N-(2-phenoxyethoxy)phthalimide | 338406-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-phenoxyethoxy)phthalimide
• 英文别名: 2-(2-Phenoxyethoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 338406-38-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: TYMAXKVSYHTCLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenoxyethoxy)phthalimide 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-((2-phenoxyethoxy)imino)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  尿苷-5'-三磷酸的 4-烷氧基亚氨基衍生物：有效激动剂的远端修饰作为 P2Y2、P2Y4 和 P2Y6 受体分子探针的策略

  摘要：

  合成了尿苷-5'-三磷酸的扩展N 4 -（3-芳基丙基）氧基衍生物，并在星形细胞瘤细胞中有效刺激磷脂酶 C 刺激，该细胞表达 G 蛋白偶联的人 (h) P2Y 受体 (P2YRs)，由 UTP (P2Y 2/ 4 R) 或 UDP (P2Y 6 R)。有效的 P2Y 4 R-选择性N 4 -(3-苯基丙基)氧基激动剂被苯环取代或被末端杂环或萘基环取代，同时保留了 P2YR 效力。对于两个核碱基均被取代的二核苷四磷酸激动剂，未观察到对远端区域空间位阻的这种广泛耐受性。有效的N 4 -(3-(4-甲氧基苯基)-丙基)氧基类似物19 (EC 50 : P2Y 2 R, 47 nM; P2Y 4 R, 23 nM) 被功能化用于链延伸，使用荧光团的点击束缚作为辅基。的BODIPY 630/650缀合物28（MRS4162）显示出EC 50个的70值，66，和23 nM的在hP2Y 2/4/6分别Rs时，和特异性标记细胞中表达P2Y

  DOI：

  10.1021/jm500367e
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到N-(2-phenoxyethoxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of a Series of 1-Alkoxy-5-alkyl-6-(arylthio)uracils

  摘要：

  A series of 1-alkoxy-5-alkyl-6-(arylthio)uracils was synthesized and tested for their ability to inhibit HIV-1 replication. Treatment of 2-alkyl-3,3-bis(methylthio)acryloyl chlorides (5a-e) with AgOCN in benzene followed by reaction of the resulting isocyanates 6a-e with an appropriate alkoxyamine gave N-alkoxy-N'-((2-alkyl-3,3-bis(methylthio (10a-z) in good to excellent yields. Cyclization of 10a-z in AcOH containing st catalytic amount of p-TsOH produced 1-alkaxy-5-alkyl-6-(methylthio)uracils (11a-z). Oxidation of 11a-z with 3-chloroperoxybenzoic acid in CH2Cl2 resulted in high yields of 1-alkoxy-5-alkyl-6-(methylsulfonyl)uracils (12a-x and 12z) and 1-(benzyloxy)-6-(methylsulfinyl)thymine (12y), which were subsequently reacted with an appropriate arenethiol in ethanolic NaOH solution to afford 1-alkoxy-5-alkyl-6-(arylthio)uracils (14-49). Substitution at the 3- and 5-positions of the C-6-(phenylthio) ring by two methyl groups significantly increased its original anti-HIV-l activity (EC50: 6-((3,5-dimethylphenyl)thio)-5-isopropyl-1-propoxyuracil (18), 0.064 mu M; 6-((3,5-dimethylphenyl)thio)-1-(3-hydroxypropoxy)-5-isopropyluracil (23), 0.19 mu M). Among the various alkoxy substituents at the N-1, the propoxy group was the most beneficial for improving the anti-HIV-1 activity. The 1-propoxy derivative 18 proved to be the most potent inhibitor of HIV-1 replication, followed by the 1-(3-hydroxypropoxy) derivative 23. Introduction of an isopropyl group at C-5 of the uracil base also remarkably enhanced the activity. When compound 18 was incubated with a rat liver homogenate preparation, no metabolite was observed, thus confirming the metabolic stability of the N-O bond in these 1-alkoxyuracils.

  DOI：

  10.1021/jm9607921