4-cyanobenzenesulfinic acid | 65128-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzenesulfinic acid
• CAS: 65128-79-2
• 化学式: C₇H₅NO₂S
• 分子量: 167.188
• InChiKey: IXGVZDQAFNJLNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-127 °C
• 沸点：
  429.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzenesulfinic acid 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 sodium 4-cyanobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOINITIATORS HAVING TRIARYLSULFONIUM AND ARYLSULFINATE IONS
  [FR] PHOTO-INITIATEUR POSSEDANT DES IONS TRIARYLSULFONIUM ET ARYLSULFINATE

  摘要：

  提供了包括用于自由基聚合反应的光引发剂体系的组合物。更具体地，光引发剂包括芳基亚磺酸盐离子和三芳基砜离子。还提供了包括光引发剂的光聚合组合物的聚合方法。此外，还披露了三芳基砜芳基亚磺酸盐。

  公开号：

  WO2005034885A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-cyanobenzenesulfinate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以342 mg的产率得到4-cyanobenzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酸的离子和自由基加成模式对烯酮进行化学趋异磺酰化

  摘要：

  亚磺酸的不同加成模式被开发用于烯酮的化学发散磺酰化，其中烯酮的炔部分的离子磺酰化是通过盐控制的顺式加成途径实现的。烯烃部分的自由基磺酰化也提供了立体定义的磺酰化烯烃。还探索了Ti(O i -Pr) 4催化的 ( E )-β-氯乙烯基酮的 α-乙烯基醛醇缩合，然后进行化学发散磺酰化的一锅串联序列，从而可以轻松获得高度取代的二烯和埃尼斯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02218

文献信息

• BENZOFURO[3,2-c] PYRIDINES AND RELATED ANALOGS AS SEROTONIN SUB-TYPE 6 (5-HT6) MODULATORS FOR THE TREATMENT OF OBESITY, METABOLIC SYNDROME, COGNITION AND SCHIZOPHRENIA
  申请人：GUZZO Peter R.

  公开号：US20120184531A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to benzofuro[3,2-c]pyridine and azepine analogs as serotonin sub-type 6 (5-HT 6 ) modulators, pharmaceutical compositions including these compounds, methods of preparation, and use thereof. These compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders including obesity, metabolic syndrome, cognition, schizophrenia, attention deficit hyperactivity disorder, bipolar disorder, rare and orphan diseases, and sleep disorders. The subject compounds have the structure of formula (I) with the substituents being described herein.

  本发明涉及苯并呋喃[3,2-c]吡啶和氮杂环庚烯类似物作为5-羟色胺亚型6（5-HT6）调节剂，包括这些化合物的药物组合物，其制备方法以及使用方法。这些化合物在治疗包括肥胖、代谢综合征、认知障碍、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍、躁郁症、罕见和孤儿疾病以及睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病中是有用的。所述化合物具有如下式（I）的结构，其中所述取代基在此处描述。
• Water‐Promoted Dehydrative Tsuji–Trost Reaction of Non‐Derivatized Allylic Alcohols with Sulfinic Acids
  作者：Jing Yu、Xueping Chang、Ruitian Ma、Qiuju Zhou、Mengmeng Wei、Xinhua Cao、Xiantao Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202001306

  日期：2020.12.13

  A promoting effect of water was observed, leading to the dehydrative synthesis of allylic sulfones byTsuji–Trost reaction of non‐derivatized allylic alcohols with sulfinic acids. Mechanism studies suggested the formation of the eight‐membered ring complex from allylic alcohols, sulfinic acids, and water through hydrogen bonding may be crucial to the efficient activation of allylic alcohols.

  观察到水具有促进作用，通过非衍生化的烯丙醇与亚磺酸的Tsuji-Trost反应导致烯丙基砜的脱水合成。机理研究表明，烯丙基醇，亚磺酸和水通过氢键形成八元环络合物可能对有效活化烯丙基醇至关重要。
• Photo-Driven Synthesis of C6-Polyfunctionalized Phenanthridines from Three-Component Reactions of Isocyanides, Alkynes, and Sulfinic Acids by Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Yang Li、Tao Miao、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00171

  日期：2018.4.6

  A novel and efficient photoinduced synthesis of C6-polyfunctionalized phenanthridines from three-component reactions of isocyanides, alkynes and sulfinic acids was developed. The reactions generated the corresponding products with high selectivity through the photochemical activity of the formed electron donor–acceptor (EDA) complex during the reaction via a radical tandem process under mild conditions

  从异氰酸酯，炔烃和亚磺酸的三组分反应开发了新颖，有效的光诱导合成C6-多官能化菲啶的方法。在温和条件下，通过自由基串联反应，反应期间形成的电子供体-受体（EDA）络合物的光化学活性可高选择性地生成相应的产物。
• NMR of terminal oxygen. 6—17O NMR of the SO ‘double bond’: Derivatives of arylsulphinic and arylsulphonic acids
  作者：Hans Dahn、Vien Van Toan、My-Ngoc Ung-Truong

  DOI：10.1002/mrc.1260290907

  日期：1991.9

  oxygen atoms in esters, anions and amides of substituted arenesulphinic acids and in esters and amides of substituted arenesulphonic acids were measured. The signals of the terminal O appear close to those of the bridge O. Compared with carbonyl O, terminal SO shows (a) a lower sensitivity to the electronic influences of geminal groups, (b) only a low sensitivity to arene ring substituents and (c) small

  测量了取代芳烃磺酸的酯、阴离子和酰胺以及取代芳烃磺酸的酯和酰胺中末端氧原子的 17O NMR 谱。末端 O 的信号看起来接近桥 O 的信号。 与羰基 O 相比，末端 SO 显示 (a) 对孪晶基团的电子影响的敏感性较低，(b) 对芳烃环取代基的敏感性较低(c) 小的溶剂效应。根据 π 键特性讨论 C 键和 S 键 O 之间的差异。Dy3+ 与甲基芳烃亚磺酸盐中的 O 端发生络合。
• Hydrogen and Sulfonyl Radical Generation for the Hydrogenation and Arylsulfonylation of Alkenes Driven by Photochemical Activity of Hydrogen Bond Donor‐Acceptor Complexes
  作者：Yang Li、Fang Ma、Pinhua Li、Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801521

  日期：2019.4

  developed. The reaction afforded a range of hydrogenated products and sulfonated oxindoles in high yields under external photocatalyst‐free, oxidant‐ and reductant‐free conditions. Mechanistic investigations suggested this transformation is driven by the photochemical activity of hydrogen bond donor‐acceptor complex, generated from the substrates of arylsulfinic acids and C6‐(vinyl sulfone)phenanthridines

  已经开发出用于烯烃的氢化和芳基磺酰化的有效的光诱导策略。在无外部光催化剂，无氧化剂和无还原剂的条件下，该反应可提供高产率的一系列氢化产物和磺化羟吲哚。机理研究表明，这种转变是由氢键供体-受体配合物的光化学活性驱动的，该配合物是通过氢键相互作用从芳基亚磺酸和C6-（乙烯基砜）菲啶或N-芳基丙烯酰胺的底物产生的。