o-lithio-N,N-diisopropylbenzamide | 62924-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-lithio-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: 2-(N,N-diisopropylbenzamido)lithium
• CAS: 62924-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₈LiNO
• 分子量: 211.233
• InChiKey: PUDHGQGONICKFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-lithio-N,N-diisopropylbenzamide 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到2-nitro-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Organolithiums and Grignards with Dinitrogen Tetroxide:  Success at Melting Interfaces

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963658e

文献信息

• The geometry of displacements at nonstereogenic atoms: the formal displacement of alkoxide from alkoxyamines by organolithium reagents
  作者：Peter. Beak、Anwer. Basha、Bruce. Kokko、DeKai. Loo

  DOI：10.1021/ja00279a058

  日期：1986.9

  the geometry of reactions at nonstereogenic centers. W e have contributed to methodology for the amination of Scheme I" organolithium compounds by development of methyllithiummethoxyamine as a useful reagent.'-3 The original reaction, ( I ) 2CH+2CH@NH2 R L i ( 2 ) H@ (3) C.&f2OCl RNHCOC6HS discovered by Sheverdina and Kocheshkov for the conversion of "R = C2H5 (78%), n-C4H9 (71%, 77%*), sec-C4H9 (71%)

  有机锂试剂的胺化可以通过与甲基锂-烷氧基胺反应来实现。介绍了反应机理的方法学和分析的细节。甲基-、乙基-、正丁基-、仲丁基-、叔丁基-、苯基-和(o"thoxypheny1)锂与甲基锂-甲氧基胺的反应得到相应的胺，以苯甲酰胺的形式分离，产率为71-97%。使用邻-锂-N,N-二异丙基苯甲酰胺、4-锂硫二苯并噻吩、正丁基溴化镁和苯基溴化镁获得较低的产率。正丁基-、仲丁基-、叔丁基-、和苯基锂与甲基锂-N-甲基甲氧基胺提供相应的 N-甲基胺，以苯甲酰胺的形式分离，产率为 30-77%。N-甲基在这些反应中的保留被认为排除了氮烯中间体。烷氧基氨基锂的参与是通过两种不同途径的形成和取代该物质来暗示的。N-甲氧基-N-[2-(邻-溴苯基)乙基]胺(17)的二锂化，在分子内反应并加入乙酰氯后，以78%的产率得到N-乙酰二氢吲哚。在与乙酰氯反应后，N-甲基-N-[2-(邻溴苯基)乙氧基]胺(19)的二锂
• Regioselective, Directed Meta Acylation of Aromatic Compounds
  作者：Shuji Akai、Andrew J. Peat、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja981508t

  日期：1998.9.1

  A new method for the directed meta acylation of aromatic compounds is described. This method involves an ortho lithiation procedure combined with zirconocene−benzyne chemistry. 3-Acyl-1-substituted benzene derivatives were obtained by acidic hydrolysis of the azazirconacycle intermediate which results from the coupling of a nitrile with a zirconocene−benzyne complex. Similarly, 3-acyl-2-iodo-1-substituted

  描述了一种用于芳族化合物定向间酰化的新方法。该方法涉及与二茂锆-苄化学相结合的邻位锂化过程。3-酰基-1-取代的苯衍生物通过氮杂锆碳环中间体的酸性水解获得，该中间体由腈与锆茂-苄复合物偶联产生。类似地，3-酰基-2-碘-1-取代的苯衍生物是通过碘化相同的中间体然后进行酸性水解而获得的。这些方法使用简单易得的起始材料，可得到高产率的区域化学纯产品。
• Maddaford Shawn P., Keay Brian A., J. Org. Chem, 59 (1994) N 22, S 6501-6503
  作者：Maddaford Shawn P., Keay Brian A.

  DOI：——

  日期：——
• BEAK P.; BASHA A.; KOKKO B.; LOO DEKAI, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 6016-6023
  作者：BEAK P.、 BASHA A.、 KOKKO B.、 LOO DEKAI

  DOI：——

  日期：——
• Nitration of Organolithiums and Grignards with Dinitrogen Tetroxide:  Success at Melting Interfaces
  作者：Keita Tani、Kirill Lukin、Philip E. Eaton

  DOI：10.1021/ja963658e

  日期：1997.2.1