在促进脂质尾部排列的途径中报道了
分枝杆菌素 T 及其N-乙酰类似物的模块化合成。一个关键特征是 N(α)-Cbz-N(ε)-苄氧基-N(ε)-Boc-赖
氨酸 ( A4 ) 与甲基(三
氟甲基)
二环氧乙烷的生成率为 59%。使用酰
氟实现选择性异羟
肟酸N-酰化,从而能够在最后一步中安装脂质尾部。O -Benzyl-dehydrocobactin T ( B4 ) 通过修改已知的五步序列制备,总产率为 49%。2-羟基苯基-4-羧基
恶唑啉 ( C3 ) 由
2-羟基苯甲酸和l-
丝氨酸甲酯分三步,总收率为55%。A4和B4与 E
DCI的酯偶联以 73% 的产率提供MbI-1。用 Pd/BaSO 4和 50 psi 的 H 2催化氢化同时进行烯烃还原和脱苄基化,以 96% 的收率得到MbI-2。片段C3被转化为酰
氟C4,其与MbI-2偶联以 51% 的产率得到MbI-3。最后,用 HCl/EtOAc 去除