cis-N-cyclohexyl-N-ethyl-3-(3-chloro-4-cyclohexylphenyl)prop-2-enylamine | 132173-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-N-cyclohexyl-N-ethyl-3-(3-chloro-4-cyclohexylphenyl)prop-2-enylamine
• 英文别名: SR-31747；SR-31747 free base；N-[(Z)-3-(3-chloro-4-cyclohexylphenyl)prop-2-enyl]-N-ethylcyclohexanamine
• CAS: 132173-06-9
• 化学式: C₂₃H₃₄ClN
• 分子量: 359.983
• InChiKey: MYKJVLTXPNIGOV-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封保存并在干燥处存放。

制备方法与用途

生物活性

SR-31747 free base 是一种具有免疫抑制和抗炎特性的 sigma 配体。它通过抑制固醇异构酶来阻止细胞增殖。

靶点

Sigma ligand

体外研究

在体外，SR-31747 能在浓度为 10 nM 的情况下阻断淋巴细胞的增殖。即使在激活后 24 小时添加 SR-31747，也能抑制 T 细胞的增殖。此外，在酵母细胞中，SR-31747 以剂量依赖性的方式抑制了增殖。

体内研究

在 vivo 中，SR-31747 在剂量依赖性方式下显著阻断了脂多糖诱导产生的 IL-1、IL-6 和 TNF-α 的生成（ED₅₀, 2 mg/kg）。SR-31747 可能通过间接机制抑制单核细胞因子的产生，该机制涉及内源性皮质醇。这一结论得到了体内实验的支持：1) 使用米非司酮或切除肾上腺来消除皮质醇会减弱 SR-31747 的效果；2) 给予 SR-31747 可以提高皮质酮水平。SR-31747 能够通过抑制单核细胞因子改善动物因内毒素休克而导致的生存率。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-cyclohexyl-N-ethyl-3-(3-chloro-4-cyclohexylphenyl)prop-2-enylamine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-[(Z)-3-(3-chloro-4-cyclohexylphenyl)prop-2-enyl]-N-ethylcyclohexanamine;hydron;chloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF A BENZENE DERIVATIVE

  摘要：

  The present invention relates to a process for the preparation of N-[(Z)-3-(3-chloro-4- cyclohexylphenyl)prop-2-enyl]-N-ethylcyclohexanamine or a salt thereof of the following formula (II).

  公开号：

  WO2024042246A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基环己胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 6.25h， 生成 cis-N-cyclohexyl-N-ethyl-3-(3-chloro-4-cyclohexylphenyl)prop-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Immunosuppressant SR-31747

  摘要：

  The preparation of immunosuppressant SR-31747 is described. Attempts to install the Z-allyl amine included Lindlar partial hydrogenation and vinyl stannane methodologies. Ultimately, the Wittig olefination of aldehyde 12 with the ylide derived from beta-aminoethyl phosphonium salt 13 proved successful.

  DOI：

  10.1080/00397919708006827

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF MULTICYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE COMPOSÉS MULTICYCLIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CONVELO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020117654A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The invention is directed at esylate and salicylate salts of cis-N-cyclohexyl-N-ethyl-3-(3-chloro-4-cyclohexylphenyl)prop-2-enylamine and their pharmaceutical composition. The invention is also directed at the use esylate and salicylate salts of cis-N -cyclohexyl-N-ethyl-3-(3 -chloro-4-cyclohexylphenyl)prop-2-enylamine and their pharmaceutical composition in treatment of myelin-related disorders.

  本发明涉及cis-N-环己基-N-乙基-3-(3-氯-4-环己基苯基)丙-2-烯基胺的酯酸盐和水杨酸盐以及它们的药物组合物。本发明还涉及使用cis-N-环己基-N-乙基-3-(3-氯-4-环己基苯基)丙-2-烯基胺的酯酸盐和水杨酸盐以及它们的药物组合物治疗髓鞘相关疾病。
• Compounds and methods of promoting myelination
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US10918610B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The invention is a method of treating a subject with primary progressive or secondary progressive multiple sclerosis. The method comprises administering an effect amount of Cis-N-cyclohexyl-N-ethyl-3-(3-chloro-4-cyclohexylphenyl)prop-2-enylamine or a pharmaceutically acceptable salt thereof to the subject.

  本发明是一种治疗原发性进行性或继发性进行性多发性硬化症患者的方法。该方法包括向受试者施用一定量的顺式-N-环己基-N-乙基-3-(3-氯-4-环己基苯基)丙-2-烯胺或其药学上可接受的盐。
• Synth. Commun. 1997, 27, 2181-2191
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Dérivés du benzène, leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0376850B1

  公开（公告）日：1993-03-03
• BRELIERE, JEAN-CLAUDE;CASELLAS, PIERRE;LAVASTRE, SERGE;PAUL, RAYMOND
  作者：BRELIERE, JEAN-CLAUDE、CASELLAS, PIERRE、LAVASTRE, SERGE、PAUL, RAYMOND

  DOI：——

  日期：——