Methyl (E)-O-Methylbenzohydroximate | 41071-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (E)-O-Methylbenzohydroximate
• 英文别名: methyl O-methylbenzohydroximate；methyl N-methoxybenzoximidate；(E)-N-methoxy-benzimidic acid methyl ester；(E)-N-Methoxy-benzimidsaeure-methylester；Methyl-antibenzhydroximsaeure-methylaether；Methyl-(E)-O-methyl-benzohydroximat；methyl (E)-N-methoxybenzenecarboximidate
• CAS: 41071-40-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: WSIGXRHBRQYGEI-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-O-Methylbenzohydroximate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Methyl (Z)-O-Methylbenzohydroximate
  参考文献：
  名称：

  酸催化亚胺的Z / E异构化的机理。

  摘要：

  酸催化O-甲基苯并氢氧肟基氯（1Za和1Ea），O-甲基苯并氢肟酸甲酯（1Zb和1Eb），O-甲基苯并氢肟酸乙酯（1Zc和1Ec以及五种对位和间位取代的衍生物）的Z / E异构化动力学和机理，研究了O-甲基肉桂氢氧肟基氯（2Za和2Ea）和O-甲基肉桂氢氧肟酸甲酯（2Zb和2Zb）。这些亚胺的Z / E异构化动力学已在冰醋酸（1Ea和1Zc）和含HCl，三氟甲磺酸或四氟硼酸（1Ea，1Zb，2Ea和2Zb）的二恶烷溶液中进行了研究。异构化是通过（a）围绕质子化亚胺的碳-氮双键旋转（亚胺离子旋转）或（b）对质子化亚胺的亲核攻击形成四面体中间体而经历立体突变和亲核体损失（亲核催化）。羟肟基氯1Ea和2Ea仅通过亲核催化机理进行异构化。羟肟酸酯1Zb似乎能够通过任一机理异构化。羟肟酸酯2Zb可以仅通过亚胺离子旋转进行异构化。理论计算支持以下观念：质子化亚胺中的共轭增加会提高亚胺离子旋转的速率。氢

  DOI：

  10.1021/jo010067k
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (Z)-O-Methylbenzohydroximate 反应 48.0h， 以0.2 g的产率得到Methyl (E)-O-Methylbenzohydroximate
  参考文献：
  名称：

  用重氮甲烷合成O-甲基化异羟肟酸的位点选择性。

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过在重介质中用重氮甲烷处理某些选定的异羟肟酸获得的结果。多任务试剂重氮甲烷既可以用作碱诱导所选的异羟肟酸去质子化，也可以用作共轭酸，该共轭酸经过一锅法对生成的阴离子进行甲基化。产物分布清楚地表明，在烷基化过程中，不同的去质子化物质表现出高的位点选择性。在所采用的条件下，在所有情况下，甲基化的普遍位点是异羟肟酸的氧。虽然在脂族异羟肟酸中仅观察到O-烷基化，但在芳族底物中，NH基团与OH的亲核位点竞争，尽管OH反应性仍然占主导地位。

  DOI：

  10.1021/jo0012391

文献信息

• Rates of acid-catalyzed geometric isomerization of some compounds containing a carbon-nitrogen double bond
  作者：James Elver Johnson、Nancy McPeters Silk、Mohammed Arfan

  DOI：10.1021/jo00349a026

  日期：1982.5
• Mechanisms of alkoxide substitution reactions at the carbon-nitrogen double bond. Stereoelectronic control during nucleophilic substitution
  作者：James Elver Johnson、Elizabeth Ann Nalley、Charles Weidig、Mohammed Arfan

  DOI：10.1021/jo00331a008

  日期：1981.8
• Lossen; Jacobson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 281, p. 217
  作者：Lossen、Jacobson

  DOI：——

  日期：——
• Arndt; Scholz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 510, p. 62,69
  作者：Arndt、Scholz

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON, J. E.;NALLEY, E. A.;WEIDIG, C.;ARFAN, M., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 18, 3623-3629
  作者：JOHNSON, J. E.、NALLEY, E. A.、WEIDIG, C.、ARFAN, M.

  DOI：——

  日期：——