hydroxy(phenyl)-λ³-iodanyl benzenesulfonate | 61477-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxy(phenyl)-λ³-iodanyl benzenesulfonate
• 英文别名: [hydroxy(benzenesulfonyloxy)iodo]benzene；hydroxy(benzenesulfonyloxy)iodobenzene；[hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene；HTIB；[Hydroxy(phenyl)-lambda3-iodanyl] benzenesulfonate；[hydroxy(phenyl)-λ3-iodanyl] benzenesulfonate
• CAS: 61477-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₄S
• 分子量: 378.187
• InChiKey: MXUJRZRNLJYUAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 hydroxy(phenyl)-λ³-iodanyl benzenesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-methyl-3-oxo-2-((phenylsulfonyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘 (iii) 试剂对 1,3-二羰基化合物进行 α-磺酰氧基化：构建季碳中心

  摘要：

  摘要 开发了一种在温和反应条件下直接 α-磺酰氧基化各种空间位阻 1,3-二羰基化合物的有效方法。所需产物的产率高达 90%，因此提出了一种合理的机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1472281
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到hydroxy(phenyl)-λ³-iodanyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pundeer, Rashmi; Sushma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1275 - 1279

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  糠醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 hydroxy(phenyl)-λ³-iodanyl benzenesulfonate 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ethyl 4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pundeer, Rashmi; Sushma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1275 - 1279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of benzofuryl β-amino alcohols by the transfer hydrogenation of α-functionalized ketones
  作者：Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Marek P. Krzemiński、Marta Ćwiklińska

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.059

  日期：2017.7

  The asymmetric transfer hydrogenation of representative benzofuryl α-sulfonyloxy ketones and N-protected α-amino ketones with an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine, catalyzed by RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5), afforded the corresponding 1,2-diol monosulfonates and N-substituted β-amino alcohols in high yields and with enantioselectivities up to 99%. Transformation of the reduction products

  用RhCl [（R，R）-TsDPEN]（C 5 Me 5）催化的甲酸/三乙胺共沸混合物将代表性的苯并呋喃基α-磺酰氧基酮和N-保护的α-氨基酮进行不对称转移氢化，得到了相应的1,2-二醇单磺酸盐和N-取代的β-氨基醇，收率高，对映选择性高达99％。还描述了还原产物向具有伯胺基的手性苯并呋喃基β-氨基醇的转化。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Tosyloxylation of 4-Hydroxycoumarins
  作者：Bowen Xu、Yiping Gao、Jianwei Han、Zejing Xing、Sihan Zhao、Ziyang Zhang、Runlin Ren、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01323

  日期：2019.8.16

  An efficient approach was developed for synthesis of 3-tosyloxy-4-hydroxycoumarins under mild conditions by using Koser’s reagents. The reaction tolerated various functional groups, and the products served as useful aromatic building blocks. Additionally, a plausible mechanism via iodonium ylide was proposed, and the oral anticoagulant Warfarin was synthesized in good yield.

  开发了一种有效的方法，通过使用Koser试剂在温和条件下合成3-tosyloxy-4-hydroxycoumarins。该反应容许各种官能团，并且产物用作有用的芳族结构单元。另外，提出了通过碘鎓叶立德的合理机制，并且以高收率合成了口服抗凝剂华法林。
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Functionalization Reactions Using Phosphate/Sulfonate Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yimiao He、Lilan Huang、Limei Xie、Peng Liu、Qiongmei Wei、Fangfang Mao、Xuehong Zhang、Jun Huang、Sijing Chen、Chusheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01278

  日期：2019.8.16

  simple approach for palladium-catalyzed C–H functionalization reactions utilizing an organophosphorus/sulfonate hypervalent iodine reagent as both an oxidant and the source of a functional group has been developed. Through this method, the oxidative phosphorylation-, sulfonation-, and hydroxylation of unactivated benzyl C(sp3)–H bonds, along with the hydroxylation and arylation of aryl C(sp2)–H bonds,

  开发了一种新的且操作简单的方法，该方法利用有机磷/磺酸盐高价碘试剂作为氧化剂和官能团的来源，对钯催化的CH官能化反应进行了开发。通过这种方法，在温和的条件下成功地实现了未活化的苄基C（sp 3）-H键的氧化磷酸化，磺化和羟基化，以及芳基C（sp 2）-H键的羟基化和芳基化。具有出色的站点选择性。通用的C–OSO 2 R键为随后的多样化反应提供了平台。
• DIRECT α-HYDROXYLATION OF ARYL KETONES USING A HYPERVALENT IODINE(III) SULFONATE
  作者：H.-Y. Huang、R.-S. Hou、H.-M. Wang、L.-C. Chen

  DOI：10.1080/00304940609356439

  日期：2006.10

  hypervalent iodine (III) reagents in organic synthesis, we report here a new and direct method for the synthesis of a-hydroxy aryl ketones by the reaction of aryl ketones with [hydroxy-(2,4-dinitrobenzenesulfonyloxy)iodo] benzene (HDNIB) under mild conditions. The required HDNIB was p r e p d in satisfactory yields from the reaction of 2.4dinitrobenzenesulfonic acid with phenyliodine (III) diacetate

  α-羟基酮是广泛使用的中间体，是许多生物导入天然产物的重要成分。用于合成的方法涉及在碱性或酸性条件下酮的直接α-羟基化？文献中只有少数报道说明了酮在中性条件下的直接α-羟基化。最近，高价碘（II1）试剂由于其毒性低、易得且易于处理而被广泛用于有机合成！作为我们正在进行的在有机合成中利用高价碘 (III) 试剂的研究的一部分，我们在此报告了一种通过芳基酮与 [羟基-(2,4 -二硝基苯磺酰氧基）碘]苯（HDNIB）在温和条件下。所需的 HDNIB 是通过 2.4 二硝基苯磺酸与二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 的反应以令人满意的收率制备的？芳基酮 (1) 在 CH,CN 中用 HDNTB 处理回流 1 h 产生 a-(2,4-二硝基苯磺酰氧基) 酮中间体 (2): 然后可以在室温下用 DMSO-40 系统水解 2 h 至如方案所示，以良好的产率得到α-羟基芳基酮(3)。
• Facile One-Pot Preparation of [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]arenes from ­Iodoarenes with MCPBA in the Presence of Sulfonic Acids
  作者：Hideo Togo、Yukiharu Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2005-872697

  日期：——

  Various [hydroxy(sulfonyloxy)iodo]arenes were simply and efficiently obtained in high yields from the reaction of iodoarenes and MCPBA in the presence of sulfonic acids in a small amount of chloroform at room temperature, through a one-pot procedure.

  多种[羟基(磺酰氧)碘]芳烃通过在室温下将碘芳烃与MCPBA在少量氯仿和磺酸存在下进行反应，以一种简单高效的一锅法获得，产率高。