6,8-dibromo-2,4-dichloroquinazoline | 111218-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dibromo-2,4-dichloroquinazoline
• CAS: 111218-87-2
• 化学式: C₈H₂Br₂Cl₂N₂
• 分子量: 356.831
• InChiKey: WGFGWYKSITZBOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-2,4-dichloroquinazoline 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到6,8-二溴-2-氯喹唑啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological study of prazosin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758756
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯腈 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6,8-dibromo-2,4-dichloroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的一锅化学选择性 Tris-Suzuki-Miyaura 或 SNAr/Bis-Suzuki-Miyaura 反应在水中有效获取 2,6,8-三取代 4-氨基喹唑啉

  摘要：

  提出了一种用于合成多官能化喹唑啉衍生物的高效、顺序、一锅法。在 C-4 位选择性胺化 6,8-二溴-2,4-二氯喹唑啉后，通过一锅化学选择性顺序 tris-Suzuki-Miyaura 或 SNAr/bis 制备 2,6,8-三取代的 4-氨基喹唑啉衍生物-Suzuki-Miyaura 在水性介质中微波辐射下的反应。这种方法与各种硼酸一起使用，只需几步即可在环境友好的溶剂水中以良好至极好的收率提供多取代喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500162

文献信息

• 一种基于三芳基硼并嘧啶有机化合物及其应用
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN115368393A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种基于三芳基硼并嘧啶有机化合物及其应用，属于有机光电材料技术领域。本发明构建了一系列具有高效的TADF性能的三芳基硼并嘧啶有机化合物，获得的了具有窄半峰宽的TADF分子，解决了目前MR‑TADF分子发光区域大都集中在蓝绿光的现状。本发明将三芳基硼杂螺烯骨架引入了喹唑啉分子，构建了具有窄半峰宽的TADF分子，获得了了高效率、高色纯度的有机电致发光材料，并且喹唑啉基团的存在使得材料发光波长发生较为明显的红移成功构建了一系列具有高效的TADF性能的有机发光材料。
• One-Pot Chemoselective Synthesis of 2,4,6,8-Tetrasubstituted Quinazolines via Microwave-Assisted Consecutive Bis-SNAr/Bis-Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Patrice Vanelle、Youssef Kabri、Maxime Crozet、Sébastien Redon

  DOI：10.1055/s-0033-1341105

  日期：——

  A practical and efficient synthesis of 2,4,6,8-tetrasubstituted quinazolines through one-pot chemoselective sequential bis-SNAr/bis-Suzuki-Miyaura reactions under microwave irradiation is presented. The bis-SNAr reaction occurs selectively at the C-2 and C-4 positions of 6,8-dibromo-2,4-dichloroquinazoline and the bis-Suzuki-Miyaura cross-coupling at C-6 and C-8. This procedure affords convergent synthesis of polysubstituted quinazoline derivatives in high yields in very few steps and tolerates a wide range of boronic acids and amines.
• VOLZHINA O. N.; AZIMOV V. A.; MEDVEDEV B. A.; KAZAKOV A. A.; ZHIXAREVA G.+, XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 7, 802-807
  作者：VOLZHINA O. N.、 AZIMOV V. A.、 MEDVEDEV B. A.、 KAZAKOV A. A.、 ZHIXAREVA G.+

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Access to 2,6,8-Trisubstituted 4-Aminoquinazolines through Microwave-Assisted One-Pot Chemoselective Tris-Suzuki-Miyaura or S_NAr/Bis-Suzuki-Miyaura Reactions in Water
  作者：Youssef Kabri、Maxime D. Crozet、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1002/ejoc.201500162

  日期：2015.6

  An efficient, sequential, one-pot strategy for synthesizing polyfunctionalized quinazoline derivatives is presented. After selective amination of 6,8-dibromo-2,4-dichloroquinazoline at the C-4 position, 2,6,8-trisubstituted 4-aminoquinazoline derivatives were prepared through one-pot chemoselective sequential tris-Suzuki–Miyaura or SNAr/bis-Suzuki–Miyaura reactions under microwave irradiation in an

  提出了一种用于合成多官能化喹唑啉衍生物的高效、顺序、一锅法。在 C-4 位选择性胺化 6,8-二溴-2,4-二氯喹唑啉后，通过一锅化学选择性顺序 tris-Suzuki-Miyaura 或 SNAr/bis 制备 2,6,8-三取代的 4-氨基喹唑啉衍生物-Suzuki-Miyaura 在水性介质中微波辐射下的反应。这种方法与各种硼酸一起使用，只需几步即可在环境友好的溶剂水中以良好至极好的收率提供多取代喹唑啉衍生物。
• Synthesis and pharmacological study of prazosin
  作者：O. N. Volzhina、V. A. Azimov、B. A. Medvedev、A. A. Kazakov、G. P. Zhikhareva、V. A. Bondarenko、S. D. Yuzhakov、O. V. Dolgun、M. D. Mashkovskii、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00758756

  日期：1987.7