3,7-Diallylxanthine | 61959-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-Diallylxanthine
• 英文别名: 3,7-diallyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；3,7-Diallylxanthin；3,7-bis(prop-2-enyl)purine-2,6-dione
• CAS: 61959-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• 分子量: 232.242
• InChiKey: YNBQDPJFVMRANZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄嘌呤 在 硫酸氢铵 、 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 3,7-Diallylxanthine
  参考文献：
  名称：

  对位黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和其他在3位未取代的黄嘌呤的合成：腺苷受体的结构活性关系。

  摘要：

  开发了用于制备各种3-未取代的黄嘌呤的合成方法，包括对黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和1,8-二取代的黄嘌呤。1-取代的黄嘌呤的甲硅烷基化，然后在7-位的烷基化提供了一种简便的途径生产对黄嘌呤类似物。三（三甲基甲硅烷基）-6-氨基尿嘧啶的区域选择性烷基化提供了3-取代的6-氨基尿嘧啶，其通过标准方法转化为1,8-二取代的黄嘌呤。3-取代的5-环戊烷羧酰胺基和5-（苯甲酰基氨基）-6-氨基尿嘧啶的闭环需要剧烈的反应条件。在这些和其他具有1、3、7、8和9位取代基的黄嘌呤的结合测定中，确定了对大脑A1和A2腺苷受体的亲和力。为了在腺苷受体上具有高亲和力，必须在1位进行取代。1，3-二取代的黄嘌呤通常比1，7-二取代的黄嘌呤具有更高的亲和力。1,8-二取代的黄嘌呤对腺苷受体具有高亲和力。一些对A1受体具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a015

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Oxoalkyl-xanthinen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0023032A1

  公开（公告）日：1981-01-28

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel in derR1 und R3 einen geradkettigen (ω-1)-Oxoatykylrestmit 4 - 8 Kohlenstoffatomen oder (C1-C12)-Alkyl bedeuten, wobei jedoch mindestens einer der Reste R1 oder R3 eine Oxoalkylgruppe darstellt und wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig Methyl sind, wenn die Oxoalkylgruppe ein 5-Oxohexylrest ist, bei dem man Salze von 3-Alkylxanthinen, 1,3- bzw. 3,7 Dialkylxanthinen oder von 1-Oxoalkyl-3-alkyl- bzw. 3-Alkyl-7-Oxoalkylxanthinen mit Alkylsulfonyloxoalkan-2-onen oder Arylsulfonyloxyalkan-2-onen der allgemeinen Formel ll in der R einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet und n für 2 - 6 steht, umsetzt.

  通式化合物的制备工艺 其中 R1 和 R3 是具有 4 - 8 个碳原子的直链(ω-1)-氧代烷基或(C1-C12)-烷基，但 R1 或 R3 中至少有一个基团是氧代烷基，如果氧代烷基是 5-氧代己基，则 R2 和 R3 不同时是甲基，其中 3-烷基黄嘌呤、1,3-或 3,7- 二烷基黄嘌呤或 1-氧代烷基-3-烷基或 3-烷基-7-氧代烷基黄嘌呤与烷基硫酸盐的盐类3-烷基黄嘌呤、1,3-或 1,7-二烷基黄嘌呤或 1-氧代烷基-3-烷基或 3-烷基-7-氧代烷基黄嘌呤与通式 ll 的烷基磺酰氧基烷-2-酮或芳基磺酰氧基烷-2-酮的盐 其中 R 为脂肪族或芳香族基，n 为 2 - 6。
• Verfahren zur Gewinnung von 3,7-Dialkylxanthinen aus 3-Alkylxanthinen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0597377A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  3,7-Dialkylxanthine werden aus den entsprechenden 3-Alkylxanthinen mit einem Alkylierungsmittel in Gegenwart von quartären Ammonium- und/oder Phosphoniumverbindungen und gegebenenfalls zusätzlichen Polyethern in einem Zweiphasengemisch gewonnen.

  3,7-二烷基黄嘌呤是由相应的 3-烷基黄嘌呤与烷化剂在季铵和/或鏻化合物的存在下，必要时与额外的聚醚在两相混合物中制得的。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3,7-DIALKYL XANTHINES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1991003477A1

  公开（公告）日：1991-03-21

  (DE) Herstellung von 3,7-Dialkylxanthinen (I), (R1, R2 = C1-C4-Alkylgruppen) durch Umsetzung von 4-Amino-imidazol-carboxamid-(5) (II), mit einem Alkalimetallcyanat in wäßriger Lösung bei pH 3 bis 5 und anschließender Cyclisierung des hierbei entstandenen Harnstoffderivates bei pH 8 bis 14.(EN) Process for preparing 3,7-dialkyl xanthines of formula (I), where R1 and R2 are C1-C4 alkyl groups, by reacting 4-aminoimidazole-carboxamide-(5) of formula (II) with an alkali metal cyanate in aqueous solution at pH 3 to 5, followed by cyclization of the resultant urea derivative at pH 8 to 14.(FR) Procédé pour préparer des 3,7-dialkylxanthines de formule (I), où R1 et R2 sont des groupes alkyle C1-C4, par réaction de 4-aminoimidazole-carboxamide-(5) de formule (II) avec un cyanate de métal alcalin dans une solution aqueuse à un pH compris entre 3 et 5, suivie d'une cyclisation, à un pH compris entre 8 et 14, du dérivé urée résultant.

  中文翻译如下：(仅返回翻译的中文文本) **①德文翻译**： 通过将4-氨基-5-甲基imated枢化学式（II）与水溶液中的碱金属氰酸酯在pH 3至5的条件下反应，随后在pH 8至14条件下环化，制备化学式（I）为3,7-二羟基-1,2-键合的甲基橙（1,2-bis(hydroxy-methyl)oxymal）。 --- **②英文翻译**： The process for preparing 3,7-dialkyl xanthines of formula (I), where R1 and R2 are C1-C4 alkyl groups, is as follows: react 4-aminoimidazole-carboxamide-(5) of formula (II) with an alkali metal cyanate in aqueous solution at pH 3 to 5, followed by cyclization of the resultant urea derivative at pH 8 to 14. --- **③法文翻译**： Le procédé consiste à préparer des 3,7-dialkylxanthines de formule (I), où R1 et R2 sont des groupes alkyle C1-C4, en réagissant 4-aminoimidazole-carboxamide-(5) de formule (II) avec un cyanate de métal alcalin dans une solution aqueuse à pH compris entre 3 et 5, suivie d'une cyclisation, à pH compris entre 8 et 14, du dérivé uréen résultant.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3,7-DIALKYLXANTHINEN
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0490967A1

  公开（公告）日：1992-06-24
• 1-7 SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES HAVING ANTIASTHMATIC ACTIVITY, THEIR SALTS PHYSIOLOGICALLY ACCEPTABLE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：MALESCI ISTITUTO FARMACOBIOLOGICO S.p.A.

  公开号：EP0531349A1

  公开（公告）日：1993-03-17