系统已被证明对

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17607

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF DIHYDROCERAMIDE DESATURASE FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIHYDROCÉRAMIDE DÉSATURASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：CENTAURUS THERAPEUTICS

  公开号：WO2018112077A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Disclosed herein are dihydroceramide desaturase 1 (Des1) inhibitor compounds and compositions, which are useful in the treatment of diseases, such as metabolic, cardiovascular, fibrotic, autoimmune/chronic inflammatory diseases, cystic fibrosis, various cancers, neurodegenerative diseases, lipid storage disorders, and ischemia/reperfusion injury, where inhibition of Des1 is expected to be therapeutic to a patient. Methods of inhibition of Des1 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了二氢神经酰胺脱饱和酶1（Des1）抑制剂化合物和组合物，这些化合物在治疗疾病方面非常有用，如代谢性疾病、心血管疾病、纤维化疾病、自身免疫/慢性炎症性疾病、囊性纤维化、各种癌症、神经退行性疾病、脂质储存障碍和缺血/再灌注损伤，预期通过抑制Des1对患者具有治疗作用。还提供了在人类或动物受试者中抑制Des1活性的方法。
• Composition and method for dyeing dye-susceptible material
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1348700A3

  公开（公告）日：2004-01-14

  Composition for colouring dye-susceptible material (preferably keratinous material), containing at least one pro-dye (especially a glutaramide) and at least one enzyme capable of reacting, cleaving, or modifying the enzymatically-labile functionality in the pro-dye to form a dye substance or a direct dye; as well as a 2-component-kit.

  用于着色易染料材料（最好是角质材料）的配方，含有至少一种原染料（尤其是戊二酰胺）和至少一种能够反应、裂解或修改原染料中酶敏感功能的酶，以形成染料物质或直接染料；以及一个二组分套装。
• Repurposing n-butyl stannoic acid as highly efficient catalyst for direct amidation of carboxylic acids with amines
  作者：Santoshkumar M. Potadar、Anil S. Mali、Krishnakant T. Waghmode、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.036

  日期：2018.12

  repurposing n-butyl stannoic acid as a catalyst for direct amidation of carboxylic acids with amines. Notably, efficient amidation observed in comparison with all other catalytic methods reported up until now. The protocol has successfully applied to the synthesis of a variety of amides. Moderate reaction parameters, clean amidation with excellent yields of desired amides, ability to tolerate a variety

  这是关于将正丁基锡酸重新用作催化剂，将羧酸与胺直接酰胺化的首次报道。值得注意的是，与迄今为止报道的所有其他催化方法相比，观察到了高效酰胺化。该方案已成功应用于各种酰胺的合成。中等的反应参数，干净的酰胺化反应，所需酰胺的收率极高，耐受各种官能团的能力，易于分离产物；催化剂的商业可用性和可回收性是当前协议的关键优势。
• Mesoporous structured silica – An improved catalyst for direct amide synthesis and its application to continuous flow processing
  作者：James W. Comerford、Thomas J. Farmer、Duncan J. Macquarrie、Simon W. Breeden、James H. Clark

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.719

  日期：——

  heterogeneous amidation catalyst based on thermal treatment of amorphous K60 silica, however the loading of catalyst required was high for some reactions. We report her ein our further development of a series of heterogeneous catalysts based on structured silica (SBA) that retain all the green credentials of the previously described amorphous silica, but with increased efficiency. These catalysts were then utilised

  我们最近发表了基于无定形 K60 二氧化硅热处理的有效、可重复使用和良性多相酰胺化催化剂的详细信息，但是对于某些反应，所需的催化剂负载量很高。我们报告她进一步开发了一系列基于结构化二氧化硅 (SBA) 的多相催化剂，这些催化剂保留了先前描述的无定形二氧化硅的所有绿色证书，但效率更高。然后将这些催化剂用于连续流动系统，在显着缩短反应时间的情况下实现了出色的转化率。
• Discovery of potent thieno[2,3-d]pyrimidine VEGFR-2 inhibitors: Design, synthesis and enzyme inhibitory evaluation supported by molecular dynamics simulations
  作者：Eman Z. Elrazaz、Rabah A.T. Serya、Nasser S.M. Ismail、Amgad Albohy、Dalal A. Abou El Ella、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105019

  日期：2021.8

  angiogenesis and cancer progression. In this study, we are reporting the design, synthesis and biological evaluation of a series of 4-substituted thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives as VEGFR-2 inhibitors. The design of these compounds was based on interactions extracted from crystal structure of potent pyrrolo[3,2-d]pyrimidine inhibitor VIII with VEGFR-2 (PDB: 3VHE). In addition to these interactions, the

  血管内皮生长因子受体 (VEGFR) 是众所周知的控制血管生成和癌症进展的靶标之一。在这项研究中，我们报告了一系列 4-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成和生物学评价。这些化合物的设计基于从有效吡咯并[3,2- d ]嘧啶抑制剂VIII与 VEGFR-2 (PDB: 3VHE) 的晶体结构中提取的相互作用。除了这些相互作用之外，新化合物还被设计为与溶剂可及区域中的残基相互作用，例如 Asn923。因此，合成噻吩并嘧啶目标化合物并进行VEGFR-2酶抑制测定。几种目标化合物（7d-f、8b-c、8e-g和15c ) 表现出对 VEGFR-2 的有效抑制活性，IC 50值在低纳摩尔范围内。化合物8b和8e显示出异常有效的抑制活性，IC 50 分别为5和3.9  nM。还进行了分子对接分析和分子动力学模拟，以进一步研究这些发现。