N,N'-bis(dichloro-s-triazinyl)-m-phenylenediamine | 13859-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N,N'-bis(dichloro-s-triazinyl)-m-phenylenediamine
• 英文别名: 1-N,3-N-bis(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)benzene-1,3-diamine
• CAS: 13859-11-5
• 化学式: C₁₂H₆Cl₄N₈
• 分子量: 404.045
• InChiKey: JZXVZOHDVXIUFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C
• 沸点：
  690.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(dichloro-s-triazinyl)-m-phenylenediamine 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 202.2h， 生成 Methyl 2-[5,17-bis(dimethylamino)-8,14,20-tris(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,4,6,8,14,16,18,20,26,28-decazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaen-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Azacalix[2]arene[2]triazine-based receptors bearing carboxymethyl pendant arms on nitrogen bridges: synthesis and evaluation of their coordination ability towards copper(ii)

  摘要：

  为了将功能性氮桥钙(杂)芳香族平台进一步用于设计更复杂的受体，我们用溴乙酸甲酯对氮杂[2]炔[2]三嗪氮桥进行了功能化处理。用氯、二甲胺或二己胺取代三嗪，从未经装饰的氮杂吖丙啶并[2]炔并[2]三嗪前体中直接制备出了三种具有四个 N-甲基酯悬臂的新大环，产量很高。这些中间大环对亲核置换表现出不同的反应活性，这可以从计算出的这些分子的静电势中得到合理解释。随后，N-甲基酯附属物与每种二烷基胺衍生物发生水解，产生了具有四个羧基的单个大环。相反，二氯化氮杂[2]炔[2]三嗪类似物的水解则产生了三种异构大环的混合物，其中有两个 N-甲基酯和两个羧甲基垂臂，三嗪的氯原子被羟基取代。通过紫外-可见滴定法，评估了带有四个羧基的两个大环与过渡金属铜（II）的配位能力。

  DOI：

  10.1039/c3ob42047g
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 间苯二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到N,N'-bis(dichloro-s-triazinyl)-m-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  锚固1-丙氨酸单元的四氮杂[2]芳烃[2]三嗪受体与芳香族羧酸根阴离子的结合能力的评估

  摘要：

  三个新的四氮杂[2]芳烃[2]三嗪基的大环化合物的锚定一个（AC1A）和两个（AC2A和Me的结合亲和力4 AC2A）升丙氨酸氨基酸单元五芳香羧酸根阴离子（BZ -，PH 2-， IPH 2-，TPH 2-和BTC 3-）在DMSO-进行了调查d 6。1个1 H NMR滴定揭示，AC1A和AC2A受体表现出可比的阴离子亲合力，这表明在两个升如使用AMBER力场（GAFF）对选定的AC1A和AC2A缔合进行的分子动力学模拟所示，AC2A中的-丙氨酸结合单元不会同时参与阴离子识别。开发了新的力场参数，以模拟从NH大环桥得出的结构奇异性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.090

文献信息

• NOVEL TRIAZINE DERIVATIVE AND PHOTOSENSITIVE COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：TREEEL CO., LTD

  公开号：US20200262798A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention relates to a compound represented by any one of the following formula A to formula C, and a photosensitive composition comprising the same, wherein the structure of the compound represented by any one of formula A to formula C is as described in the detailed description of the invention.

  本发明涉及一种由以下任一化学式A到化学式C表示的化合物，以及包含该化合物的感光组合物，其中化学式A到化学式C表示的化合物的结构如本发明详细说明中所述。
• A General and High Yielding Fragment Coupling Synthesis of Heteroatom-Bridged Calixarenes and the Unprecedented Examples of Calixarene Cavity Fine-Tuned by Bridging Heteroatoms
  作者：Mei-Xiang Wang、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1021/ja0465092

  日期：2004.12.1

  N,N'-dimethyl-m-phenylenediamine. These novel macrocycles, which belong to the next generation of calixarenes or cyclophanes, form a unique cavity that is resulted from two isolated benzene planes and two bis-heteroatom-conjugated triazine planes in a 1,3-alternate fashion. The nature of the bridging heteroatoms, i.e., combination of the electronic, conjugative, and steric effects of the nitrogen and

  以氰尿酰氯和间苯二酚、3-氨基苯酚、间苯二胺和 N 为原料，通过异常高产率和高效的片段偶联方法合成了许多氮杂和/或氧代桥接杯[2]芳烃[2]三嗪,N'-二甲基-间苯二胺。这些属于下一代杯芳烃或环芳烃的新型大环形成一个独特的空腔，该空腔由两个孤立的苯平面和两个双杂原子共轭三嗪平面以 1,3-交替方式形成。桥接杂原子的性质，即氮和氧原子的电子、共轭和空间效应的结合，强烈地调节腔尺寸，产生一组微调的腔，其中两个苯环之间的距离在上边缘范围从 5.011 到 7.979 A。N,N'-二甲基化四氮杂杯[2]芳烃[2]三嗪和四氮杂杯[2]芳烃[2]三嗪之间的多重分子间氢键相互作用导致形成无限的一维链结构和二维锯齿状层状结构。结构，分别为固态。易于制备和进一步的化学操作，以及易于调节的腔结构，使这些氮杂和/或氧代桥连杯[2]芳烃[2]三嗪成为超分子化学研究中的独特平台。
• Synthesis and Structure of a Novel Thiacalix[4]arene based Triazine Derivative
  作者：Min Deng、Lan MuMu、Xi Zeng、Xue-Kai Jiang、Yun-Qian Zhang、Takehiko Yamato

