Fmoc-serine(O-cyclohexyl methylphosphonate) | 1220982-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-serine(O-cyclohexyl methylphosphonate)
• 英文别名: (2S)-3-[cyclohexyloxy(methyl)phosphoryl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1220982-55-7
• 化学式: C₂₅H₃₀NO₇P
• 分子量: 487.489
• InChiKey: HNVZJFCMAUOTTC-SKBWGGTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-serine(O-cyclohexyl methylphosphonate) benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到Fmoc-serine(O-cyclohexyl methylphosphonate)
  参考文献：
  名称：

  磷酸化肽的固相合成

  摘要：

  我们报告了使用 Fmoc 保护的氨基酸固相合成两个系列的膦酰化肽。这些肽对应于丁酰胆碱酯酶活性位点中含有磷酸化 Ser195 和人血清白蛋白 Tyr411 的区域。磷酸化 Fmoc 保护的氨基酸用于固相肽合成以制备肽。具有苄酯保护的 Fmoc-丝氨酸和 Fmoc-酪氨酸用烷基甲基膦酸一氯化物处理以膦酰化侧链羟基。膦酰化肽被设计为模拟蛋白质暴露于有机磷试剂后的蛋白质区域。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258132

文献信息

• CHEMICAL AND BIOCHEMICAL ADDUCTS AS BIOMARKERS FOR ORGANOPHOSPHATE EXPOSURE
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20110236931A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Provided is a method to identify OP-adducted biomarkers of OP exposure as well as compounds containing OPs that can provide OP adducts.
• Solid-Phase Synthesis of Phosphonylated Peptides
  作者：Mary MacDonald、Marion Lanier、John Cashman

  DOI：10.1055/s-0030-1258132

  日期：2010.8

  syntheses of two series of phosphonylated peptides using Fmoc-protected amino acids. The peptides corresponded to regions containing phosphonylated Ser195 in the active site of butyrylcholinesterase and Tyr411 of human serum albumin. The phosphonylated Fmoc-protected amino acids were used in solid-phase peptide synthesis to prepare the peptides. Fmoc-serine and Fmoc-tyrosine with benzyl ester protection

  我们报告了使用 Fmoc 保护的氨基酸固相合成两个系列的膦酰化肽。这些肽对应于丁酰胆碱酯酶活性位点中含有磷酸化 Ser195 和人血清白蛋白 Tyr411 的区域。磷酸化 Fmoc 保护的氨基酸用于固相肽合成以制备肽。具有苄酯保护的 Fmoc-丝氨酸和 Fmoc-酪氨酸用烷基甲基膦酸一氯化物处理以膦酰化侧链羟基。膦酰化肽被设计为模拟蛋白质暴露于有机磷试剂后的蛋白质区域。