2-nitro-4,5-dimethoxy-benzyl-6-β-(2-phenylacetamido)penicillinate | 1415712-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-nitro-4,5-dimethoxy-benzyl-6-β-(2-phenylacetamido)penicillinate
• 英文别名: (4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1415712-97-8
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₈S
• 分子量: 529.571
• InChiKey: PNKFQMURXJOVBF-FUPPJEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基溴苄 、 Penicillin G sodium 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到2-nitro-4,5-dimethoxy-benzyl-6-β-(2-phenylacetamido)penicillinate
  参考文献：
  名称：

  配备锚固臂的6-氨基戊酸（6-APA）衍生物

  摘要：

  6-APA衍生物被认为是构建双功能接头的选择性标记，该接头专门用于将蛋白质定向固定在材料上。制备了类似舒巴坦的化合物（即6-β-磺酰胺基-penam砜）和青霉素G的化合物（即对位取代的6-β-苯基乙酰胺基-penams），并作为代表性的β-内酰胺酶和D的不可逆抑制剂进行了测试。 ，D-肽酶，分别。尽管被各种锚定臂取代，但修饰的抗生素的活性得以保留。由于（2-硝基-4,​​5-二甲氧基）-苄基酯能够酰化BlaR-CTD而不脱保护的能力，因此引起了人们的特别关注。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.100

文献信息

• 6-Aminopenicillanic acid (6-APA) derivatives equipped with anchoring arms
  作者：Annaïck Favre、Jérôme Grugier、Alain Brans、Bernard Joris、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.100

  日期：2012.12

  6-APA derivatives were considered as selective labels for the construction of bifunctional linkers dedicated to the oriented immobilization of proteins on materials. Sulbactam-like compounds (i.e., 6-β-sulfonamido-penam sulfones) and penicillin G—like compounds (i.e., para-substituted 6-β-phenylacetamido-penams) were prepared and tested as irreversible inhibitors of representative β-lactamases and

  6-APA衍生物被认为是构建双功能接头的选择性标记，该接头专门用于将蛋白质定向固定在材料上。制备了类似舒巴坦的化合物（即6-β-磺酰胺基-penam砜）和青霉素G的化合物（即对位取代的6-β-苯基乙酰胺基-penams），并作为代表性的β-内酰胺酶和D的不可逆抑制剂进行了测试。 ，D-肽酶，分别。尽管被各种锚定臂取代，但修饰的抗生素的活性得以保留。由于（2-硝基-4,​​5-二甲氧基）-苄基酯能够酰化BlaR-CTD而不脱保护的能力，因此引起了人们的特别关注。