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13373

  日期：——

  Using thiacalix[4]arene and 1,3-bis-(dichloro-s-triazinyloxy)benzene as a starting materials, a novel thiacalix[4]arene based triazine derivative has been designed and synthesized. This nucleophilic displacement reaction occurred in mild condition. The conformation of 1,3-alternate was confirmed by NMR spectra and X-ray crystal structure analyses. Moreover, it formed a unique p-electron-deficient cavity has the potential to recognize cations and anions.

  以硫杂[4]炔和 1,3-双（二氯-s-三嗪基氧基）苯为起始原料，设计并合成了一种新型硫杂[4]炔基三嗪衍生物。该亲核置换反应在温和条件下进行。核磁共振光谱和 X 射线晶体结构分析证实了 1,3-互变异构体的构象。此外，它还形成了一个独特的缺对电子空腔，具有识别阳离子和阴离子的潜力。
• Excellent performance of aromatic polyguanamines induced by multiple hydrogen bondable tetraazacalix[2]arene[2]-triazine ring in their main chain
  作者：H. Sasaki、T. Kotaki、A. Fujimori、T. Tsukamoto、E. Suzuki、Y. Oishi、Y. Shibasaki

  DOI：10.1039/c9ra09136j

  日期：——

  temperatures (Tg) of the c-PG polymers were in the range 359 °C–392 °C, approximately 160 °C higher than those of counterpart polymers (i.e., with no aza-calixarene-based PG (l-PG)). The coefficients of thermal expansion (CTEs) of the c-PG polymers were 29.7–48.1 ppm K−1 (at 100 °C–150 °C), much lower than those of l-PG samples, i.e., 59.1–85.1 ppm K−1. Transparent and almost colorless c-PG films were successfully

  通过m PDA 2 CyC 2与多种芳香族二胺在非质子介质中的溶液缩聚反应，成功制备了一系列含有四氮杂杯[2]芳烃[2]-三嗪( m PDA 2 CyC 2 )的聚胍胺( c -PG)。有机溶剂和氯化锂添加剂 (5 wt%) 在 150 °C 下放置 6 小时。这些c -PG聚合物的数均分子量（M n）高达31 500，相对较宽的分子量分布（M w / M n）为5.3。它们在非质子有机溶剂中表现出良好的溶解性，例如N-甲基吡咯烷酮和N，N-二甲基乙酰胺，浓度为2 mg mL -1。c -PG 聚合物的玻璃化转变温度 ( T g )在 359 °C–392 °C 范围内，比对应聚合物（即不含氮杂杯芳烃基 PG ( l - PG))。c -PG 聚合物的热膨胀系数 (CTE) 为29.7–48.1 ppm K -1 (在 100 °C–150 °C)，远低于l- PG 样品的热膨胀系数，即59
• Synthesis, Structure, and Functionalization of Homo Heterocalix[2]arene[2]triazines: Versatile Conformation and Cavity Structures Regulated by the Bridging Elements
  作者：Yin Chen、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo100571c

  日期：2010.6.4

  Homo[4] heterocalix[2]arene[2]triazines yielded more diverse conformational structures including partial cone, pinched partial cone, 1,2-alternate and twisted 1,2-alternate, depending on the nature of bridging moieties. On the basis of 1H NMR spectra, homo[2] and homo[4] heterocalix[2]arene[2]triazines were fluxional macrocycles in solution, and they underwent rapid conformation interconversion at different

  通过氰基卤化物，芳香族和脂肪族二醇以及二胺，在非常温和的反应条件下，通过一般且收率良好的片段偶联方法合成了许多homo [2]和homo [4]杂杯[2]芳烃[2]三嗪。虽然homo [2] tetraazacalix [2] arene [2] triazine提供了扭曲和捏合的1,2-交替构象异构体，但几乎所有的homo [2] heterocalix [2] arene [2] triazines固态均采用了不同的部分锥构象。同源[4]异杯[2]芳烃[2]三嗪产生的构象结构更加多样，包括部分锥，夹缩的部分锥，1，2-交替和扭曲的1，2-交替，具体取决于桥联部分的性质。在1的基础上1 H NMR谱图表明，均[2]和均[4]异杯[2]芳烃[2]三嗪是溶液中的通量大环，并且它们在不同温度下经历了快速的构象互换。在氯三嗪环上高效而直接的亲核芳族取代反应和钯催化的交叉偶联反应，以及在桥接氮原子