4-[(2-carboxy-benzoylamino)-methyl]-benzoic acid | 303795-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-carboxy-benzoylamino)-methyl]-benzoic acid
• 英文别名: 4-[(2-Carboxy-benzoylamino)-methyl]-benzoesaeure；N-(4-Carboxy-benzyl)-phthalamidsaeure；2-[(4-Carboxyphenyl)methylcarbamoyl]benzoic acid
• CAS: 303795-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: VQCMZVYKLCGFDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-carboxy-benzoylamino)-methyl]-benzoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 4-氨甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Guenther, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到4-[(2-carboxy-benzoylamino)-methyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰基和苯基苯甲酰异羟肟酸酯对HDAC7的抑制作用

  摘要：

  含锌的组蛋白脱乙酰基酶HDAC7正在成为免疫代谢和癌症的重要调节剂。在这里，我们利用HDAC7中的一个空腔（由HDAC1中的Tyr303填充）来衍生新的抑制剂。苯乙酰基异羟肟酸酯和2-苯基苯甲酰基异羟肟酸酯与Zn 2+结合与HDAC1相比，它们是HDAC7选择性抑制剂的50-2700倍。苯甲酰基异羟肟酸酯比苯乙酰基异羟肟酸酯的有效HDAC7抑制剂高30-70倍，这归因于苯甲酰基芳基与Phe679和Phe738相互作用。邻苯二甲酰亚胺封端基团（包括糖精类似物）会降低旋转自由度，并提供氢键受体羰基/磺酰胺氧，从而增加抑制剂的效力，肝脏微粒体的稳定性，溶解度和细胞活性。尽管是迄今为止最有效的HDAC7抑制剂，但它们在IIa类酶中没有选择性。这些策略可能有助于产生用于询问与HDAC7催化位点有关的生物学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01967

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR INDUCING CHONDROGENESIS
  申请人：THE CALIFORNIA INSTITUTE FOR BIOMEDICAL RESEARCH

  公开号：US20160045514A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are compounds and compositions for the amelioration of arthritis or joint injuries by inducing mesenchymal stem cells into chondrocytes.

  本文描述了一种化合物和组合物，通过将间充质干细胞诱导为软骨细胞，用于改善关节炎或关节损伤的方法。
• Compounds and methods for inducing chondrogenesis
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10166237B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The present invention provides compounds and compositions for the amelioration of arthritis and joint injuries by inducing mesenchymal stem cells into chondrocytes.

  本发明提供了通过诱导间充质干细胞转化为软骨细胞来改善关节炎和关节损伤的化合物和组合物。
• US9464065B2
  申请人：——

  公开号：US9464065B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• US9452170B2
  申请人：——

  公开号：US9452170B2

  公开（公告）日：2016-09-27
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INDUCING CHONDROGENESIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'INDUCTION DE LA CHONDROGENÈSE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2012129562A2

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention provides compounds and compositions for the amelioration of arthritis and joint injuries by inducing mesenchymal stem cells into chondrocytes.