4-((2-aminobenzamido)methyl)benzoic acid | 503039-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-aminobenzamido)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(2-Amino-benzoylamino)-methyl]-benzoic Acid；4-[[(2-Aminobenzoyl)amino]methyl]benzoic acid
• CAS: 503039-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: BCLCPMYYNSXFIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-aminobenzamido)methyl)benzoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 氯甲酸甲酯 为溶剂， 生成 N-(2-Amino-phenyl)-4-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of histone deacetylase

  摘要：

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。

  公开号：

  US20040142953A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 、 靛红酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70.7%的产率得到4-((2-aminobenzamido)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物作为法尼醇X受体（FXR）的新型配体

  摘要：

  核法呢素X受体（FXR）在各种代谢途径（包括胆汁酸，胆固醇和葡萄糖稳态）中具有重要的生理作用。由于毒性或生物利用度差，限制了已知合成非甾体FXR配体的临床使用。在这里，我们报告了作为新型FXR配体的邻氨基苯甲酸衍生物的开发，合成，体外活性和结构-活性关系（SAR）。从虚拟筛选命中开始，我们将支架优化为一系列具有吸引力的类药物特性的强效FXR激动剂。最有效的衍生物表现出的EC 50值为1.5±0.2μM，最大FXR相对活化度为37±2％。我们通过生成导数和计算对接来研究其与受体的极性相互作用的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.053

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2004069823A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20070213330A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。
• Vilsmeier Reagent: An Efficient Reagent for the Transformation of 2-Aminobenzamides into Quinazolin-4(3<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Soghra Farzipour、Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Hossein Yavari、Mohammadreza Mirzahekmati、Nasser Ghaemi、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1080/00397911.2013.811528

  日期：2014.2.16

  Clean and easy preparation of quinazolin-4(3H)-one derivatives using 2-aminobenzamides and Vilsmeier reagent is described. 2-Aminobenzamides were converted into the corresponding quinazolinones under mild and efficient conditions, in good yields without undesirable by-products. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]
• N-(2-Amino-phenyl)-4-(heteroarylmethyl)-benzamides as new histone deacetylase inhibitors
  作者：Arkadii Vaisburg、Isabelle Paquin、Naomy Bernstein、Sylvie Frechette、Frederic Gaudette、Silvana Leit、Oscar Moradei、Stephane Raeppel、Nancy Zhou、Giliane Bouchain、Soon Hyung Woo、Zhiyun Jin、Jeff Gillespie、James Wang、Marielle Fournel、Pu Theresa Yan、Marie-Claude Trachy-Bourget、Marie-France Robert、Aihua Lu、Jimmy Yuk、Jubrail Rahil、A. Robert MacLeod、Jeffrey M. Besterman、Zuomei Li、Daniel Delorme

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.050

  日期：2007.12

  A variety of N-(2-amino-phenyl)-4-(heteroarylmethyl)-benzamides were designed and synthesized. These compounds were shown to inhibit recombinant human HDAC I with IC50 values in the sub-micromolar range. In human cancer cells growing in culture these compounds induced hyperacetylation of histones, induced the expression of the tumor suppressor protein p21(WAF1/Cip1), and inhibited cellular proliferation. Certain compounds of this class also showed in vivo activity in various human tumor xenograft models in mice. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.