(2,4,6-Trichlorobenzoyl) 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6,6-dimethyloxane-2-carboxylate | 227177-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4,6-Trichlorobenzoyl) 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6,6-dimethyloxane-2-carboxylate
• CAS: 227177-77-7
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₃O₆
• 分子量: 437.704
• InChiKey: BSIMQAIOFVEVRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-Trichlorobenzoyl) 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6,6-dimethyloxane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 高三尖杉酯碱
  参考文献：
  名称：

  The first semi-synthesis of enantiopure homoharringtonine via anhydrohomoharringtonine from a preformed chiral acyl moiety

  摘要：

  (2'R,3S,4S,5R)-(-)-齐墩果酸甲酯 2 由 cephalotaxine 直接酯化制得，采用适当取代的四氢吡喃甲酸的活化形式作为立体紧凑的手性侧链前体，随后通过选择性开环得到相应的 (2'R,3S,4S,5R)-(-)-anhydrohomoharringtonine 6。干酰基部分的两个对映体通过以下两种方法制备：一种方法是对适当取代的烯基 α-酮酯 7 进行不对称 α-羟基烷基化，然后进行酸性环化；另一种方法是通过对 (-)-金鸡纳碱形成非对映异构体来分离对应的外消旋混合物。外消旋 cephalotaxine 以及其两个对映体均由天然的部分外消旋的 (-)-cephalotaxine 1 制得。版权 © 1999 Elsevier Science Ltd，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00327-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 2-methoxycarbonylmethyl-6,6-dimethyl-2-tetrahydropyran carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2,4,6-Trichlorobenzoyl) 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6,6-dimethyloxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first semi-synthesis of enantiopure homoharringtonine via anhydrohomoharringtonine from a preformed chiral acyl moiety

  摘要：

  (2'R,3S,4S,5R)-(-)-齐墩果酸甲酯 2 由 cephalotaxine 直接酯化制得，采用适当取代的四氢吡喃甲酸的活化形式作为立体紧凑的手性侧链前体，随后通过选择性开环得到相应的 (2'R,3S,4S,5R)-(-)-anhydrohomoharringtonine 6。干酰基部分的两个对映体通过以下两种方法制备：一种方法是对适当取代的烯基 α-酮酯 7 进行不对称 α-羟基烷基化，然后进行酸性环化；另一种方法是通过对 (-)-金鸡纳碱形成非对映异构体来分离对应的外消旋混合物。外消旋 cephalotaxine 以及其两个对映体均由天然的部分外消旋的 (-)-cephalotaxine 1 制得。版权 © 1999 Elsevier Science Ltd，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00327-5

文献信息

• US7169774B2
  申请人：——

  公开号：US7169774B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• US7842687B2
  申请人：——

  公开号：US7842687B2

  公开（公告）日：2010-11-30
• USRE45128E1
  申请人：——

  公开号：USRE45128E1

  公开（公告）日：2014-09-09