N-(2,4-dinitrophenyl)-O-methylhydroxylamine | 24914-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)-O-methylhydroxylamine
• 英文别名: N-methoxy-2,4-dinitroaniline；N-(2,4-dinitro-phenyl)-o-methyl-hydroxylamine；N-(2,4-Dinitro-phenyl)-o-methyl-hydroxylamin；O-Methyl-N-(2.4-dinitro-phenyl)-hydroxylamin；N-Methoxy-2,4-dinitroanilin；N-Methoxy-2.4-dinitroanilin
• CAS: 24914-58-7
• 化学式: C₇H₇N₃O₅
• 分子量: 213.15
• InChiKey: YIPVHRWFCXWTQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.8 °C
• 沸点：
  319.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dinitrophenyl)-O-methylhydroxylamine 在 ammonium sulfide 作用下， 生成 4-硝基邻苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Borsche, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醚 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 N-(2,4-dinitrophenyl)-O-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Borsche, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonamide derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited

  公开号：US06586617B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention relates to microbicides for agricultural or horticultural use containing a sulfonamide derivative.

  本发明涉及包含磺酰胺衍生物的用于农业或园艺的杀微生物剂。
• The role of the α-effect in determining nucleophilic reactivities: aromatic substitutions
  作者：Gino Biggi、Francesco Pietra

  DOI：10.1039/j29710000044

  日期：——

  ideas a large α-effect should have been predicted. These results imply that a high β Brønsted value for nucleophilic substitutions at unsaturated centres may not be a sufficient condition for the presence of a clear α-effect. Therefore we suggest that the occurrence of a clear α-effect requires also a particular structure of the transition state such as that possessed by nucleophilic displacements

  在3：2的二恶烷水中，氯被2，4-二硝基苯中的氯定量取代为多种胺，包括“α-亲核试剂”，如甲氧基胺或肼。在所有情况下，均获得相对于两种试剂的二阶动力学。主正烷基胺，跨越近五P上的间隔ķ一个'单元，很好地适应扩展布朗斯台德方程日志ķ = 0·63P ķ一个' - 8·45，其中ķ是二阶速率系数和对ķ一个'值已在动力学介质中确定。肼和甲氧基胺仅显示正偏差。1·3 log k相对于伯正烷基胺的直线而言，单位为1个单位。有人认为，如此小的偏差的起因尚不明确，而根据目前的观点，应该已经预测出较大的α效应。这些结果表明，对于存在明显的α效应，在不饱和中心进行亲核取代的高β布朗斯台德值可能不是足够的条件。因此，我们认为，清楚的α效应的发生还需要过渡态的特定结构，例如存在清晰的α效应的羰基碳的亲核置换所具有的结构。
• Reactions of Bis(2,4-dinitrophenyl) Phosphate with Hydroxylamine
  作者：Josiel B. Domingos、Elisane Longhinotti、Clifford A. Bunton、Faruk Nome

  DOI：10.1021/jo034348z

  日期：2003.9.1

  phosphonohydroxylamine and eventually inorganic phosphate; (3) a novel rearrangement with intramolecular aromatic nucleophilic substitution involving a cyclic intermediate and migration of the 2,4-dinitrophenyl group from O to N. Values of k(obs) increase modestly with pH > 10, the reaction is biphasic, and the yield of DNP increases. An increase in [NH(2)OH] also increases the yield of DNP, due largely to accelerated

  对于pH范围4-12的水中的羟胺对磷酸二（2,4-二硝基苯基）酯（BDNPP）进行去磷酸化，观察到的一阶速率常数k（obs）最初随pH的增加而增加，但为pH -在pH 7.2和pH 10之间独立。最初的BDNPP被非离子型NH（2）OH（<0.2 M）裂解涉及到OH基团的攻击并遵循一级动力学，但是BDNPP的整体初始反应释放了约5％。1.7摩尔的2,4-二硝基苯氧离子（DNP）。该初始反应生成短寿命的O-磷酸化羟胺2，然后进行三个可能的反应：（1）2与羟胺反应，生成2,4-二硝基苯基磷酸酯（DNPP，3），随后形成DNP；（2）第二DNP基团的分子内置换和环状中间体的快速分解形成膦酰基羟胺，最终形成无机磷酸盐；（3）分子内芳族亲核取代的新型重排，涉及环状中间体和2,4-二硝基苯基从O到N的迁移.k（obs）的值随pH> 10适度增加，反应是双相的，且DNP的产量增加。[NH（2）OH]的增
• Mechanisms of Nucleophilic Substitution Reactions of Methylated Hydroxylamines with Bis(2,4-dinitrophenyl)phosphate. Mass Spectrometric Identification of Key Intermediates
  作者：Josiel B. Domingos、Elisane Longhinotti、Tiago A. S. Brandão、Clifford A. Bunton、Leonardo S. Santos、Marcos N. Eberlin、Faruk Nome

  DOI：10.1021/jo0494735

  日期：2004.9.1

  N-attack are blocked by N-dimethylation, and reaction of NMe2OH with BDNPP occurs via O-attack, generating a long-lived product. Reaction mechanisms have been probed, and intermediates identified, by using both NMR and MS spectroscopy, with the novel interception of key reaction intermediates in the course of reaction by electrospray ionization mass and tandem mass spectrometry.

  羟胺在氮上的单和二甲基化不会显着影响NHMeOH和NMe 2 OH对双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（BDNPP）的初始进攻速率，这在很大程度上是由于氧的磷酸化作用。但是，O-甲基化会阻止该反应，然后NH 2 OMe在磷和芳基处通过N-攻击与BDNPP缓慢反应。与NHMeOH一起，在磷处的O-攻击的初始产物通过与第二NHMeOH反应或通过NHMe经由瞬时环状中间体自发转移至芳基而进一步反应。在S N 2（Ar）反应中，NHMeOH对BDNPP的轻微N攻击。通过N-攻击发生的反应被N-二甲基化阻止，NMe 2的反应BDNPP的OH通过O-攻击发生，生成了长寿命的产物。通过使用NMR和MS光谱，探索了反应机理，并鉴定了中间体，并且在反应过程中通过电喷雾电离质谱和串联质谱法对关键的反应中间体进行了新的拦截。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited

  公开号：EP1174028B1

  公开（公告）日：2004-12-22