N-ethyl-N-(3-methoxybenzyl)ethanamine | 27958-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(3-methoxybenzyl)ethanamine
• 英文别名: N,N-diethyl(3-methoxybenzyl)amine；3-Methoxy-N,N-diethylbenzylamine；N-ethyl-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 27958-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: JBQSISDTXRGUMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(3-methoxybenzyl)ethanamine 在 正丁基锂 、 苯硫酚 作用下， 生成 2-((diethylamino)methyl)-6-methoxybenzeneselenol
  参考文献：
  名称：

  基于叔胺的谷胱甘肽过氧化物酶模拟物：关于空间和电子作用对抗氧化活性的作用的一些见解

  摘要：

  在这项工作中，合成了几种叔胺基二芳基二硒化物，并以过氧化氢，叔丁基氢过氧化物和枯烯氢过氧化物为底物，以硫酚（PhSH）和谷胱甘肽（GSH）为底物，评估了它们的类谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的抗氧化活性。共同的底物。4-甲氧基取代的N，N的GPx样活性的比较基于-二烷基苄胺的二硒化物与相应的6-甲氧基取代的化合物的二硒化物表明，该活性高度依赖于甲氧基取代基的位置。尽管在4位和6位的甲氧基改变了硒的电子性质，但在6位的取代为催化循环中的某些关键中间体提供了所需的空间保护。详细的实验和理论研究表明，6-甲氧基取代基可防止硒烯基硫醚中间体中硒中心的不希望的硫醇交换反应。6-甲氧基取代基还防止硒酸和亚硒酸的形成。当PhSH用作硫醇共底物时，4-甲氧基取代的二硒化物表现出类似于母体化合物的GPx活性，因为4-甲氧基取代基不会阻断硫醇交换反应产生的硒烯基硫化物中间体中的硒中心。相反，当谷胱甘肽（GSH）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.020
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxybenzyl methanesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-ethyl-N-(3-methoxybenzyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted N-alkylation using formamides as the N-sources in neat water

  摘要：

  An efficient catalyst-free, alternative method for the C-N bond formation reaction of alkyl electrophiles using formamides as the N-sources was achieved under mild conditions. The reaction possesses the advantages of a broad range of substrates scope and wide functional group tolerance. It should also be noted that this process was performed using the environmentally benign water as the sole solvent, and high yield can also be achieved in ten-gram scale. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.031

文献信息

• A Simple and Efficient Strategy To Enhance the Antioxidant Activities of Amino-Substituted Glutathione Peroxidase Mimics
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200800963

  日期：2008.9.26

  The glutathione peroxidase (GPx) activities of some diaryl diselenides incorporating tertiary amino groups were studied with H(2)O(2), Cum-OOH, and tBuOOH as substrates and with PhSH as thiol co-substrate. Simple replacement of a hydrogen atom with a methoxy group dramatically enhances the GPx activity. The introduction of methoxy substituents ortho to selenium in N,N-dialkylbenzylamine-based compounds

  以H（2）O（2），Cum-OOH和tBuOOH为底物，以PhSH为硫醇共底物，研究了一些掺入叔氨基的二芳基二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）活性。用甲氧基简单替换氢原子可显着增强GPx活性。在基于N，N-二烷基苄胺的化合物中，将硒邻位的甲氧基取代基引入到硒中，使氨基的碱度非常适合催化。6-OMe基团的存在防止硒醇中可能发生SeN相互作用，从而增加其两性离子特性。甲氧基取代基还保护硒酸中间体中的硒免于过氧化成硒酸或不可逆地失活成硒酸衍生物。通过防止在硒中心的硫醇交换反应（通常会导致失活途径），其他取代基在硒烯基硫化物中间体中也起着至关重要的作用。引入甲氧基取代基后，硒烯基硫化物中间体中SeN相互作用的强度大大降低，这不仅减少了硒处的硫醇交换反应，而且增强了传入硫醇对硫的亲核攻击。硫醇对硒烯基硫醚中硫的简单攻击还可以防止硒烯基硫醚与H（2）O（2）之间的反应，后者可以再生硒酸（逆GPx循环）。
• 含氟化合物及其合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN106928091B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明实施例公开了含氟化合物及其合成方法，该方法中，式(Ⅱ)的化合物和式(Ⅲ)的化合物在氟试剂的作用下进行反应，其中：(1)在有水存在的条件下，生成式(Ⅰ)的含氟化合物；(2)在无水存在的条件下，生成式(Ⅵ)的含氟化合物；本发明所提供的含氟化合物的合成方法不需要使用过渡金属，更加安全，而且合成含氟化合物只需要一步反应即可完成，十分简便。
• Highly efficient Amination in Neat Water of Benzyl Chlorides with Dialkylformamides Catalysed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex
  作者：Wen-Xin Chen、Cai-Yun Zhang、Jian-Mei Lu

  DOI：10.3184/174751913x13787959859344

  日期：2013.10

  Dialkylformamides are excellent N-sources in the amination of benzyl chlorides when catalysed by a NHC-Pd(II)-Im complex. In the presence of NaOH and the catalyst, variously substituted benzyl chlorides and five different dialkylformamides reacted smoothly to afford the corresponding N,N-dialkyl-benzylamines in good to almost quantitative yields in eco-friendly solvent water at 50 °C within 3 h.

  当由 NHC-Pd(II)-Im 复合物催化时，二烷基甲酰胺是苄基氯胺化过程中极好的 N 源。在 NaOH 和催化剂存在下，不同取代的苄基氯和五种不同的二烷基甲酰胺在 50°C 的环保溶剂水中顺利反应，在 3 小时内得到相应的 N,N-二烷基-苄胺，产率几乎是定量的。
• Simple Metal-Free Direct Reductive Amination Using Hydrosilatrane to Form Secondary and Tertiary Amines
  作者：Sami E. Varjosaari、Vladislav Skrypai、Paolo Suating、Joseph J. M. Hurley、Ashley M. De Lio、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1002/adsc.201700079

  日期：2017.6.6

  This work describes the use of cheap, safe, and easy-to-handle hydrosilatrane as the reductant in direct reductive amination reactions. This efficient method enables a facile, metal-free access to secondary and tertiary amines from a wide range of aldehydes and ketones, with the synthesis of tertiary amines requiring no additives at all. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance

  这项工作描述了在直接还原胺化反应中使用便宜，安全且易于操作的氢化硅环烷作为还原剂。这种高效的方法可以轻松，无金属地从各种醛和酮中获得仲胺和叔胺，而叔胺的合成则完全不需要添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性，化学选择性和可扩展性。
• Consecutive β,β′‐Selective C(sp ³ )−H Silylation of Tertiary Amines with Dihydrosilanes Catalyzed by B(C ₆ F ₅ ) ₃
  作者：Huaquan Fang、Kaixue Xie、Sebastian Kemper、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202016664

  日期：2021.4.6

  the two‐fold C(sp3)−H silylation of various trialkylamine derivatives with dihydrosilanes, furnishing the corresponding 4‐silapiperidines in decent yields. The multi‐step reaction cascade involves amine‐to‐enamine dehydrogenation at two alkyl residues and two electrophilic silylation reactions of those enamines, one inter‐ and one intramolecular.

  人们发现三(五氟苯基)硼烷可以催化各种三烷基胺衍生物与二氢硅烷的双重C(sp 3 )−H硅烷化反应，以良好的产率提供相应的4-硅哌啶。多步反应级联涉及两个烷基残基上的胺到烯胺脱氢以及这些烯胺的两个亲电硅烷化反应，一个分子间反应和一个分子内反应。