2-(2-benzimidazolyl)-4-chloro-3-oxobutyronitrile | 63572-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-benzimidazolyl)-4-chloro-3-oxobutyronitrile
• 英文别名: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-4-chloro-3-oxo-butyronitrile；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chloro-3-oxobutanenitrile
• CAS: 63572-67-8
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O
• 分子量: 233.657
• InChiKey: ANPUKQWTWOKPNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzimidazolyl)-4-chloro-3-oxobutyronitrile 在 (3-硝基苯基)亚甲基肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以71%的产率得到2-oxo-3-cyano-1H,4H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012407826196
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-benzimidazolyl)-4-chloro-3-oxobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-苯基-1,2-二氢-吡咯-3-酮作为蛋白激酶FGFR1的抑制剂。

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）在肿瘤发生中起重要作用，因此是抗癌治疗的诱人靶标。使用分子对接方法，我们已经鉴定了FGFR1抑制剂，该抑制剂属于5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-苯基-1,2-二氢-吡咯-3-酮，IC50值为3.5μM。已合成了该化学支架的一系列衍生物，并评估了其对FGFR1激酶活性的抑制作用。揭示了最有希望的化合物5-氨基-1-（3-羟基-苯基）-4-（6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-1,2-二氢-吡咯1-3-3-和5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-1-（3-羟基-苯基）-1,2-二氢-吡咯-3-酮抑制FGFR1，IC50值分别为0.63和0.32μM ，并且具有针对KG1骨髓瘤细胞系的抗增殖活性，IC50值为5.6和9.3μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.036

文献信息

• Synthesis of 1-R-2-amino-3-[2-(benz)azolyl]-4(5H)-ketopyrroles
  作者：A. V. Tverdokhlebov、Yu. M. Volovenko、T. V. Shokol

  DOI：10.1007/bf02290611

  日期：1998.1
• Chabaka, Laila M.; Swellem, Randa H.; Shafik, Nancy A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 7, p. 1317 - 1326
  作者：Chabaka, Laila M.、Swellem, Randa H.、Shafik, Nancy A.

  DOI：——

  日期：——
• Zielinski, W.; Zaki, M. E. A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 8, p. 1569 - 1574
  作者：Zielinski, W.、Zaki, M. E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of 2-(2-azahetaryl)-3-oxo-4-chlorobutane nitriles with esters of aromatic amino acids
  作者：E. V. Resnyanskaya、T. V. Shokol、Yu. M. Volovenko、A. V. Tverdokhlebov

  DOI：10.1007/bf02323384

  日期：1999.10
• VOLOVENKO YU. M.; BABICHEV F. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 4, 557-558
  作者：VOLOVENKO YU. M.、 BABICHEV F. S.

  DOI：——

  日期：——