2-phenylethyl benzenesulphonate | 32376-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl benzenesulphonate
• 英文别名: 2-phenethyl benzenesulfonate；phenylethyl benzenesulfonate；phenethyl benzenesulfonate；benzenesulfonic acid phenethyl ester；Benzolsulfonsaeure-phenaethylester；Benzolsulfonsaeurephenaethylester；2-Phenylethyl benzenesulfonate
• CAS: 32376-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: LVAVWJHMTPWHSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16 °C
• 沸点：
  411.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 2-phenylethyl benzenesulphonate 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-phenethylpyridinium benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Influence of Pressure on the Menschutkin-Type Reaction of Phenethyl Arenesulfonates with Pyridine

  摘要：

  β-苯乙基芳磺酸酯与吡啶在乙腈中的动力学研究表明，这些反应的速率低于苄基苯磺酸酯与吡啶在丙酮中的反应速率，但随着温度和压力的升高，反应速率增加。活化体积与苄基系统相当，但活化熵为负值且大于苄基系统。由此可推断，相比之下，苯乙基系统在过渡态中具有更多的SN2特性。随着压力的升高，Hammett反应参数（ρ）减小，表明在较高压力下反应可能更接近紧密SN2特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1149
• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromo-1-phenylethyl) benzenesulfonate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-phenylethyl benzenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  The β-nitroxyalkyl and β-sulfonatoxyalkyl radical rearrangements

  摘要：

  The first examples of the migration of nitrate and sulfonate esters in beta-nitroxyalkyl and beta-sulfonatoalkyl radicals are presented: crossover and labelling experiments are used to determine the migrating group and the intramolecular nature of the rearrangement.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73667-7

文献信息

• Deoxyalkoxyamination of Alcohols for the Synthesis of <i>N</i> -Alkoxy-<i>N</i> -alkylbenzenesulfonamides
  作者：Qi-An Sun、Ze-Hai Lu、Xiao-Qiu Pu、Hui-Lian Hu、Jia-heng Zhang、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201800526

  日期：2018.8.7

  A novel protocol for deoxyalkoxyamination of alcohols was developed, accessing a diverse range of N‐alkoxy‐N‐alkylbenzenesulfonamides.

  开发了一种用于醇的脱氧烷氧基胺化​​的新方案，可以使用各种N-烷氧基-N-烷基苯磺酰胺。
• Kinetics and mechanism of reactions between 2-phenylethyl benzenesulphonates and anilines in methanol
  作者：Ikchoon Lee、Yong Hoon Choi、Hai Whang Lee、Byung Choon Lee

  DOI：10.1039/p29880001537

  日期：——

  Kinetics of reactions between 2-phenylethyl benzenesulphonates and anilines in methanol at 65.0 °C have been studied; the mechanism is discussed on the basis of cross interaction constants, ρij. The overall reaction was found to proceed by a dissociative SN2 mechanism with a relatively small degree of aryl participation. The fraction of the phenonium ion intermediate captured by the nucleophile, aniline

  研究了在65.0°C下2-苯乙基苯磺酸盐与苯胺在甲醇中的反应动力学。该机构被交叉相互作用常数，ρ的基础上讨论IJ。发现整个反应是通过离解的S N 2机理进行的，其中芳基的参与程度相对较小。亲核辅助途径中，亲核试剂苯胺所捕获的苯离子中间体的分数已显示出随着亲核试剂的增强而增加，并且对于芳基-建议在分子间S N i机理中出现四中心过渡态。无辅助路径。
• Koh, Han Joong; Lee, Hai Whang; Lee, Ikchoon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 2, p. 253 - 258
  作者：Koh, Han Joong、Lee, Hai Whang、Lee, Ikchoon

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• �ber den Austausch von Hydroxyl gegen Chlor bei Einwirkung von Sulfochloriden
  作者：D. Klamann

  DOI：10.1007/bf00899122

  日期：——