2-(hexadecylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol | 18360-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(hexadecylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: cetyl tromethamine；2-hexadecylamino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol；(β.β'.β''-Trihydroxy-tert.-butyl)-hexadecyl-amin；2-Hexadecylamino-2-hydroxymethyl-propan-1,3-diol；Hexadecylamino-tris-hydroxymethyl-methan；Hexadecyl-<2-hydroxy-1,1-bis-hydroxymethyl-ethyl>-amin
• CAS: 18360-29-7
• 化学式: C₂₀H₄₃NO₃
• mdl: MFCD00985224
• 分子量: 345.566
• InChiKey: ZXXNITCZQHAWAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-94 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  498.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

AD 2900（包括AD2900、AD-2900）是一种新型有效的广泛S1P受体拮抗剂，其与S1P1、S1P2、S1P3、S1P4和S1P5的IC50值分别为3.8 uM、3.2 uM、6.2 uM、5.9 uM 和0.405 uM。它没有明显的激动作用（EC50 > 50 uM）。AD 2900能够抑制PBMC增殖，并调节PBMC上的S1P1和CCR7的表达。此外，这种药物能够在血液和脾脏中积累T细胞，从而减少淋巴结中的T细胞数量，显示出对小鼠T细胞亚群定位显著影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hexadecylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol 在 磷酸 作用下， 以62%的产率得到cetyl tromethamine benzene sulfonate
  参考文献：
  名称：

  十六烷氨丁三醇化合物、合成方法及其在抗肿瘤、抗真菌方面的应用

  摘要：

  本发明属于有机合成领域,具体涉及一种十六烷氨丁三醇化合物，该化合物包括如下结构：并提供了其合成方法，及其在抗肿瘤、抗真菌方面的应用。本发明填补了十六烷氨丁三醇及其盐类的空白，同时也填补了十六烷氨丁三醇类化合物的合成工艺及其在抗肿瘤、抗真菌方面应用的空白。

  公开号：

  CN113121370A
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(hexadecylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  十六烷氨丁三醇化合物、合成方法及其在抗肿瘤、抗真菌方面的应用

  摘要：

  本发明属于有机合成领域,具体涉及一种十六烷氨丁三醇化合物，该化合物包括如下结构：并提供了其合成方法，及其在抗肿瘤、抗真菌方面的应用。本发明填补了十六烷氨丁三醇及其盐类的空白，同时也填补了十六烷氨丁三醇类化合物的合成工艺及其在抗肿瘤、抗真菌方面应用的空白。

  公开号：

  CN113121370A

文献信息

• [EN] NOVEL SYNTHETIC ANALOGS OF SPHINGOLIPIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE SPHINGOLIPIDES
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2009060457A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention provides new ceramide analogs indicated as the compounds of formula (II). These novel analogs exhibit a significant anti cancerous effect and are therefore provided as a pharmaceutical composition for treating cell proliferative diseases, neurodegenerative disorders, metabolism-associated conditions, infectious diseases, and immune-related disorders. The invention further provides combined compositions and kits combining the novel ceramide analogs of formula (II) with an additional therapeutic agent.

  本发明提供了新的鞘氨醇类似物，表示为式（II）的化合物。这些新颖的类似物表现出显著的抗癌效果，因此被作为治疗细胞增殖性疾病、神经退行性疾病、与代谢相关的疾病、传染病和免疫相关疾病的药物组合物。该发明还提供了将式（II）的新颖鞘氨醇类似物与额外治疗剂结合的联合组合物和配套工具。
• NOVEL SYNTHETIC ANALOGS OF SPHINGOLIPIDS
  申请人：HADASIT MEDICAL RESEARCH SERVICES & DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US20150073003A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention provides new ceramide analogs indicated as the compounds of formula (II). These novel analogs exhibit a significant anti cancerous effect and are therefore provided as a pharmaceutical composition for treating cell proliferative diseases, neurodegenerative disorders, metabolism-associated conditions, infectious diseases, and immune-related disorders. The invention further provides combined compositions and kits combining the novel ceramide analogs of formula (II) with an additional therapeutic agent.

  本发明提供了新的神经酰胺类似物，其被指定为公式（II）化合物。这些新颖的类似物表现出显著的抗癌作用，因此作为治疗细胞增殖性疾病、神经退行性疾病、与代谢相关的疾病、感染性疾病和免疫相关疾病的药物组合物而提供。本发明还提供了将公式（II）的新的神经酰胺类似物与其他治疗剂组合的组合物和套件。
• SYNTHETIC ANALOGS OF SPHINGOLIPIDS
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem, Ltd.

  公开号：EP2217560B1

  公开（公告）日：2016-01-27
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GRI Bio, Inc.

  公开号：EP3229811B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• SCREENING METHODS FOR AMYLOID BETA MODULATORS
  申请人：Slon-Usakiewicz Jacek

  公开号：US20110028719A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to methods for screening, identifying, and/or quantifying modulators of amyloid and/or aggregates, fibrils or components thereof, in particular modulators of amyloid β-peptide (Aβ) or Aβ fibrils. Aspects of the invention provide methods for screening putative modulators against an Amyloid target, in particular an Aβ target, so as to determine which modulators bind to or interact with the target, or interfere with the interaction of an indicator agent and the target. Particular aspects of the invention employ mass spectrometric methods for the screening of an Amyloid target against compound libraries, in particular mixtures of compounds or combinatorial libraries.