4-chloro-N-(4-methylbenzyl)aniline | 73842-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: N-(4-methylbenzyl) 4-chloroaniline；4-chloro-N-[(4-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 73842-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• mdl: MFCD00018592
• 分子量: 231.725
• InChiKey: NEBOTWDYNFJHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-methylbenzyl)aniline 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-chloro-N-(4-methylbenzyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐在温和条件下对N-烷基苯胺的区域选择性硝化

  摘要：

  据报道使用亚硝酸叔丁酯对N-烷基苯胺的区域选择性环硝化。该反应在多种底物下有效地进行，以优异的产率提供了合成上有用的N-亚硝基N-烷基硝基苯胺，可以分别使用Zn-AcOH和HCl / MeOH轻松地将其转化为N-烷基苯二胺和N-烷基硝基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02377
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-4-甲基苯甲酰胺 在 indium(III) bromide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-chloro-N-(4-methylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Indium-catalyzed reduction of secondary amides with a hydrosiloxane leading to secondary amines

  摘要：

  Described herein is that the selective reduction of aromatic/aliphatic secondary amides using a combination of InI3 and TMDS (1,1,3,3-tetramethyldisiloxane), which led to the production of the corresponding secondary amines. This reducing system showed a relatively high tolerance to a variety of functional groups, such as an alkyl, an alkoxy, a halogen, a cyano, an ether, a thioether, a heterocyclic ring, and a terminal alkene group. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.148

文献信息

• Fe₃O₄@SiO₂/EDAC–Pd(0) as a novel and efficient inorganic/organic magnetic composite: sustainable catalyst for the benzylic C–H bond oxidation and reductive amination under mild conditions
  作者：Madhvi Bhardwaj、Harsha Sharma、Satya Paul、James H. Clark

  DOI：10.1039/c5nj03413b

  日期：——

  Magnetically recyclable ethylene diamine functionalized inorganic/organic composite, Fe3O4@SiO2/EDAC–Pd(0) for selective C–H bond oxidation and reductive amination under sustainable reaction media.

  磁性可回收乙二胺功能化无机/有机复合材料 Fe3O4@SiO2/EDAC-Pd(0) 在可持续反应介质下用于选择性 C-H 键氧化和还原胺化。
• Enhanced Hydride Donation Achieved Molybdenum Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines or Nitroarenes with Alcohols: From Computational Design to Experiment
  作者：Weikang Li、Ming Huang、Jiahao Liu、Yong-Liang Huang、Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acscatal.1c02956

  日期：2021.8.20

  An example of homogeneous Mo-catalyzed direct N-alkylation of anilines or nitroarenes with alcohols is presented. The DFT aimed design suggested the easily accessible bis-NHC-Mo(0) complex features a strong hydride-donating ability, achieving effective N-alkylation of anilines or challenging nitroarenes with alcohols. The enhanced hydride-donating strategy should be useful in designing highly active

  介绍了均相 Mo 催化的苯胺或硝基芳烃与醇的直接N-烷基化的例子。DFT 目标设计表明，易于获得的双-NHC-Mo(0) 配合物具有强大的氢化物供体能力，可实现苯胺的有效N-烷基化或用醇挑战硝基芳烃。增强的氢化物捐赠策略应该有助于设计用于借氢转化的高活性系统。
• Cooperative catalysis of molybdenum with organocatalysts for distribution of products between amines and imines
  作者：Di Wu、Qingqing Bu、Cheng Guo、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111415

  日期：2021.3

  Multi-amino groups and nitrogen donors compound was discovered as an organocatalyst for N-alkylation of alcohols with amines in the presence of Mo(CO)6. The Mo(CO)6/organocatalyst binary system has shown to be a highly active catalyst for the N-alkylation reaction between alcohols and amines with excellent tolerance of variable starting materials bearing different functional groups. Of particular note

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。
• Visible-Light Photocatalytic Synthesis of Amines from Imines via Transfer Hydrogenation Using Quantum Dots as Catalysts
  作者：Zi-Wei Xi、Lei Yang、Dan-Yan Wang、Chao-Dan Pu、Yong-Miao Shen、Chuan-De Wu、Xiao-Gang Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01651

  日期：2018.10.5

  core/shell quantum dots (QDs) can be used as stable and highly active photoredox catalysts for efficient transfer hydrogenation of imines to amines with thiophenol as a hydrogen atom donor. This reaction proceeds via a proton-coupled electron transfer (PCET) from the QDs conduction band to the protonated imine followed by hydrogen atom transfer from the thiophenol to the α-aminoalkyl radical. This precious

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。
• 1,4-Butanediol as a Reducing Agent in Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Hannah C. Maytum、Javier Francos、David J. Whatrup、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/asia.200900527

  日期：2010.3.1

  H2 in hydrogen‐transfer reactions to ketones, imines, and alkenes. Unlike simple alcohols, which establish equilibrium in the reduction of ketones, 1,4‐butanediol acts essentially irreversibly owing to the formation of butyrolactone, which acts as a thermodynamic sink. It is therefore not necessary to use 1,4‐butanediol in great excess in order to achieve reduction reactions. In addition, allylic alcohols

  1,4-丁二醇能够在氢转移反应中将两当量的H 2输送至酮，亚胺和烯烃。与简单的醇在酮的还原过程中建立平衡不同，1,4-丁二醇由于形成了丁内酯而起不可逆的作用，而丁内酯起着热力学的作用。因此，不必为了实现还原反应而过量使用1,4-丁二醇。此外，使用钌催化剂，以1,4-丁二醇为还原剂，通过异构化/还原顺序将烯丙醇还原为饱和醇。亚胺和烯烃在相似条件下也被还原。