N^α-acetyl-N^δ-(5-hydroxy-4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-ornithine | 243863-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-acetyl-N^δ-(5-hydroxy-4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-ornithine
• 英文别名: N-acetyl-argpyrimidine；(2S)-2-acetamido-5-[(5-hydroxy-4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]pentanoic acid
• CAS: 243863-45-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 296.326
• InChiKey: NJBNBMZLHJLYMG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S)-4-acetamido-4-carboxybutyl]imino-5,6-dihydroxy-4,6-dimethyl-1,3-diazinane-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到N^α-acetyl-N^δ-(5-hydroxy-4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-ornithine
  参考文献：
  名称：

  快速获得环状甲基乙二醛二加合物中的5-嘧啶醇衍生物，在生理条件下形成精嘧啶和发现新的CFTR抑制剂

  摘要：

  在先前报道的CFTR氯化物通道调节剂的研究中，这些通道是环状甲基乙二醛（MGGD）加成芳香族α-氨基氮杂杂环的化合物，我们优化了一种新的快速一锅法，用于在水中制备新型芳香族多环氮杂杂环，并描述了5-嘧啶类抗氧化剂通过形成2-氧醛二加合物形成芳族α-氨基氮杂环、,、胍和硫脲。关于在MG和精氨酸残基的蛋白质中形成的5-嘧啶类“ argpyrimidines”作为糖尿病并发症的生物标志物的重要性，我们证明了根据所述合成途径，在从CMGD到精氨酸衍生物的生理条件下缓慢形成argpyrimidines。在制备的5-嘧啶醇衍生物中，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.037

文献信息

• Methylglyoxal binds to amines in honey matrix and 2′-methoxyacetophenone is released in gaseous form into the headspace on the heating of manuka honey
  作者：Yoji Kato、Yui Kishi、Yayako Okano、Masaki Kawai、Michiyo Shimizu、Naoko Suga、Chisato Yakemoto、Mai Kato、Akika Nagata、Noriyuki Miyoshi

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.127789

  日期：2021.2

  manuka honey during heating. Among these, methylglyoxal (MGO) and 2'-methoxyacetophenone (MAP) were significantly decreased by heating at 90 °C. To elucidate the mechanism for this decrease, artificial honey was prepared from sugars and water with MAP or MGO and then heated. The decrease of MGO was enhanced with L-proline, lysine, or arginine derivatives, accompanied by formation of 2-acetyl-1-pyrroline

  关于麦卢卡蜂蜜在食品加工中的热稳定性的报道很少。这项研究调查了麦卢卡蜂蜜在加热过程中9种特有化学物质的变化。其中，通过在90°C下加热，甲基乙二醛（MGO）和2'-甲氧基苯乙酮（MAP）显着降低。为了阐明这种减少的机理，用糖或水和MAP或MGO制备了人造蜂蜜，然后加热。L-脯氨酸，赖氨酸或精氨酸衍生物可增强MGO的减少，并分别形成2-乙酰基-1-吡咯啉，MGO衍生的赖氨酸二聚体或argpyrimidine，表明氨基羰基反应是一种途径对于MGO的损失。人造蜂蜜中MAP的减少取决于容器中顶空的体积。在气相中还检测到来自加热的麦卢卡蜂蜜的MAP，这表明MAP被汽化了。因此加热可以减少蜂蜜中的有益分子和/或特征分子。
• The Formation of Argpyrimidine in Glyceraldehyde-Related Glycation
  作者：Teruyuki USUI、Mio OHGUCHI、Hirohito WATANABE、Fumitaka HAYASE

  DOI：10.1271/bbb.70455

  日期：2008.2.23

  Three major glyceraldehyde-related advanced glycation end products (AGEs) were formed from a mixture of Nα-acetyllysine, Nα-acetylarginine, and glyceraldehyde. Two of the compounds were MG-H1 and GLAP, as previously reported, and the other compound was identified as Nα-acetyl-Nδ-(5-hydroxy-4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-ornithine, argpyrimidine (APN). APN is a modification product of arginine residue, but it did not form from glyceraldehyde with arginine residue. The coexistence of lysine residue was necessary to APN formation.

  Nα-乙酰赖氨酸、Nα-乙酰精氨酸和甘油醛的混合物形成了三种主要的与甘油醛相关的高级糖化终产物（AGEs）。其中两种化合物是 MG-H1 和 GLAP，如之前所报道的，另一种化合物被鉴定为 Nα-乙酰基-Nδ-（5-羟基-4,6-二甲基嘧啶-2-基）-鸟氨酸，嘧啶氨（APN）。APN 是精氨酸残基的修饰产物，但它不是由甘油醛与精氨酸残基形成的。赖氨酸残基是形成 APN 的必要条件。
• An expeditious access to 5-pyrimidinol derivatives from cyclic methylglyoxal diadducts, formation of argpyrimidines under physiological conditions and discovery of new CFTR inhibitors
  作者：Brice-Loïc Renard、Benjamin Boucherle、Bruno Maurin、Marie-Carmen Molina、Caroline Norez、Frédéric Becq、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.037

  日期：2011.5

  from MG and arginine residues, we demonstrated that argpyrimidines are slowly formed under physiological conditions from CMGD to arginine derivatives according to the synthesis route described. Among the 5-pyrimidinol derivatives prepared, two polycyclic derivatives appeared to inhibit strongly the activity of CFTR channels in wt-CHO cells.

  在先前报道的CFTR氯化物通道调节剂的研究中，这些通道是环状甲基乙二醛（MGGD）加成芳香族α-氨基氮杂杂环的化合物，我们优化了一种新的快速一锅法，用于在水中制备新型芳香族多环氮杂杂环，并描述了5-嘧啶类抗氧化剂通过形成2-氧醛二加合物形成芳族α-氨基氮杂环、,、胍和硫脲。关于在MG和精氨酸残基的蛋白质中形成的5-嘧啶类“ argpyrimidines”作为糖尿病并发症的生物标志物的重要性，我们证明了根据所述合成途径，在从CMGD到精氨酸衍生物的生理条件下缓慢形成argpyrimidines。在制备的5-嘧啶醇衍生物中，