3-(1-bromoethyl)quinoxalin-2(1H)-one | 852058-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1-bromoethyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(α-bromoethyl)quinoxalin-2-one；3-(α-bromoethyl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(1-bromoethyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 852058-15-2
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: YKHIAVHGPXGBIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-210 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-bromoethyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-acetyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functionalization of 3-Ethylquinoxalin-2(1H)-one

  摘要：

  开发了一种由邻苯二胺和2-氧代丁酸乙酯合成3-乙基喹喔啉-2(1H)-酮的有效新方法。后者由草酸二乙酯与乙基溴化镁或碘化镁进行格氏反应制备。 3-乙基喹喔啉-2(1H)-one中的乙基可以容易地转化成各种官能团：α-溴乙基、α-硫氰酸基、α-叠氮乙基、α-苯氨基乙基、乙酰基和溴乙酰基。 3-(溴乙酰基)喹喔啉-2(1H)-酮与硫脲和肼-1,2-二硫代甲酰胺反应得到相应的3-(2-氨基-4-噻唑基)衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0210-2
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2(1H)-喹喔啉酮 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到3-(1-bromoethyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functionalization of 3-Ethylquinoxalin-2(1H)-one

  摘要：

  开发了一种由邻苯二胺和2-氧代丁酸乙酯合成3-乙基喹喔啉-2(1H)-酮的有效新方法。后者由草酸二乙酯与乙基溴化镁或碘化镁进行格氏反应制备。 3-乙基喹喔啉-2(1H)-one中的乙基可以容易地转化成各种官能团：α-溴乙基、α-硫氰酸基、α-叠氮乙基、α-苯氨基乙基、乙酰基和溴乙酰基。 3-(溴乙酰基)喹喔啉-2(1H)-酮与硫脲和肼-1,2-二硫代甲酰胺反应得到相应的3-(2-氨基-4-噻唑基)衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0210-2

文献信息

• Polyfused nitrogen-containing heterocycles 18. 2′-Amino-5-methyl-1,2,3,4,4′,5′-hexahydrospiro[quinoxaline-2,4′-thiazol]-3-ones. Synthesis, structure, and recyclization
  作者：V. A. Mamedov、A. A. Kalinin、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0393-5

  日期：2007.12

  Bis-3-(α-bromoethyl)quinoxalin-2-ones with 3-oxapentane or 3,6-dioxaoctane spacer binding two heterocyclic fragments react with thiourea to give the corresponding bis-spirothiazoloquinoxalines, which upon treatment with acetic anhydride can be converted to podands with terminal thiazoloannulated quinoxaline fragments. X-Ray data for 2′-amino-4-ethyl-5-methyl-1,2,3,4,4′,5′-hexahydrospiro[quinoxaline-2,4′-thiazol]-3-one indicate for this compound a potentiality to form clathrate structures with various solvate molecules.

  双-3-(α-溴乙基)喹喔啉-2-酮与 3- 氧杂戊烷或 3,6- 二氧杂辛烷间隔物结合的两个杂环片段与硫脲反应，生成相应的双螺噻唑基喹喔啉类化合物，这些化合物经乙酸酐处理后可转化为带有末端噻唑环化喹喔啉片段的荚状化合物。2′-氨基-4-乙基-5-甲基-1,2,3,4,4′,5′-六氢螺[喹喔啉-2,4′-噻唑]-3-酮的 X 射线数据表明，这种化合物具有与各种溶质分子形成凝块结构的潜力。
• Spirothiazolo[4?,2]- and thiazolo-[3,4-a]quinoxalines based on 3-(?-bromoethyl)quinoxalin-2-ones and thiourea
  作者：A. A. Kalinin、O. G. Isaikina、V. A. Mamedov

  DOI：10.1007/s10593-005-0024-8

  日期：2004.11
• Synthesis and Functionalization of 3-Ethylquinoxalin-2(1H)-one
  作者：V. A. Mamedov、A. A. Kalinin、A. T. Gubaidullin、O. G. Isaikina、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11178-005-0210-2

  日期：2005.4

  A new and effective procedure was developed for the synthesis of 3-ethylquinoxalin-2(1H)-one from o-phenylenediamine and ethyl 2-oxobutanoate. The latter was prepared by the Grignard reaction of diethyl oxalate with ethylmagnesium bromide or iodide. The ethyl group in 3-ethylquinoxalin-2(1H)-one can readily be converted into various functional groups: α-bromoethyl, α-thiocyanato, α-azidoethyl, α-phenylaminoethyl, acetyl, and bromoacetyl. The reaction of 3-(bromoacetyl)quinoxalin-2(1H)-one with thiourea and hydrazine-1,2-dicarbothioamide gives the corresponding 3-(2-amino-4-thiazolyl) derivatives.

  开发了一种由邻苯二胺和2-氧代丁酸乙酯合成3-乙基喹喔啉-2(1H)-酮的有效新方法。后者由草酸二乙酯与乙基溴化镁或碘化镁进行格氏反应制备。 3-乙基喹喔啉-2(1H)-one中的乙基可以容易地转化成各种官能团：α-溴乙基、α-硫氰酸基、α-叠氮乙基、α-苯氨基乙基、乙酰基和溴乙酰基。 3-(溴乙酰基)喹喔啉-2(1H)-酮与硫脲和肼-1,2-二硫代甲酰胺反应得到相应的3-(2-氨基-4-噻唑基)衍生物。