1,3-dioxoisoindolin-2-yl stearate | 68792-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl stearate
• 英文别名: 1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl octadecanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) octadecanoate
• CAS: 68792-54-1
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄
• 分子量: 429.6
• InChiKey: TZIBXMAKOSEWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl stearate 在 二氢吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到正十七烷
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体配合物的光活化，烷基羧酸酯的无催化剂脱羧和脱羧吉斯加成反应

  摘要：

  我们在此报告了一种无催化剂的方法，该方法通过将电子给体受体（EDA）与汉茨酯（HE）在N中进行光活化，来进行脂肪族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺（氧化还原活性酯，RAE）的脱羧共轭加成和加氢脱羧N-二甲基乙酰胺（DMA）溶液。该反应是一种绿色的方法，可以在温和的蓝光照射条件下，通过脱羧方式构建碳-碳键，并在较宽的底物范围和官能团耐受性下进行加氢脱羧反应，而无需借助常用的光氧化还原催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900803
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl stearate
  参考文献：
  名称：

  非芳香族杂环的C（sp2）-H键的可见光诱导的区域选择性脱羧烷基化

  摘要：

  在阳光或蓝色LED的照射下，室温下无氧化剂条件下，通过以C（sp 3）为中心的自由基C（sp 2）-C（sp 3）键形成，实现了各种非芳族杂环的区域选择性脱羧烷基化。该反应很容易将各种官能团的烷基结合到杂环化合物中，而没有观察到任何烷基自由基的重排，这是制备有价值的烷基官能化的杂环化合物的温和而通用的工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900572

文献信息

• Photoinduced decarboxylative borylation of carboxylic acids
  作者：Alexander Fawcett、Johan Pradeilles、Yahui Wang、Tatsuya Mutsuga、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1126/science.aan3679

  日期：2017.7.21

  283 Light facilitates the replacement of carboxylic acids with boron esters in the absence of metal catalysts. The conversion of widely available carboxylic acids into versatile boronic esters would be highly enabling for synthesis. We found that this transformation can be effected by illuminating the N-hydroxyphthalimide ester derivative of the carboxylic acid under visible light at room temperature

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。
• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Silyl Enol Ethers To Synthesize Functionalized Aryl Alkyl Ketones
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03587

  日期：2018.1.19

  Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation of silyl enol ethers has been developed. Diverse functionalized aryl alkyl ketones were afforded in modest to good yields using N-(acyloxy)phthalimide as an easy access alkyl radical source under mild and operationally simple conditions. The excellent performance of drug molecules such as fenbufen and indomethacin and naturally occurring carboxylic acids

  已经开发了光氧化还原催化的甲硅烷基烯醇醚的脱羧烷基化。使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为容易获得的烷基自由基源，在温和且操作简单的条件下，以中等至良好的产率提供了多种官能化的芳基烷基酮。药物分子（如芬布芬和消炎痛）以及天然存在的羧酸（如硬脂酸和脱氢胆酸）的优异性能进一步证明了该反应的实用性。
• Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[<i>b</i>]phosphole oxides
  作者：Lixin Liu、Jianyu Dong、Yani Yan、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/c8cc08689c

  日期：——

  By photoredox-catalysis, alkylation/aryl cyclization of alkynylphosphine oxides towards benzo[b]phospholes has been realized under metal- and oxidant-free conditions at room temperature.

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。
• Metal-free, visible-light-mediated, decarboxylative alkylation of biomass-derived compounds
  作者：Johanna Schwarz、Burkhard König

  DOI：10.1039/c6gc01101b

  日期：——

  This work describes a mild, environmentally friendly method to activate natural carboxylic acids for decarboxylative alkylation. After esterification of biomass-derived acids to N-(acyloxy)phthalimides, the active esters are cleaved reductively by...

  这项工作描述了一种温和，环保的方法来活化天然羧酸以进行脱羧烷基化。在将生物质衍生的酸酯化为N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺后，活性酯通过...
• Vinyl Sulfonium Salts as the Radical Acceptor for Metal-Free Decarboxylative Alkenylation
  作者：Yu-Lan Zhang、Lei Yang、Jie Wu、Chunyin Zhu、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03074

  日期：2020.10.2

  Vinyl sulfonium salts typically act as an electrophilic Michael acceptor, thus initiating many tandem cyclization reactions. Herein, we disclosed the novel reactivity of vinyl sulfonium salts as a radical acceptor. Using redox-active ester as an alkyl radical precursor, metal-free decarboxylative alkenylation with vinyl sulfonium salts was realized using eosin Y as a photocatalyst. This process features

  乙烯基sulf盐通常充当亲电的迈克尔受体，因此引发许多串联环化反应。在这里，我们公开了乙烯基sulf盐作为自由基受体的新型反应性。使用氧化还原活性酯作为烷基自由基前体，使用曙红Y作为光催化剂实现了带有乙烯基sulf盐的无金属脱羧烯基化。该方法具有广泛的底物范围，并能耐受多种伯，仲，叔羧酸。