phenoxyacetic acid 2-phenoxyethyl ester | 5421-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenoxyacetic acid 2-phenoxyethyl ester
• 英文别名: 2-(phenoxy)ethyl 2-(phenoxy)acetate；2-phenoxyethyl 2-phenoxyacetate；4-phenoxyethyl 2-phenoxyacetate；phenoxy-acetic acid-(2-phenoxy-ethyl ester)；Phenoxy-essigsaeure-(2-phenoxy-aethylester)；2-Phenoxyaethyl-phenoxyacetat；2-Phenoxyethyl phenoxyacetate
• CAS: 5421-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: NNGMJYKCCVEABQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  387.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium phenolate 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 铜 作用下， 生成 phenoxyacetic acid 2-phenoxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Halasz, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1941, vol. <5> 8, p. 170,183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile oxidative conversion of alcohols to esters using molecular iodine
  作者：Naoshi Mori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.097

  日期：2005.6

  A simple, efficient, and high-yield procedure for the oxidative conversion of alcohols to various types of esters and ketones, with molecular iodine and potassium carbonate was successfully carried out.

  成功地进行了一种简单，高效且高收率的方法，将醇与分子碘和碳酸钾氧化转化为各种类型的酯和酮。
• Oxoammonium Salts. 9. Oxidative Dimerization of Polyfunctional Primary Alcohols to Esters. An Interesting β Oxygen Effect
  作者：Nabyl Merbouh、James M. Bobbitt、Christian Brückner

  DOI：10.1021/jo049461j

  日期：2004.7.1

  The use of the oxidant 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate in combination with pyridine for the oxidative, dimeric esterification of primary alcohols is described. The ester is the predominant product of the reaction with alcohols containing a β oxygen. In the absence of a β oxygen, the corresponding aldehyde is found in appreciable amounts, but a concentration

  描述了氧化剂4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵与吡啶的结合用于伯醇的氧化，二聚酯化。该酯是与含有β氧的醇反应的主要产物。在不存在β氧的情况下，发现了相当数量的相应醛，但可以观察到浓集作用。在没有吡啶的情况下，几乎没有酯形成，并且与β-氧化的化合物没有发生明显的反应。δ内酯是由二甘醇和2,2'-硫代二乙醇制备的，未进行硫氧化。
• Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Chun-Ping Chang、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.074

  日期：2007.11

  Aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. On contrary, α-silyloxy aldehydes give α-silyloxy ketones via Oppenauer oxidation under similar condition. Tishchenko reaction of ω-alkene aldehydes followed by RCM and hydrogenation affords a convenient method to prepare the 11–37 membered macrocyclic lactones

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。
• Development of Effective Bidentate Diphosphine Ligands of Ruthenium Catalysts toward Practical Hydrogenation of Carboxylic Acids
  作者：Shota Yoshioka、Ke Wen、Susumu Saito

  DOI：10.1246/bcsj.20210023

  日期：2021.5.15

  represents one of the most ideal reduction methods for utilizing abundant CAs as alternative carbon and energy sources. However, systematic studies on the effects of metal-to-ligand relationships on the catalytic activity of metal complex catalysts are scarce. We previously demonstrated a rational methodology for CA hydrogenation, in which CA-derived cationic metal carboxylate [(PP)M(OCOR)]+ (M = Ru and Re;

  将羧酸（CA）加氢成醇代表了最理想的还原方法之一，该方法可利用丰富的CA作为替代碳和能源。但是，关于金属与配体之间的关系对金属络合物催化剂催化活性的影响的系统研究很少。我们之前展示了一种合理的CA加氢方法，其中CA衍生的阳离子金属羧酸盐[（PP）M（OCOR）] +（M ＝ Ru和Re； P ＝一个P配位）用作CA自诱导的CA氢化的催化剂原型。本文中，我们报告了有关如何通过修饰分子Ru催化剂的双齿二膦（PP）配体结构来实现更高催化活性的系统试验研究。连接两个P原子以及PP配体的P原子上取代的Ar基的碳链发生剧烈变化，并且从预催化剂Ru（acac）3诱导了活性Ru催化剂被广泛调查。结果，（PP）Ru催化剂的活性和耐用性与其他分子式Ru催化剂体系（包括我们的原始Ru催化剂）相比大大提高了。结果证实了我们改进催化剂性能的方法，这将有利于CA自诱导CA加氢的进一步发展。
• Sequential alcohol oxidation/putative homo Claisen–Tishchenko-type reaction to give esters: a key process in accessing novel biologically active lactone macrocycles
  作者：Hugo Viana、Elisabete P. Carreiro、Albertino Goth、Patrícia Bacalhau、Ana Teresa Caldeira、Maria do Rosário Martins、Anthony Joseph Burke

  DOI：10.1039/c6ra07547a

  日期：——

  Claisen–Tishchenko-type reaction. Using this efficient methodology, we synthesized a family of novel diether-esters in very good yields; some of these molecules were subsequently tested against both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). In addition, we also disclose a new synthetic strategy for the synthesis of lactam macrocycles with potential biological activity. This methodology included

  我们报告了一种有效的方法，用于使用氯铬酸吡啶鎓（PCC）将伯醇直接氧化酯化为二醚酯。进行了大量研究以探究反应机理，同时优化反应条件。该反应可以用1当量的PCC和1当量的BF 3 ·OEt 2进行。根据文献先例表明反应可能通过以下途径进行依次将醇氧化为醛，然后推定的Cr或硼催化了Claisen-Tishchenko型反应。使用这种有效的方法，我们以非常高的收率合成了一系列新型的二醚酯。随后测试了其中一些分子对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抵抗力。此外，我们还公开了具有潜在生物活性的内酰胺大环化合物合成的新合成策略。该方法包括酯底物的区域选择性硼化和随后的Suzuki-Miyaura偶联，以获得所需的内酰胺​​大环。