(1S)-2,2-diphenylcyclopropane carboxylic acid | 53692-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2,2-diphenylcyclopropane carboxylic acid
• 英文别名: (S)-(-)-2,2-Diphenylcyclopropancarbonsaeure；(S)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylic acid；2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid；(S)-2,2-diphenyl-cyclopropanecarboxylic acid；(S)-2,2-Diphenyl-cyclopropancarbonsaeure；(-)-2,2-Diphenyl-cyclopropan-carbonsaeure；(1S)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 53692-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD00511119
• 分子量: 238.286
• InChiKey: YITOQLBHYDWJBQ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  403.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2,2-diphenylcyclopropane carboxylic acid 生成 (S)-2,2-diphenyl-cyclopropanecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes: The Cyclopropyl Carbanion^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a067
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 在 马钱子碱 作用下， 生成 (1S)-2,2-diphenylcyclopropane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes: The Cyclopropyl Carbanion^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a067

文献信息

• 1-[(E)-2-Arylethenyl]-2,2-diphenylcyclopropanes: Kinetics and Mechanism of Rearrangement to Cyclopentenes
  作者：Johann Mulzer、Rolf Huisgen、Vladimir Arion、Reiner Sustmann

  DOI：10.1002/hlca.201100135

  日期：2011.8

  measurements for the thermal rearrangement of 2,2‐diphenyl‐1‐[(E)‐styryl]cyclopropane (22a) to 3,4,4‐triphenylcyclopent‐1‐ene (23a) in decalin furnished ΔH=31.0±1.2 kcal mol−1 and ΔS=−6.0±2.6 e.u. The lowering of ΔH≠ by 20 kcal mol−1, compared with the rearrangement of the vinylcyclopropane parent, is ascribed to the stabilization of a transition structure (TS) with allylic diradical character. The racemization

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基
• Electronically Tuned Chiral Ruthenium Porphyrins: Extremely Stable and Selective Catalysts for Asymmetric Epoxidation and Cyclopropanation
  作者：Albrecht Berkessel、Patrick Kaiser、Johann Lex

  DOI：10.1002/chem.200305045

  日期：2003.10.6

  cyclopropanation, and up to 14,200 for epoxidation, with ee values typically >90 % and approximately equal to 80 %, respectively. In one example, the axial CO ligand at the ruthenium was exchanged for PF(3), resulting in the first chiral ruthenium porphyrin with a PF(3) ligand reported to date. In cyclopropanations with ethyl diazoacetate, the latter catalyst performed exceedingly well, and gave a 95 % ee in the

  我们报告了三种对映体纯和电子调谐钌羰基卟啉催化剂用于各种烯烃底物的不对称环丙烷化和环氧化。D（4）对称配体在每个9- [反-（1,2,3,4,5,6,7,8-八氢）的10位上带有甲氧基，甲基或三氟甲基-1,4：5,8-二甲氨基蒽）]-取代基在卟啉的介位上。在此偏远位置引入CF（3）取代基可大大提高催化剂的稳定性，对于环丙烷化而言，可实现高达7500的周转率，对于环氧化而言，可实现高达14,200的周转率，ee值通常> 90％且近似等于分别为80％。在一个示例中，钌上的轴向CO配体被交换为PF（3），导致迄今报道的首个具有PF（3）配体的手性钌卟啉。在用重氮乙酸乙酯进行环丙烷化反应中，后一种催化剂的性能非常好，在以1,1-二苯基乙烯为底物的情况下，ee的产率为95％。
• 2,2′-Isopropylidenebis[(4R)-(1-adamantyl)-2-oxazoline] (Adam-Box). A new enantiopure C2-symmetrical ligand: enantioselective cyclopropanations, Diels–Alder reactions, and allylic oxidations
  作者：Jaume Clariana、Josep Comelles、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00404-4

  日期：2002.8

  The title bisoxazoline (Box) featuring two adamantane skeletons (Adam-Box) is a ligand of (R,R)-configuration, which combined with copper sources makes excellent catalysts for enantioselective cyclopropanations, Diels-Alder reactions, and allylic oxidations. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Enantioselective cyclopropanation of 1,1-diphenylethylene and diazoacetic acid ester with copper catalysts
  作者：Henri Brunner、Wolfgang Miehling

  DOI：10.1007/bf00809355

  日期：1984.10
• HAZARD, R.;JAOUANNET, S.;RAOUILT, E.;TALLEC, A., NOUV. J. CHIM., 1982, 6, N 6, 325-333
  作者：HAZARD, R.、JAOUANNET, S.、RAOUILT, E.、TALLEC, A.

  DOI：——

  日期：——