6-chloro-7-hydroxycoumarin-4-acetic acid | 72304-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7-hydroxycoumarin-4-acetic acid
• 英文别名: (6-chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid；(6-Chlor-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-essigsaeure；4-Carboxymethyl-6-chlor-7-hydroxy-cumarin；(6-Chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid；2-(6-chloro-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)acetic acid
• CAS: 72304-21-3
• 化学式: C₁₁H₇ClO₅
• mdl: MFCD09749718
• 分子量: 254.627
• InChiKey: WJZFYWJXEWRWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-hydroxycoumarin-4-acetic acid 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gharde, A. D.; Ghiya, B. J., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 7, p. 397 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 、 4-氯间苯二酚 在 硫酸 作用下， 以38%的产率得到6-chloro-7-hydroxycoumarin-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  广泛使用新的卤化7-叠氮古道素进行光亲和标记：合成和光物理性质

  摘要：

  提出了使用钯催化的胺化反应作为关键步骤，由相应的7-羟基类似物合成6 / 8-卤代7-氨基香豆素的通用方法。进一步容易地转化成7-叠氮基香豆素，并且所得到的芳基叠氮化物被证明比相应的非卤代母体化合物具有更高的稳定性和反应性。这些新化合物因此可以构成吸引人的支架，用于设计用于各种具有挑战性的生物标记应用的新型光亲和试剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.05.008

文献信息

• Design and Synthesis of an Enzyme-Cleavable Sensor Molecule for Phosphodiesterase Activity Based on Fluorescence Resonance Energy Transfer
  作者：Hideo Takakusa、Kazuya Kikuchi、Yasuteru Urano、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja011251q

  日期：2002.2.1

  our aim was to develop a ratiometric fluorescent sensor molecule for phosphodiesterase activity based on FRET. We designed and synthesized CPF4 with a coumarin donor, a fluorescein acceptor, and two phenyl linkers having the phosphodiester moiety interposed between them. In the emission spectrum of CPF4 in aqueous buffer excited at 370 nm, the emission of the coumarin donor was strongly quenched and

  比率测量是一种可以提供精确数据甚至定量检测的技术。为了进行比率测量，传感器分子必须在与目标分子反应后在其发射或激发光谱中表现出较大的偏移。荧光共振能量转移 (FRET) 是一种用于获得大光谱位移的机制。在这项研究中，我们的目标是开发一种基于 FRET 的用于磷酸二酯酶活性的比率荧光传感器分子。我们设计并合成了带有香豆素供体、荧光素受体和两个苯基连接体的 CPF4，它们之间插入了磷酸二酯部分。在 370 nm 激发的水性缓冲液中 CPF4 的发射光谱中，香豆素供体的发射被强烈猝灭，并观察到荧光素受体的发射。该发射光谱表明从香豆素供体到荧光素受体的能量转移有效进行。将磷酸二酯酶添加到 CPF4 的水溶液中导致供体荧光增加和受体荧光降低。磷酸二酯基团被酶水解后，CPF4 的发射光谱发生了很大的变化。发射光谱的这种大偏移表明可以使用 CPF4 进行比率测量。本文中描述的基于 FRET 设计酶可裂解
• Chakravarti; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 622,626
  作者：Chakravarti、Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• Kansara; Shah, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1948, vol. 17/3 A, p. 57,60
  作者：Kansara、Shah

  DOI：——

  日期：——
• A versatile access to new halogenated 7-azidocoumarins for photoaffinity labeling: Synthesis and photophysical properties
  作者：Emilia Pǎunescu、Ludivine Louise、Ludovic Jean、Anthony Romieu、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.05.008

  日期：2011.12

  A versatile methodology for the synthesis of 6/8-halogenated 7-aminocoumarins from the corresponding 7-hydroxy analogs using Pd-catalyzed amination reaction as the key step is presented. Further readily conversion into 7-azidocoumarins was performed and the resulting aryl azides proved higher stability and reactivity than the corresponding non-halogenated parent compound. These new compounds may thus

  提出了使用钯催化的胺化反应作为关键步骤，由相应的7-羟基类似物合成6 / 8-卤代7-氨基香豆素的通用方法。进一步容易地转化成7-叠氮基香豆素，并且所得到的芳基叠氮化物被证明比相应的非卤代母体化合物具有更高的稳定性和反应性。这些新化合物因此可以构成吸引人的支架，用于设计用于各种具有挑战性的生物标记应用的新型光亲和试剂。
• Gharde, A. D.; Ghiya, B. J., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 7, p. 397 - 398
  作者：Gharde, A. D.、Ghiya, B. J.

  DOI：——

  日期：——