2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-D-arabinose | 179927-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-D-arabinose
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-5-oxo-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentyl] methanesulfonate
• CAS: 179927-40-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₇S
• 分子量: 498.597
• InChiKey: GDLMWOCZZRQNLW-PFBJBMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-D-arabinose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-5-benzylseleno-D-arabitol
  参考文献：
  名称：

  碘化Starting（II）或（苯基硒基）甲酸酯介导的闭环反应从戊糖原料中制备5-硒化戊糖基糖

  摘要：

  2,3,4-三- ø -苄基-1,5-二去氧-5-硒代d-pentopyranose糖（16，23，24）很容易通过热制备的2,3,4-三ø -苄基-5--5-苄基硒代-d-ribit-1-基甲酸，2,3,4-三-O-苄基-5-苄基硒代-d-xylit-1-基甲酸根和2,3,4-三-O-苄基-5- benzylseleno-d-arabit -1-基甲酸盐（13，21，22），其中涉及benzylseleno部分与二氧化碳和phenylselenoate的同时损失分子内亲核进攻变换。在补充程序中，处理2,3,4-三-O-苄基-5-苄基硒基-5-脱氧核糖（19）在THF中用碘化sa（II）提供50％分离产率的2,3,4-三-O-苄基-5-脱氧-5-硒代-d-核吡喃糖（26），该过程最有可能涉及分子内均溶硒糖中硒原子上的取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00299-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-arabinose diethyl dithioacetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  碲化芳基碳水化合物的探索性实验。利用分子内自由基环化合成碳环

  摘要：

  描述了环己酮和环戊烷的制备，这是生物学上感兴趣的分子的潜在前体。合成的关键步骤是5-己烯基或6-庚烯基的外环化。由碳水化合物茴香基碲化物（D-半乳糖或D-阿拉伯糖）进行自由基交换而生成的自由基环化成多羟基化的环己烷或环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00380-8

文献信息

• A Practical Synthesis of Sugar-Derived Cyclic Nitrones: Powerful Synthons for the Synthesis of Iminosugars
  作者：Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu、Wu-Bao Wang、Mu-Hua Huang、Yi-Xian Li、Pei-Xin Rui、Xiang-Guo Hu、Wei Zhang、Jia-Kun Su、Zhao-Lan Zhang、Jian-She Zhu、Wei-Hua Xu、Xian-Qing Xie

  DOI：10.1055/s-0029-1219189

  日期：2010.2

  Sugar-derived cyclic nitrones were synthesized from the corresponding aldoses through an efficient and practical procedure involving a seven-step reaction sequence in good to excellent overall yield (10-42%). This synthetic strategy, requiring only inexpensive reagents, is easy to perform and hence suitable for large-scale preparations.

  从相应的醛糖通过一种高效实用的过程合成了糖源性环硝酮，该过程涉及七个步骤反应，整体产率为良好到优秀（10-42%）。这种合成策略只需使用廉价试剂，操作简单，因此适合大规模制备。
• Straightforward Synthesis of Diverse 1-Deoxyazapyranosides via Stereocontrolled Nucleophilic Additions to Six-Membered Cyclic Nitrones
  作者：Ting-Hao Chan、Yi-Fan Chang、Jung-Jung Hsu、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001045

  日期：2010.10

  A systematic study of diastereoselective nucleophilic addition of Grignard reagents to six-membered chiral tri-O-benzyl cyclic nitrones is described. With all eight chiral cyclic nitrones and asymmetric reaction conditions in hand, a practical methodology is established for the preparation of diverse 1-deoxyazapyranosides bearing various stereogenic centers.

  描述了格氏试剂对六元手性三-O-苄基环硝酮的非对映选择性亲核加成的系统研究。掌握了所有八种手性环状硝酮和不对称反应条件，建立了一种实用的方法来制备带有各种立体中心的各种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷。
• Exploratory experiments with aryl telluride carbohydrates. Synthesis of carbocycles using intramolecular radical cyclization
  作者：Derek H.R. Barton、Stephane D. Gero、Pascale Holliday、Béatrice Quiclet-Sire

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00380-8

  日期：1996.6

  cyclopentanoids, potential precursors of biologically interesting molecules is described. The key step of the synthesis is an exo cyclization of 5-hexenyl or 6-heptenyl radicals. The radical, generated by radical exchange from carbohydrate anisyl tellurides (D-galactose or D-arabinose) cyclized into polyhydroxylated cyclohexane or cyclopentane derivatives.

  描述了环己酮和环戊烷的制备，这是生物学上感兴趣的分子的潜在前体。合成的关键步骤是5-己烯基或6-庚烯基的外环化。由碳水化合物茴香基碲化物（D-半乳糖或D-阿拉伯糖）进行自由基交换而生成的自由基环化成多羟基化的环己烷或环戊烷衍生物。
• Preparation of 5-Selenopentopyranose Sugars from Pentose Starting Materials by Samarium(II) Iodide or (Phenylseleno)formate Mediated Ring Closures
  作者：Mathew A. Lucas、Oanh T.K. Nguyen、Carl H. Schiesser、Shi-Long Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00299-4

  日期：2000.6

  4-tri-O-benzyl-5-benzylseleno-d-arabit-1-yl formate (13, 21, 22) in transformations which involve intramolecular nucleophilic attack of the benzylseleno moiety with concomitant loss of carbon dioxide and phenylselenoate. In a complementary procedure, treatment of 2,3,4-tri-O-benzyl-5-benzylseleno-5-deoxyribose (19) with samarium(II) iodide in THF affords 2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-5-seleno-d-ribopyranose

  2,3,4-三- ø -苄基-1,5-二去氧-5-硒代d-pentopyranose糖（16，23，24）很容易通过热制备的2,3,4-三ø -苄基-5--5-苄基硒代-d-ribit-1-基甲酸，2,3,4-三-O-苄基-5-苄基硒代-d-xylit-1-基甲酸根和2,3,4-三-O-苄基-5- benzylseleno-d-arabit -1-基甲酸盐（13，21，22），其中涉及benzylseleno部分与二氧化碳和phenylselenoate的同时损失分子内亲核进攻变换。在补充程序中，处理2,3,4-三-O-苄基-5-苄基硒基-5-脱氧核糖（19）在THF中用碘化sa（II）提供50％分离产率的2,3,4-三-O-苄基-5-脱氧-5-硒代-d-核吡喃糖（26），该过程最有可能涉及分子内均溶硒糖中硒原子上的取代。